2-butadiynyl-1,3,5-trimethyl-benzene | 7642-32-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-butadiynyl-1,3,5-trimethyl-benzene
• 英文别名: <2.4.6-Trimethyl-phenyl>-butadiin；Mesityldiacetylen；2-(1,3-Butadiynyl)-1,3,5-trimethylbenzene；2-buta-1,3-diynyl-1,3,5-trimethylbenzene
• CAS: 7642-32-2
• 化学式: C₁₃H₁₂
• 分子量: 168.238
• InChiKey: SYQFBEZSIDTDSY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-butadiynyl-1,3,5-trimethyl-benzene 在 palladium on activated charcoal 盐酸羟胺 、 氢气 、 乙胺 、 copper(l) chloride 作用下， 以 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.42h， 生成 1,12-Bismesityldodecan
  参考文献：
  名称：

  硅烷化作为乙炔化学中的保护方法：使用试剂Et 3 Si（CC）m H（m = 1,2,4）在混合氧化偶联中的聚炔链延伸

  摘要：

  Et 3 Si（CC）m H（m = 1,2,4）试剂用作混合氧化偶联（Hay技术）的一种组分，可使末端多炔链最多延伸4个炔单元。一步，从而为消除工艺基础上的较老的聚乙炔合成提供了竞争性和中等效率的替代品。下面的实施例说明了该方法：（R = 2,4,6-三甲苯基）R（CC）2 H（IV）+的Et 3 SiCCH（过量）→R（CC）3 SIET 3（VI）; IV + Et 3 Si（CC）2 H→R（CC）4 S（IX）; 等3 SiCCH+ R（CC）4H [X，通过碱催化的IX的裂解（去甲硅烷基化）制备]→R（CC）5 SiEt 3（XII）。同样，PhCCH+ Et 3 Si（CC）4 H→Ph（CC）5 SiEt 3（XV）; t-BuCCH（XVIII）+ Et 3 Si（CC）4 H→t-Bu（CC）5 SiEt 3（XX）和t-Bu（CC）2 H（XIX）+

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88941-9
• 作为产物：
  描述：

  1-(2,4,6-三甲基苯)-1,3-丁烷二酮 生成 2-butadiynyl-1,3,5-trimethyl-benzene
  参考文献：
  名称：

  硅烷化作为乙炔化学中的保护方法：使用试剂Et 3 Si（CC）m H（m = 1,2,4）在混合氧化偶联中的聚炔链延伸

  摘要：

  Et 3 Si（CC）m H（m = 1,2,4）试剂用作混合氧化偶联（Hay技术）的一种组分，可使末端多炔链最多延伸4个炔单元。一步，从而为消除工艺基础上的较老的聚乙炔合成提供了竞争性和中等效率的替代品。下面的实施例说明了该方法：（R = 2,4,6-三甲苯基）R（CC）2 H（IV）+的Et 3 SiCCH（过量）→R（CC）3 SIET 3（VI）; IV + Et 3 Si（CC）2 H→R（CC）4 S（IX）; 等3 SiCCH+ R（CC）4H [X，通过碱催化的IX的裂解（去甲硅烷基化）制备]→R（CC）5 SiEt 3（XII）。同样，PhCCH+ Et 3 Si（CC）4 H→Ph（CC）5 SiEt 3（XV）; t-BuCCH（XVIII）+ Et 3 Si（CC）4 H→t-Bu（CC）5 SiEt 3（XX）和t-Bu（CC）2 H（XIX）+

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88941-9

文献信息

• Method for the synthesis of aryldiacetylenes
  作者：V. N. Andrievskii、I. L. Kotlyarevskii、M. S. Shvartsberg

  DOI：10.1007/bf00849384

  日期：1966.5
• Synthesis of some Di- and tetra-acetyle nic amines
  作者：M. S. Shvartsberg、V. N. Andrievskii、I. L. Kotlyarevskii

  DOI：10.1007/bf00847775

  日期：1966.7
• Silylation as a protective method in acetylene chemistry
  作者：T.R. Johnson、D.R.M. Walton

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88941-9

  日期：1972.1

  and R(CC)8R (XI) respectively R(CC)5H (XIII) prepared by desilylation of XII, cannot be oxidatively coupled by these techniques. Provided excess of silyl reagent is used, the method compares favourably with Cadiot-Chodkiewicz syntheses for lower polyynes (e.g. IV + BrCCSiEt3 → VI) and is superior when longer polyyne chains are desired. The UV spectra of the products are correlated by means of relationships

  Et 3 Si（CC）m H（m = 1,2,4）试剂用作混合氧化偶联（Hay技术）的一种组分，可使末端多炔链最多延伸4个炔单元。一步，从而为消除工艺基础上的较老的聚乙炔合成提供了竞争性和中等效率的替代品。下面的实施例说明了该方法：（R = 2,4,6-三甲苯基）R（CC）2 H（IV）+的Et 3 SiCCH（过量）→R（CC）3 SIET 3（VI）; IV + Et 3 Si（CC）2 H→R（CC）4 S（IX）; 等3 SiCCH+ R（CC）4H [X，通过碱催化的IX的裂解（去甲硅烷基化）制备]→R（CC）5 SiEt 3（XII）。同样，PhCCH+ Et 3 Si（CC）4 H→Ph（CC）5 SiEt 3（XV）; t-BuCCH（XVIII）+ Et 3 Si（CC）4 H→t-Bu（CC）5 SiEt 3（XX）和t-Bu（CC）2 H（XIX）+