N-methoxy-N-methyl 2-<(ethylthio)methyl>benzamide | 176983-06-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-methoxy-N-methyl 2-<(ethylthio)methyl>benzamide
• 英文别名: 2-(ethylsulfanylmethyl)-N-methoxy-N-methylbenzamide
• CAS: 176983-06-5
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₂S
• 分子量: 239.338
• InChiKey: LUSMZQINHIVJDO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  54.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methoxy-N-methyl 2-<(ethylthio)methyl>benzamide 在 sodium periodate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 <2-<(ethylsulfinyl)methyl>phenyl>ethanone
  参考文献：
  名称：

  串联Pummerer-Diels-Alder反应序列。一种新型的级联方法，用于制备1-芳基萘木质素。

  摘要：

  由邻苯甲酰基取代的亚砜的Pummerer反应产生的α-硫代碳原子化被相邻的酮基团截获，以生成α-硫代异苯并呋喃作为过渡中间体，随后进行狄尔斯-阿尔德环加成反应并加入亲二烯体。酸催化环加合物的开环，然后进行芳构化，得到芳基萘衍生物。对于炔属二烯亲和物，串联环化-环加成序列提供了四氢萘酮，其是主要环加合物的频哪醇型重排。该方法的多功能性是通过合成taiwanin C和E以及Justicidin E来突出显示的。苯并[1,3]二恶酚-5-基-[6-[（乙基亚硫酰基）甲基]的Pummerer反应产生的α-硫代碳酸盐化反应苯并[1，3]二氧杂-5-基）甲酮被相邻的酮基团拦截，生成α-硫代异苯并呋喃，作为过渡中间体，随后与马来酸二甲酯进行狄尔斯-阿尔德环加成反应。最初形成的Diels-Alder环加合物易于转化为5-苯并[1,3]二恶唑-5-基-8-（乙硫基）萘并[2,3-d] [1,3]二恶唑-6,

  DOI：

  10.1021/jo960295s
• 作为产物：
  描述：

  2-Ethylsulfanylmethyl-benzoic acid 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 N-methoxy-N-methyl 2-<(ethylthio)methyl>benzamide
  参考文献：
  名称：

  串联Pummerer-Diels-Alder反应序列。一种新型的级联方法，用于制备1-芳基萘木质素。

  摘要：

  由邻苯甲酰基取代的亚砜的Pummerer反应产生的α-硫代碳原子化被相邻的酮基团截获，以生成α-硫代异苯并呋喃作为过渡中间体，随后进行狄尔斯-阿尔德环加成反应并加入亲二烯体。酸催化环加合物的开环，然后进行芳构化，得到芳基萘衍生物。对于炔属二烯亲和物，串联环化-环加成序列提供了四氢萘酮，其是主要环加合物的频哪醇型重排。该方法的多功能性是通过合成taiwanin C和E以及Justicidin E来突出显示的。苯并[1,3]二恶酚-5-基-[6-[（乙基亚硫酰基）甲基]的Pummerer反应产生的α-硫代碳酸盐化反应苯并[1，3]二氧杂-5-基）甲酮被相邻的酮基团拦截，生成α-硫代异苯并呋喃，作为过渡中间体，随后与马来酸二甲酯进行狄尔斯-阿尔德环加成反应。最初形成的Diels-Alder环加合物易于转化为5-苯并[1,3]二恶唑-5-基-8-（乙硫基）萘并[2,3-d] [1,3]二恶唑-6,

  DOI：

  10.1021/jo960295s

文献信息

• A Facile and Efficient Synthesis of Thieno[2,3-<i>c</i>]furans and Furo[3,4-<i>b</i>]indoles via a Pummerer-Induced Cyclization Reaction
  作者：C. Oliver Kappe、Albert Padwa

  DOI：10.1021/jo9607929

  日期：1996.1.1

  acid-catalyzed ring-opening and aromatization to give heteroaromatic naphthalene derivatives. This one-pot procedure occurs smoothly with electron-deficient dienophiles. The tandem Pummerer cyclization-cycloaddition sequence also occurs intramolecularly using unactivated alkenyl tethers of variable length. With acetylenic dienophiles, the primary cycloadducts undergo in situ ring-opening to produce hydroxynaphthalene

  由邻杂芳酰基取代的亚砜的Pummerer反应产生的α-硫代羰基化被相邻的酮基拦截，从而产生α-硫代取代的杂芳族异苯并呋喃。在合适的亲二烯体存在下，反应性邻二甲苯经过狄尔斯-阿尔德环加成反应，然后进行酸催化的开环和芳构化，得到杂芳族萘衍生物。这种一锅法程序对于缺电子的亲二烯体来说很顺利。串联的Pummerer环化-环加成序列也可以在分子内使用可变长度的未活化烯基系链出现。对于炔属二烯亲和物，伯环加合物进行原位开环以产生羟基萘衍生物。在不存在亲双烯体的情况下，可以制备4-（乙硫基）-6-苯基噻吩并[2，3-c]呋喃和1-乙基-4-（苯磺酰基）-4H-呋喃[3,4-b]吲哚。各种合成方法用于制备必需的噻吩和吲哚衍生的亚砜前体。串联的Pummerer-Diels-Alder反应的设备非常取决于用于促进反应的实验条件。通过使用乙酸酐和甲苯的混合物（包含催化量的对甲苯磺酸）可获得最佳结果。酸的存在通过