pentyl-2,3-dihydroxybenzoate | 1245829-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: pentyl-2,3-dihydroxybenzoate
• 英文别名: Pentyl 2,3-dihydroxybenzoate
• CAS: 1245829-49-5
• 化学式: C₁₂H₁₆O₄
• 分子量: 224.257
• InChiKey: MRBDQKXUSSKGGE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  lithium carbonate 、 titanium(IV) oxide bis(2,4-pentanedionate) 、 pentyl-2,3-dihydroxybenzoate 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 以100 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  ⁷Li NMR Spectroscopy: a Tool for Determining Dimerization Constants and Averaged Dimerization Constants of the Monomer/Dimer Equilibrium of Hierarchical Helicates

  摘要：

  ⁷Li nuclear magnetic resonance (NMR) spectroscopy is an ideal tool to study hierarchically assembled helicates of the form Li[Li₃L₆Ti₂]. Internally bound and external lithium ions can be well distinguished by solution‐ or solid‐state NMR spectroscopy and dimerization constants of the monomer/dimer equilibrium can be easily determined in solution. Averaged dimerization constants can be estimated in case of statistical mixtures of helicates formed from mixtures of ligands.

  DOI：

  10.1002/chem.202400387
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸,二羟基- 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 pentyl-2,3-dihydroxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  追逐弱力：分层组装螺旋作为弱相互作用能量学评估的探针

  摘要：

  伦敦色散力是分子间最弱的相互作用。因此，它们对化学过程的影响通常很小，但绝对不能忽视，甚至在接触面大的分子的情况下变得很重要。分层组装的双核钛 (IV) 螺旋是一个罕见的例子，其中即使存在强内聚溶剂效应，也可以在溶液中直接观察伦敦色散力。因此，分散力不会无限制地支持二聚复合物的形成。尽管它们对单体复合单元的二聚化具有一些有利的焓贡献，但大的柔性取代基在构象上受到相互作用的限制，从而导致熵劣势。二聚螺旋体是熵不稳定的。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b10098

文献信息

• Structure-Activity Relationships of Neuritogenic Gentiside Derivatives
  作者：Yan Luo、Kaiyue Sun、Lin Li、Lijuan Gao、Guangfa Wang、Yuan Qu、Lan Xiang、Ling Chen、Yongzhou Hu、Jianhua Qi

  DOI：10.1002/cmdc.201100348

  日期：2011.11.4

  Relationship advice: Studying the structure–activity relationships of gentisides revealed that the length of the alkyl chain, number and position of hydroxy groups on the benzene ring, and the type of linker between the benzene ring and alkyl chain have significant effects on their neuritogenic activities. Tetradecyl 2,3‐dihydroxybenzoate (ABG‐001) was the most promising lead compound, inducing significant

  关系建议：研究龙胆苷的结构-活性关系发现，烷基链的长度，苯环上羟基的数量和位置以及苯环和烷基链之间的连接基类型对它们的神经生成活性有重要影响。2,3-二羟基苯甲酸十四烷基酯（ABG-001）是最有前途的先导化合物，可通过激活ERK信号传导途径诱导明显的神经突长出。
• Chasing Weak Forces: Hierarchically Assembled Helicates as a Probe for the Evaluation of the Energetics of Weak Interactions
  作者：David Van Craen、Wolfgang H. Rath、Marina Huth、Laura Kemp、Christoph Räuber、Jan M. Wollschläger、Christoph A. Schalley、Arto Valkonen、Kari Rissanen、Markus Albrecht

  DOI：10.1021/jacs.7b10098

  日期：2017.11.22

  London dispersion forces are the weakest interactions between molecules. Because of this, their influence on chemical processes is often low, but can definitely not be ignored, and even becomes important in cases of molecules with large contact surfaces. Hierarchically assembled dinuclear titanium(IV) helicates represent a rare example in which the direct observation of London dispersion forces is

  伦敦色散力是分子间最弱的相互作用。因此，它们对化学过程的影响通常很小，但绝对不能忽视，甚至在接触面大的分子的情况下变得很重要。分层组装的双核钛 (IV) 螺旋是一个罕见的例子，其中即使存在强内聚溶剂效应，也可以在溶液中直接观察伦敦色散力。因此，分散力不会无限制地支持二聚复合物的形成。尽管它们对单体复合单元的二聚化具有一些有利的焓贡献，但大的柔性取代基在构象上受到相互作用的限制，从而导致熵劣势。二聚螺旋体是熵不稳定的。
• ⁷Li NMR Spectroscopy: a Tool for Determining Dimerization Constants and Averaged Dimerization Constants of the Monomer/Dimer Equilibrium of Hierarchical Helicates
  作者：Tobias Krückel、Steffen Schauerte、Jinbo Ke、Marcel Schlottmann、Sandra Bausch、Xiaofei Chen、Christoph Räuber、Igor d'Anciães Almeida Silva、Thomas Wiegand、Markus Albrecht

  DOI：10.1002/chem.202400387

  日期：——

  ⁷Li nuclear magnetic resonance (NMR) spectroscopy is an ideal tool to study hierarchically assembled helicates of the form Li[Li₃L₆Ti₂]. Internally bound and external lithium ions can be well distinguished by solution‐ or solid‐state NMR spectroscopy and dimerization constants of the monomer/dimer equilibrium can be easily determined in solution. Averaged dimerization constants can be estimated in case of statistical mixtures of helicates formed from mixtures of ligands.