(S)-tert-butyl (1-oxo-3-phenyl-1-(propylamino)propan-2-yl)carbamate | 1335290-27-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-tert-butyl (1-oxo-3-phenyl-1-(propylamino)propan-2-yl)carbamate
• 英文别名: BocPhePr；Boc-Phe-nPr；L-N-Boc-phenylalanine propylamide；tert-butyl N-[(2S)-1-oxo-3-phenyl-1-(propylamino)propan-2-yl]carbamate
• CAS: 1335290-27-1
• 化学式: C₁₇H₂₆N₂O₃
• 分子量: 306.405
• InChiKey: QNJSYTIPJSBYQT-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.65
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  67.43
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-tert-butyl (1-oxo-3-phenyl-1-(propylamino)propan-2-yl)carbamate 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以92 %的产率得到(S)-2-amino-3-phenyl-N-propylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  基于丝氨酸的模型肽的溶剂化以及分子内 OH·O 氢键在解释 VCD 光谱中的作用

  摘要：

  红外和振动圆二色性 (VCD) 光谱有时对溶质 - 溶剂相互作用非常敏感，当强溶质 - 溶剂氢键引起构象变化时，会显示出明显的光谱变化。在这方面，小肽是研究溶剂对红外和 VCD 光谱影响的理想模型系统，因为它们具有多个氢键供体位点。在本研究中，我们研究了丝氨酸和丝氨酸-苯丙氨酸，它们均由 Boc 进行 N 保护，并由正丙胺进行 C 封端。与之前研究的模型肽相比，丝氨酸残基引入了强氢键位点，与酰胺竞争分子内和分子间相互作用。对于这两种化合物，我们通过计算发现分子内 OH·O 相互作用优先被 DMSO 破坏，但仅模拟这种特定的相互作用是不够的。相反，根据构象异构​​体家族，有必要考虑计算结构中不同数量的溶剂分子，并且发现通过假设混合溶剂化状态可以最好地描述实验光谱。我们的分析表明，具有多个氢键的分子的红外和 VCD 光谱不能通过简单地溶剂化所有供体位点来模拟，因为这会忽略重要构象异构体家族的存

  DOI：

  10.1039/d3cp02426a
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-N-叔丁氧羰基-D-苯丙氨酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (S)-tert-butyl (1-oxo-3-phenyl-1-(propylamino)propan-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  通过动态动力学拆分获得L-氨基酸酰胺

  摘要：

  外消旋的天然和非天然N -Boc-氨基酸硫酯经过酶催化的氨解和氨解反应，伴随着未转化的D-对映体的碱催化外消旋作用，形成了相应的L-酰胺，收率高，对映体纯度高高于98％ee。这是具有酰胺形成的氨基酸衍生物的动态动力学拆分的第一个例子。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100389

文献信息

• Mechanistic Insight into the Lability of the Benzyloxycarbonyl (Z) Group in<i>N</i>-Protected Peptides under Mild Basic Conditions
  作者：Marta Tena-Solsona、César A. Angulo-Pachón、Beatriu Escuder、Juan F. Miravet

  DOI：10.1002/ejoc.201400154

  日期：2014.6

  protecting group under mild basic conditions at room temperature is explained by a mechanism based on anchimeric assistance. It is found that the vicinal amide group stabilises the tetrahedral intermediate formed after nucleophilic addition of hydroxide to the carbonyl of the Z group. This effect operates in N-protected tripeptides and tetrapeptides but Z-protected dipeptides are stable under the same conditions

  苄氧羰基 (Z) 保护基团在室温温和碱性条件下出乎意料的不稳定可通过基于嵌合辅助的机制来解释。发现邻酰胺基团稳定了在氢氧化物与 Z 基团的羰基亲核加成后形成的四面体中间体。这种效应在 N 保护的三肽和四肽中起作用，但 Z 保护的二肽在相同条件下是稳定的，因为邻位酰胺 NH 通过与末端羧酸根部分的分子内 H 键合而被阻断。