methyl 4,5-bis(benzyloxy)-3-hydroxybenzoate | 136805-24-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4,5-bis(benzyloxy)-3-hydroxybenzoate
• 英文别名: methyl 3,4-bis(benzyloxy)-5-hydroxybenzoate；Methyl 3-hydroxy-4,5-bis(phenylmethoxy)benzoate；methyl 3-hydroxy-4,5-bis(phenylmethoxy)benzoate
• CAS: 136805-24-8
• 化学式: C₂₂H₂₀O₅
• 分子量: 364.398
• InChiKey: HGMWAQRBUYKEOZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  558.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.234±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4,5-bis(benzyloxy)-3-hydroxybenzoate 在 1,3-二溴-5,5-二甲基海因 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 4.0h， 以77%的产率得到methyl 4,5-bis(benzyloxy)-2-bromo-3-hydroxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  含有鞣花单宁、月见草素 C 和山茱萸素 B 的内酯化缬草酰基的合成

  摘要：

  从葡萄糖和没食子酸开始，完成了两种鞣花单宁、oenothein C 和cornusiin B 的全合成，它们在分子中包含一个内酯化的缬草酰 (LVG) 基团 (LVG)。经典的 Ullmann 偶联反应可有效制备关键中间体，即内酯化的戊二酸衍生物，该衍生物与葡萄糖进行缩合反应，最后转化为鞣花单宁。引言 鞣花单宁广泛分布于植物界，是非常有趣的化合物，因为它们具有多种生物活性，如抗氧化、抗病毒、抗肿瘤等。自 1970 年代以来，已经发表了许多关于它们的分离和结构表征的报告，以及目前，已经阐明了超过 500 种鞣花单宁结构。尽管对其结构测定和生物学研究进行了大量研究，但仅报告了有限数量的鞣花单宁合成研究。基于这些信息，几个研究小组使用他们独特的策略对鞣花单宁的全合成提出了挑战，并且已经进行了一些鞣花单宁的全合成。内酯化缬草酰基 (LVG) (1) 通常是鞣花单宁结构的一部分，它涉及两个芳香环之间的

  DOI：

  10.3987/com-19-s(f)42
• 作为产物：
  描述：

  没食子酸 在 硫酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 70.0h， 生成 methyl 4,5-bis(benzyloxy)-3-hydroxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  开发新型氟化多酚作为 DYRK1A/B 激酶的选择性抑制剂，用于治疗包括帕金森病在内的神经炎症性疾病

  摘要：

  天然多酚衍生物，例如在绿茶中发现的多酚衍生物，长期以来因其有用的治疗活性而为人所知。从 EGCG 开始，我们发现了一种新的氟化多酚衍生物 (1c)，其特点是提高了对 DYRK1A/B 酶的抑制活性，并显着提高了生物利用度和选择性。DYRK1A 是一种酶，已被认为是各种治疗领域的重要药物靶标，包括神经系统疾病（唐氏综合症和阿尔茨海默病）、肿瘤学和 2 型糖尿病（胰腺 β 细胞扩增）。反式 GCG 的系统结构-活性关系 (SAR) 导致发现在 D 环中引入氟原子和羟基从对位甲基化到氟原子提供了分子 (1c) 更理想的药物-像属性。

  DOI：

  10.3390/ph16030443

文献信息

• Facile Preparation of Dehydrodigallic Acid and Its Derivative for the Synthesis of Ellagitannins
  作者：Kazuma Shioe、Shingo Ishikura、Yoshikazu Horino、Hitoshi Abe

  DOI：10.1248/cpb.c13-00458

  日期：——

  A facile method for the synthesis of dehydrodigallic acid, which is a fundamental structure of ellagitannins, was developed. A classical Ullmann condition was effective for the formation of the highly hindered biaryl ether structure, and we clarified that the suitable protection of the phenolic hydroxy groups was crucial in this reaction. In this way, the synthesis of dehydrodigallic acid and its derivative

