2--benzylalkohol | 15150-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2--benzylalkohol
• 英文别名: [2-(Phenylsulfanylmethyl)phenyl]methanol
• CAS: 15150-01-3
• 化学式: C₁₄H₁₄OS
• 分子量: 230.331
• InChiKey: DEFFVXWUWNQXSP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2--benzylalkohol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 二苯基二硒醚 、 三氧化硫吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 (S)-[(5R)-5-{[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-(propan-2-yl)cyclohexyl]oxy}-2-oxo-2,5-dihydrofuran-3-yl]({2-[(phenylsulfanyl)methyl]phenyl})methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  碳环的不对称合成：利用分子内共轭置换†

  摘要：

  分子内共轭置换（ICD），过程说明如下 eqn（1），已被应用于Morita-Baylis-Hillman加成物，由 （5 S）-5-（L-薄荷氧基）-2（5 H）-呋喃酮和在γ或δ位被双苯硫基取代的醛。当最初的Morita–Baylis–Hillman醇被乙酰化并氧化为双砜时，去质子化会导致ICD闭环（2.5→2.6）。氢化，DIBAL-H还原和去磺酰化释放出光学上纯净的碳环。

  DOI：

  10.1039/c3ob40115d
• 作为产物：
  描述：

  苯酞 在 dimethyl sulfide borane 、 sodium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2--benzylalkohol
  参考文献：
  名称：

  碳环的不对称合成：利用分子内共轭置换†

  摘要：

  分子内共轭置换（ICD），过程说明如下 eqn（1），已被应用于Morita-Baylis-Hillman加成物，由 （5 S）-5-（L-薄荷氧基）-2（5 H）-呋喃酮和在γ或δ位被双苯硫基取代的醛。当最初的Morita–Baylis–Hillman醇被乙酰化并氧化为双砜时，去质子化会导致ICD闭环（2.5→2.6）。氢化，DIBAL-H还原和去磺酰化释放出光学上纯净的碳环。

  DOI：

  10.1039/c3ob40115d

文献信息

• Neue Carbostyrilderivate, ihre Herstellung und diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel
  申请人：Dr. Karl Thomae GmbH

  公开号：EP0003771A1

  公开（公告）日：1979-09-05

  Carbostyril- und Oxindolderivate der allgemeinen Formel in der W eine gegebenenfalls durch eine Methylgruppe substituierte Vinylengruppe, die Methylen-oder Äthylengruppe. m die Zahl 0, 1 oder 2, D eine Alkylengruppe, eine Hydroxyalkylengruppe oder eine Xylylengruppe, R1 ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe R2 eine Cycloalkylgruppe, eine Arylgruppe, eine Aralkylgruppe, eine ein Stickstoffatom und/oder ein Sauerstoff- oder Schwefelatom oder zwei Stickstoffatome oder eine Heteroalkylgruppe, wobei die oben aufgeführten aromatischen Kerne durch eine Akylgruppe durch eine Hydroxy-, Methoxy-, Amino-, Acetylamino-, Nitro-, Carboxyl-, Cyclohexyl-, Phenylgruppe oder ein Halogenatom, und zusätzlich die oben erwähnte monosubstituierte Phenylgruppe durch Alkylgruppen und- /oder Halogenatome mono- oder disubstituiert sein können, die 1,2,4-Triazolyl-, Triphenylmethyl-, 4,5-bis-(p-Chlorphenyl) -oxazol-2-yl-, N-Methyl-cyclohexylamino -carbonytmethyl- oder Amino- iminomethylgruppe oder auch eine Alkylgruppe, wenn entweder m die Zahl oder D eine Hydroxyalkylengruppe oder eine Xylylengruppe darstellt, R3 und R4, die gleich oder verschieden sein können, Wasserstoff- oder Halogenatome, Akylgruppen, Amino-, Acetylamino-oder Nitrogruppen bedeuten, und diese enthaltende Arzneimittel. Die Verbindungen weisen neben einer positiv inotropen Wirkung insbesondere antithrombotische Eigenschaften auf und lassen sich nach an sich bekannten Methoden herstellen.

  通式为羧基吡咯和吲哚肟的衍生物 中的 W 是任选被甲基、亚甲基或亚乙基取代的乙烯基。 m 是数字 0、1 或 2、 D 是亚烷基、羟基亚烷基或二甲苯基、 R1 是氢原子或烷基 R2 代表一个环烷基、一个芳基、一个芳烷基、一个氮原子和/或一个氧原子或硫原子或两个氮原子或一个杂烷基，上述芳香族核由一个烷基被羟基、甲氧基、氨基、乙酰氨基、硝基、羧基、环己基、苯基或卤素原子取代、1,2,4-三唑基、三苯基甲基、4,5-双（对氯苯基）-噁唑-2-基、N-甲基-环己基氨基-羰基甲基或氨基-亚氨基甲基或烷基，如果其中任一个 m 是数字或 D 代表羟基烷基或二甲苯基、 R3和R4可以相同或不同，代表氢原子或卤素原子、烷基、氨基、乙酰氨基或硝基，以及含有它们的药物组合物。 除了正性肌力作用外，这些化合物还特别具有抗血栓形成的特性，并可通过本身已知的方法制备。
• Borovicka,M. et al., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1967, vol. 32, p. 1738 - 1746
  作者：Borovicka,M. et al.

  DOI：——

  日期：——
• US4329347A
  申请人：——

  公开号：US4329347A

  公开（公告）日：1982-05-11
• Asymmetric synthesis of carbocycles: use of intramolecular conjugate displacement
  作者：Dinesh T. Sreedharan、Derrick L. J. Clive

  DOI：10.1039/c3ob40115d

  日期：——

  Intramolecular conjugate displacement (ICD), the process illustrated in eqn (1), has been applied to the Morita–Baylis–Hillman adducts formed from (5S)-5-(L-menthyloxy)-2(5H)-furanone and aldehydes that are substituted in the γ- or δ-position by geminal phenylthio groups. When the initial Morita–Baylis–Hillman alcohols are acetylated and oxidized to geminal sulfones, deprotonation causes ring closure

  分子内共轭置换（ICD），过程说明如下 eqn（1），已被应用于Morita-Baylis-Hillman加成物，由 （5 S）-5-（L-薄荷氧基）-2（5 H）-呋喃酮和在γ或δ位被双苯硫基取代的醛。当最初的Morita–Baylis–Hillman醇被乙酰化并氧化为双砜时，去质子化会导致ICD闭环（2.5→2.6）。氢化，DIBAL-H还原和去磺酰化释放出光学上纯净的碳环。