(2-(2-(2-(2-adamantyl-1-oxy)ethoxy)ethoxy)ethoxy)ethanol p-toluenesulfonate | 672304-25-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-(2-(2-(2-adamantyl-1-oxy)ethoxy)ethoxy)ethoxy)ethanol p-toluenesulfonate
• 英文别名: 2-[2-[2-[2-(1-Adamantyloxy)ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethyl 4-methylbenzenesulfonate；2-[2-[2-[2-(1-adamantyloxy)ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 672304-25-5
• 化学式: C₂₅H₃₈O₇S
• 分子量: 482.639
• InChiKey: FIRBPIDXAJXINK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  586.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  88.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-(2-(2-(2-adamantyl-1-oxy)ethoxy)ethoxy)ethoxy)ethanol p-toluenesulfonate 在 10% Pd/C 、 氢气 、 potassium carbonate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 108.0h， 生成 3,5-bis(2-(2-(2-(2-((3s,5s,7s)-adamantan-1-yloxy)ethoxy)ethoxy)ethoxy)ethoxy)-N-(2-(bis(2-aminoethyl)amino)ethyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  甘露糖修饰的环糊精囊泡：凝集素 - 碳水化合物识别中多价和表面密度的相互作用。

  摘要：

  环糊精囊泡是生物细胞膜的通用模型，因为它们提供了双层膜，可以通过主客体与功能性客体分子的相互作用轻松修饰。在本文中，我们研究了凝集素伴刀豆球蛋白 A (ConA) 与环糊精囊泡的多价相互作用，环糊精囊泡装饰有带有一个、两个或三个金刚烷单元以及一个或两个甘露糖单元的甘露糖-金刚烷缀合物。在凝集试验中，通过增加 400 nm 处的光密度来监测这种人工自组装糖萼中的碳水化合物-凝集素相互作用。发现环糊精囊泡表面的碳水化合物密度与与 ConA 的多价相互作用之间存在密切关系，并且最有效的相互作用（即，

  DOI：

  10.3762/bjoc.8.175
• 作为产物：
  描述：

  1-溴金刚烷 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (2-(2-(2-(2-adamantyl-1-oxy)ethoxy)ethoxy)ethoxy)ethanol p-toluenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  金刚烷基末端的树枝状分子：与β-环糊精官能化的聚（二甲基硅氧烷）界面的合成和相互作用†

  摘要：

  宿主分子β-环糊精（β-CD）与来宾分子之间的超分子相互作用 金刚烷在多个学科中得到广泛应用。但是，有关这种分子识别的应用的最新研究主要集中在玻璃，硅和金基底上。很少有研究探索聚二甲基硅氧烷（PDMS）的领域，聚二甲基硅氧烷（PDMS）是一种广泛用于生物微流体装置的光学透明弹性体。在本研究中，通过有效且简便的途径合成了各种官能团修饰的金刚烷基封端的树枝状分子。金刚烷基-封端的树枝状分子上的结合β-CD-PDMS缀合的表面和其从PDMS可逆解离通过的竞争机制面β-CD-N 3被研究了。结果表明，该解离相对缓慢与结合相比，前者方法可通过交换原始β-CD-N被加速3用新的溶液。之后，利用主客体之间的相互作用，在PDMS表面上构建更复杂的多层组件金刚烷 和β-CD以及之间 生物素和链霉亲和素。对已建立的多层组件的缔合和解离的进一步研究表明，用生物素化的单金刚烷基末端的分子构建的组件具有可逆的特性，

  DOI：

  10.1039/c3nj00129f

文献信息

• Self-Assembled Nanostructures of Tailored Multi-Metal Complexes and Morphology Control by Counter-Anion Exchange
  作者：Masaki Yamamura、Masao Sasaki、Mutsumasa Kyotani、Hideo Orita、Tatsuya Nabeshima

  DOI：10.1002/chem.201001376

  日期：2010.9.17

  Improved solubility: Trisaloph complexes bearing PEGylated adamantane units were designed (see figure) and synthesized to improve their solubility in aqueous media. The complexes afforded a self‐assembled nanostructure in aqueous media. Spherical and fibril aggregates were successfully formed based on the structural change caused by the coordinated anions.

