5-(Purin-6-ylamino)pentanoic acid | 31918-49-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 5-(Purin-6-ylamino)pentanoic acid
• 英文别名: δ--valeriansaeure；5-(9H-purin-6-ylamino)-pentanoic acid；5-[(7H-Purin-6-yl)amino]pentanoic acid；5-(7H-purin-6-ylamino)pentanoic acid
• CAS: 31918-49-7
• 化学式: C₁₀H₁₃N₅O₂
• 分子量: 235.246
• InChiKey: LKXUGZFNKHITFD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  441.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.52±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-氨基颉草酸 、 6-氯嘌呤 在 sodium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以51%的产率得到5-(Purin-6-ylamino)pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  N6-修饰氨基酸核碱基类似物（III）的晶体结构：腺嘌呤-戊酸，腺嘌呤-己酸和腺嘌呤-加巴喷丁

  摘要：

  在此手稿中，我们报告了三种氨基酸腺嘌呤衍生物的合成和结构表征：N-（7 H-嘌呤-6-基）-5-氨基戊酸（N 6 -5AValAde）（1），N-（7 H-嘌呤-6-基）-6-氨基己酸（N 6 -6AHexAde）（2）和N-（7 H-嘌呤-6-基）加巴喷丁（N 6 -GabapenAde）（4）; 盐酸盐的形式为2，（3）。在化合物（1）具有中性的腺嘌呤环，且链几乎排列在正交位置，羧基与邻居分子的N（7）和N（6）–H（6）相互作用，形成一维超分子聚合物。它还会在腺嘌呤环之间建立强N（9）–H⋯N（3）相互作用，从而导致自组装二聚体。在层状化合物（2）中，腺嘌呤还通过两次N（9）–H⋯N（3）相互作用形成自组装二聚体。然而，与（1）相反，链被布置在环的同一平面中，从而有助于经由Hoogsteen面形成共面的自组装二聚体。以N 6 -6AHexAde（化合物3）腺嘌呤环在N（1）中质子化，该氢与氯阴离子[N（1）–H⋯Cl

  DOI：

  10.1039/d0nj02538k

文献信息

• Crystal structures of <i>N</i>⁶-modified-amino acid nucleobase analogs(<scp>iii</scp>): adenine–valeric acid, adenine–hexanoic acid and adenine–gabapentine
  作者：Angel García-Raso、Angel Terrón、Bartomeu Balle、Adela López-Zafra、Antonio Frontera、Miquel Barceló-Oliver、Juan J. Fiol

  DOI：10.1039/d0nj02538k

  日期：——

  and also adenine⋯adenine self-association via N(9)–H⋯N(3) interactions. In compound (4), that incorporates a gabapentine chain attached to the adenine ring, 3D packing is organized again with protonated carboxylate and N(7)/H–N(6) contacts: [O(19)–H⋯N(7) and O(18)⋯HN(6)] and a water molecule that holds 3 different molecules together by forming three O/N⋯H hydrogen bonds. Again stacking interactions

  在此手稿中，我们报告了三种氨基酸腺嘌呤衍生物的合成和结构表征：N-（7 H-嘌呤-6-基）-5-氨基戊酸（N 6 -5AValAde）（1），N-（7 H-嘌呤-6-基）-6-氨基己酸（N 6 -6AHexAde）（2）和N-（7 H-嘌呤-6-基）加巴喷丁（N 6 -GabapenAde）（4）; 盐酸盐的形式为2，（3）。在化合物（1）具有中性的腺嘌呤环，且链几乎排列在正交位置，羧基与邻居分子的N（7）和N（6）–H（6）相互作用，形成一维超分子聚合物。它还会在腺嘌呤环之间建立强N（9）–H⋯N（3）相互作用，从而导致自组装二聚体。在层状化合物（2）中，腺嘌呤还通过两次N（9）–H⋯N（3）相互作用形成自组装二聚体。然而，与（1）相反，链被布置在环的同一平面中，从而有助于经由Hoogsteen面形成共面的自组装二聚体。以N 6 -6AHexAde（化合物3）腺嘌呤环在N（1）中质子化，该氢与氯阴离子[N（1）–H⋯Cl