H-Phe-Val-Gly-Leu-Met-NH2 | 89671-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: H-Phe-Val-Gly-Leu-Met-NH2
• 英文别名: (2S)-N-[(2S)-1-amino-4-methylsulfanyl-1-oxobutan-2-yl]-2-[[2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-amino-3-phenylpropanoyl]amino]-3-methylbutanoyl]amino]acetyl]amino]-4-methylpentanamide
• CAS: 89671-31-8
• 化学式: C₂₇H₄₄N₆O₅S
• 分子量: 564.75
• InChiKey: RSIQYVWLXGROHL-FKEBYFGASA-N

物化性质

• 沸点：
  936.5±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.175±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  211
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  H-Phe-Val-Gly-Leu-Met-NH2 在 TEA 、 三氟乙酸 作用下， 生成 H-Phe-Phe-Val-Gly-Leu-Met-NH2
  参考文献：
  名称：

  神经激肽α和β、合成和药理特性

  摘要：

  通过溶液法化学合成从猪脊髓中分离出的两种新型神经肽，神经激肽α和β。所提出的氨基酸序列被证实是正确的，并研究了神经激肽肽的药理特性。

  DOI：

  10.1246/cl.1984.1013
• 作为产物：
  描述：

  (S,S)-leucinylmethionine amide 在 乙二胺四乙酸 、 苯甲醚 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 H-Phe-Val-Gly-Leu-Met-NH2
  参考文献：
  名称：

  Studies on peptides. CXIV. Synthesis of hylambates-kassinin, a frog skin tachykinin peptide.

  摘要：

  Hylambates-kassinin是一种新的两栖动物皮肤十二肽，属于速激肽家族。它采用传统方法合成，使用了以硫醚为介质的去保护反应，辅以三氟甲烷磺酸。合成的Hylambates-kassinin在孤立的豚鼠十二指肠中的收缩效力是合成的kassinin的1.4倍。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.4259

文献信息

• Studies on peptides. CXIV. Synthesis of hylambates-kassinin, a frog skin tachykinin peptide.
  作者：NOBUTAKA FUJII、SHINICHI KATAKURA、HARUAKI YAJIMA、YOSHIHIRO NAKATA、ATSUKO INOUE、TOMIRO SEGAWA

  DOI：10.1248/cpb.31.4259

  日期：——

  Hylambates-kassinin, a new amphibian skin dodecapeptide of the tachykinin family, was synthesized in a conventional manner using thioanisole-mediated deprotection with trifluoromethanesulfonic acid. The contractile potency of synthetic hylambates-kassinin in isolated guinea-pig duodenum was 1.4 times higher than that of synthetic kassinin.

  Hylambates-kassinin是一种新的两栖动物皮肤十二肽，属于速激肽家族。它采用传统方法合成，使用了以硫醚为介质的去保护反应，辅以三氟甲烷磺酸。合成的Hylambates-kassinin在孤立的豚鼠十二指肠中的收缩效力是合成的kassinin的1.4倍。
• Enzymatic Fragment Condensation of Side Chain-Protected Peptides using Subtilisin A in Anhydrous Organic Solvents: A General Strategy for Industrial Peptide Synthesis
  作者：Timo Nuijens、Annette H. M. Schepers、Claudia Cusan、John A. W. Kruijtzer、Dirk T. S. Rijkers、Rob M. J. Liskamp、Peter J. L. M. Quaedflieg

  DOI：10.1002/adsc.201200694

  日期：2013.1.4

  Herein, the enzymatic condensation of side chain-protected peptide fragments using subtilisin A in anhydrous organic solvents is described. A screening with dipeptide Cbz-Val-Xxx carboxamidomethyl esters with H-Xxx-Val-NH2 nucleophiles was performed, wherein Xxx stands for every (side chain-protected) amino acid residue. Finally, it was demonstrated that it is feasible to enzymatically condense larger

  在此，描述了在无水有机溶剂中使用枯草杆菌蛋白酶A对侧链保护的肽片段进行酶促缩合。用具有H-Xxx-Val-NH 2亲核试剂的二肽Cbz-Val-Xxx羧酰胺甲基酯进行了筛选，其中Xxx代表每个（侧链保护的）氨基酸残基。最后，证明了用酶法以很高的转化率缩合带有多个侧链保护基团的较大的肽片段（至多10个聚合物的水平）是可行的。
• NEUROKININ α AND β, SYNTHESIS AND PHARMACOLOGICAL PROPERTIES
  作者：Eisuke Munekata、Masahiro Okada、Sadao Kimura、Yoshiki Sugita、Ichiro Kanazawa、Takayuki Matsudo、Masanori Otsuka

  DOI：10.1246/cl.1984.1013

  日期：1984.6.5

  Two novel neuropeptides, neurokinin α and β, isolated from porcine spinal cord were chemically synthesized by solution method. The amino acid sequences proposed were confirmed to be correct and pharmacological properties of neurokinin peptides were studied.

  通过溶液法化学合成从猪脊髓中分离出的两种新型神经肽，神经激肽α和β。所提出的氨基酸序列被证实是正确的，并研究了神经激肽肽的药理特性。