  改善的溶解度：设计并合成了带有PEG化金刚烷单元的Trisaloph配合物（见图），以提高其在水性介质中的溶解度。配合物在水性介质中提供了自组装的纳米结构。基于配位阴离子引起的结构变化，成功形成了球形和原纤维团聚体。
• Assembly of a Supramolecular Capsule on a Molecular Printboard
  作者：Francesca Corbellini、Alart Mulder、Andrea Sartori、Manon J. W. Ludden、Alessandro Casnati、Rocco Ungaro、Jurriaan Huskens、Mercedes Crego-Calama、David N. Reinhoudt

  DOI：10.1021/ja046780j

  日期：2004.12.1

  on gold was used as a molecular printboard to anchor the tetraguanidinium calix[4]arene (2). The binding of tetrasulfonate calix[4]arene 1 was monitored by surface plasmon resonance spectroscopy. Rinsing of the surface with a high ionic strength aqueous solution allows the removal of the tetrasulfonate calix[4]arene (1), while by rinsing with 2-propanol it is possible to achieve the complete desorption

  基于两个带相反电荷的杯 [4] 芳烃 1 和 2 之间的离子相互作用，在溶液中和表面上组装了一个分子胶囊。在溶液中，通过 (1) H 核磁共振、ESI-MS 和等温滴定量热法研究了等摩尔组件 1.2 的形成，给出了 7.5 x 10(5) M(-1) 的关联常数 (K(a)) . 金上的 β-环糊精自组装单层 (β-CD SAM) 用作分子印制板来锚定四胍杯 [4] 芳烃 (2)。四磺酸杯[4]芳烃1的结合由表面等离子体共振光谱监测。用高离子强度水溶液冲洗表面可以去除四磺酸杯[4]芳烃 (1)，而通过用 2-丙醇冲洗，可以实现四胍杯 [4] 芳烃 (2) 从 β-CD SAM 的完全解吸。表面上胶囊形成的 K(a) 为 3.5 x 10(6) M(-1)，因此与溶液中确定的 K(a) 比较好。
• Writing Patterns of Molecules on Molecular Printboards
  作者：Tommaso Auletta、Barbara Dordi、Alart Mulder、Andrea Sartori、Steffen Onclin、Christiaan M. Bruinink、Mária Péter、Christian A. Nijhuis、Hans Beijleveld、Holger Schönherr、G. Julius Vancso、Alessandro Casnati、Rocco Ungaro、Bart Jan Ravoo、Jurriaan Huskens、David N. Reinhoudt

  DOI：10.1002/anie.200352767

  日期：2004.1.5
• Divalent Binding of a Bis(adamantyl)-Functionalized Calix[4]arene to β-cyclodextrin-based Hosts:  An Experimental and Theoretical Study on Multivalent Binding in Solution and at Self-Assembled Monolayers
  作者：Alart Mulder、Tommaso Auletta、Andrea Sartori、Susanna Del Ciotto、Alessandro Casnati、Rocco Ungaro、Jurriaan Huskens、David N. Reinhoudt

  DOI：10.1021/ja0317168

  日期：2004.6.1

  The divalent binding of a bis(adamantyl)-functionalized calix[4]arene (1) to an EDTA-tethered beta-cyclodextrin (CD) dimer (2) in solution (1.2 x 10(7) M-1) was 3 orders of magnitude weaker than the binding constant (similar to10(10) M-1) for the interaction of 1 at CD self-assembled monolayers (SAMS) on gold. This difference in binding is rationalized using a theoretical model, which interprets the divalent binding as two consecutive monovalent binding events, i.e., an intermolecular interaction followed by an intramolecular binding event, the latter of which is associated with an effective concentration term accounting for the close proximity of the two interacting species. The methodology presented in the model is applicable to divalent binding both in solution and at SAMS and indicates that the difference in observed binding constants mainly stems from a difference in effective concentration.
• Mannose-decorated cyclodextrin vesicles: The interplay of multivalency and surface density in lectin–carbohydrate recognition
  作者：Ulrike Kauscher、Bart Jan Ravoo

  DOI：10.3762/bjoc.8.175

  日期：——

  well as one or two mannose units. The carbohydrate-lectin interaction in this artificial, self-assembled glycocalyx was monitored in an agglutination assay by the increase of optical density at 400 nm. It was found that there is a close relation between the carbohydrate density at the cyclodextrin vesicle surface and the multivalent interaction with ConA, and the most efficient interaction (i.e., fastest

  环糊精囊泡是生物细胞膜的通用模型，因为它们提供了双层膜，可以通过主客体与功能性客体分子的相互作用轻松修饰。在本文中，我们研究了凝集素伴刀豆球蛋白 A (ConA) 与环糊精囊泡的多价相互作用，环糊精囊泡装饰有带有一个、两个或三个金刚烷单元以及一个或两个甘露糖单元的甘露糖-金刚烷缀合物。在凝集试验中，通过增加 400 nm 处的光密度来监测这种人工自组装糖萼中的碳水化合物-凝集素相互作用。发现环糊精囊泡表面的碳水化合物密度与与 ConA 的多价相互作用之间存在密切关系，并且最有效的相互作用（即，