5,9,14,18-tetrakis(triethylsilylethynyl)dinaphtho[2,3-a:2',3'-h]phenazine | 1400177-88-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 5,9,14,18-tetrakis(triethylsilylethynyl)dinaphtho[2,3-a:2',3'-h]phenazine
• 英文别名: 5,9,14,18-tetrakis[(triethylsilyl)ethynyl]indanthrene；Triethyl-[2-[5,20,27-tris(2-triethylsilylethynyl)-2,17-diazaheptacyclo[16.12.0.03,16.04,13.06,11.019,28.021,26]triaconta-1,3(16),4,6,8,10,12,14,17,19,21,23,25,27,29-pentadecaen-12-yl]ethynyl]silane；triethyl-[2-[5,20,27-tris(2-triethylsilylethynyl)-2,17-diazaheptacyclo[16.12.0.03,16.04,13.06,11.019,28.021,26]triaconta-1,3(16),4,6,8,10,12,14,17,19,21,23,25,27,29-pentadecaen-12-yl]ethynyl]silane
• CAS: 1400177-88-9
• 化学式: C₆₀H₇₂N₂Si₄
• 分子量: 933.587
• InChiKey: KIEXCEQWLZYIBF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  897.7±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  16.99
• 重原子数：
  66
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三乙基矽乙炔 在 二苯甲酮亚胺 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 正丁基锂 、 caesium carbonate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 三氟乙酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 52.5h， 生成 5,9,14,18-tetrakis(triethylsilylethynyl)dinaphtho[2,3-a:2',3'-h]phenazine
  参考文献：
  名称：

  2-氨基蒽的分子间氧化环状二氮杂蒽和氮杂[7]螺旋

  摘要：

  走哪条路：可以通过添加剂控制2-氨基蒽衍生物有效氧化为吡嗪和吡咯稠合双蒽的产物分布（参见方案； TFA =三氟乙酸，DDQ = 2,3-二氯-5,6 -二氰基-1,4-苯醌）。吡咯稠合的二聚体可视为具有稳定螺旋构象的氮杂[7]螺旋烯。

  DOI：

  10.1002/anie.201204863

文献信息

• [EN] DINAPHTHO[2,3-A:2',3'-H]PHENAZINES AND THEIR USE AS ORGANIC SEMICONDUCTORS<br/>[FR] DINAPHTO[2,3-A:2',3'-H]PHÉNAZINES ET LEUR UTILISATION EN TANT QUE SEMI-CONDUCTEURS ORGANIQUES
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2012123058A1

  公开（公告）日：2012-09-20

  The invention relates to novel dinaphtho[2,3-a:2',3'-h]phenazine conmpounds, to methods for their preparation and intermediates used therein, formulations comprising them, the use of these compounds and formulations as semiconductor material in organic electronic (OE) devices, and OE devices comprising these compounds and formulations.

  本发明涉及新型二萘[2,3-a:2',3'-h]苯并化合物，以及制备它们的方法和所使用的中间体，包含它们的配方，这些化合物和配方作为有机电子(OE)器件中的半导体材料的使用，以及包括这些化合物和配方的OE器件。
• Intermolecular Oxidative Annulation of 2-Aminoanthracenes to Diazaacenes and Aza[7]helicenes
  作者：Kiyohiko Goto、Ryuichi Yamaguchi、Satoru Hiroto、Hiroshi Ueno、Tsuyoshi Kawai、Hiroshi Shinokubo

  DOI：10.1002/anie.201204863

  日期：2012.10.8

  Which way to go: The product distribution in the efficient oxidation of 2‐aminoanthracene derivatives to pyrazine‐ and pyrrole‐fused bisanthracenes can be controlled by additives (see scheme; TFA=trifluoroacetic acid, DDQ=2,3‐dichloro‐5,6‐dicyano‐1,4‐benzoquinone). The pyrrole‐fused dimer can be regarded as an aza[7]helicene with a stable helical conformation.

  走哪条路：可以通过添加剂控制2-氨基蒽衍生物有效氧化为吡嗪和吡咯稠合双蒽的产物分布（参见方案； TFA =三氟乙酸，DDQ = 2,3-二氯-5,6 -二氰基-1,4-苯醌）。吡咯稠合的二聚体可视为具有稳定螺旋构象的氮杂[7]螺旋烯。