  开发了一种简便的合成去氢二氢戊二酸的方法，这是一种鞣花单宁的基本结构。经典的乌尔曼条件对于形成高度受阻的联芳醚结构是有效的，并且我们阐明了酚羟基的适当保护在该反应中至关重要。以这种方式，成功地进行了脱氢二没食子酸及其衍生物的合成。所描述的方法将提供针对鞣花单宁的合成用途。
• Synthesis of diaryl ether components of ellagitannins using <i>ortho</i>-quinone with consonant mesomeric effects
  作者：Hayato Konishi、Tsukasa Hirokane、Hajime Hashimoto、Kazutada Ikeuchi、Shintaro Matsumoto、Shinnosuke Wakamori、Hidetoshi Yamada

  DOI：10.1039/d0cc00889c

  日期：——

  Methods for synthesizing C–O digallate structures, the basic unit of diaryl ether components of natural ellagitannins, are described. In the designed building block derived from gallic acid, consonantly overlapped mesomeric effects enhanced its electrophilicity. This building block demonstrated substantial reactivity to improve the synthesis of dehydrodigalloyl, tergalloyl, and valoneoyl groups.

  描述了合成CO-0没食子酸酯结构的方法，该化合物是天然鞣花单宁的二芳基醚成分的基本单元。在从没食子酸衍生的设计构件中，介观重叠的介观效应增强了其亲电子性。该结构单元显示出显着的反应活性，可改善脱氢二氢二氢酰基，三氢酰基和瓦龙酰基的合成。
• High-Yield Total Synthesis of (−)-Strictinin through Intramolecular Coupling of Gallates
  作者：Naoki Michihata、Yuki Kaneko、Yusuke Kasai、Kotaro Tanigawa、Tsukasa Hirokane、Sho Higasa、Hidetoshi Yamada

  DOI：10.1021/jo4003135

  日期：2013.5.3

  This paper describes a total synthesis of (−)-strictinin, an ellagitannin that is 1-O-galloyl-4,6-O-(S)-hexahydroxydiphenoyl (HHDP)-β-d-glucose. In the study, total efficiency of the synthesis was improved to produce a 78% overall yield in 13 steps from d-glucose. In the synthesis, formation of the 4,6-(S)-HHDP bridge including the 11-membered bislactone ring was a key step, in which intramolecular

  本文描述的全合成（ - ） - strictinin，一个鞣花单宁即1- ö -galloyl -4,6- Ö - （小号）-hexahydroxydiphenoyl（HHDP）-β- d -葡萄糖。在这项研究中，从d-葡萄糖的13个步骤中提高了合成的总效率，以产生78％的总收率。在合成过程中，包括11元双内酯环在内的4,6-（S）-HHDP桥的形成是关键步骤，其中采用了分子内芳基-芳基偶联。CuCl 2 - n -BuNH 2氧化诱导偶联 完美地控制了轴向手性，并且对该偶联的反应条件进行了充分优化，以实现桥的定量形成。
• Studies on the synthesis of aryl ethers using arene-manganese chemistry
  作者：Anthony J. Pearson、Paul R. Bruhn

  DOI：10.1021/jo00025a026

  日期：1991.12

  Selective arylation of polyfunctional phenols, using chlorobenzene- and p-chlorotoluene-manganese tricarbonyl cations, is described. The intermediate arene-manganese complexes are found to undergo stereo- and regioselective reactions with Schollkopf's chiral glycine enolate equivalent to give dienyl-Mn(CO)3 complexes. Treatment of these complexes with N-bromosuccinimide at room temperature, followed by hydrolysis of the dihydropyrazine, gives diaryl ethers in which one of the aromatic rings is an arylglycine methyl ester.
• Total Synthesis of Oenothein C
  作者：Hitoshi Abe、Daichi Ogura、Yoshikazu Horino

  DOI：10.3987/com-16-s(s)6

  日期：——

  The simple total synthesis of oenothein C (1), ellagitannin, originally isolated from the leaves of Oenothera erythrosepala, was achieved by successive esterification of the glucose derivative with the protected valoneic acid dilactone (2) and gallic acid (3). The lactonized valoneic acid (11), which is the key structural part, was prepared by the intermolecular Ullmann cross coupling reaction.