methyl 3,4-dimethoxy-5-<(2-methoxyethoxy)methoxy>benzoate | 146120-82-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 3,4-dimethoxy-5-<(2-methoxyethoxy)methoxy>benzoate
• 英文别名: methyl 3-(2-methoxyethoxy)methoxy-4,5-dimethoxybenzoate；Methyl 3,4-dimethoxy-5-(2-methoxyethoxymethoxy)benzoate
• CAS: 146120-82-3
• 化学式: C₁₄H₂₀O₇
• 分子量: 300.309
• InChiKey: VCJSUIUIZWXRIN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  355.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.148±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3,4-dimethoxy-5-<(2-methoxyethoxy)methoxy>benzoate 在 manganese(IV) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (S)-(E)-2-<5-(2-methoxyethoxy)methoxy-3,4-dimethoxybenzylidene>-3-(3,4,5-trimethoxybenzyl)butanolide
  参考文献：
  名称：

  五味子素代谢物的总合成

  摘要：

  实现了五味子素代谢物的总合成。通过相应的3-苄基-1-亚苄基丁内酯的氧化偶合反应，以光学纯净的形式制备了四环内酯中间体（13a-e）。Mukaiyama水合13b提供了羟基内酯（14），将其转化为SZ-M3（4）。通过连续的双键迁移到15a-e，将内酯环还原成烯丙基二醇（32a-e）和连续的双键迁移，引入了代谢物（4-11）常见的C6,7-二醇部分。乙二醇的形成。然后，甲磺酸酯33的还原完成了代谢物的合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00702-a
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-(benzyloxy)-4,5-dihydroxybenzoate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 methyl 3,4-dimethoxy-5-<(2-methoxyethoxy)methoxy>benzoate
  参考文献：
  名称：

  五味子素代谢物的总合成

  摘要：

  实现了五味子素代谢物的总合成。通过相应的3-苄基-1-亚苄基丁内酯的氧化偶合反应，以光学纯净的形式制备了四环内酯中间体（13a-e）。Mukaiyama水合13b提供了羟基内酯（14），将其转化为SZ-M3（4）。通过连续的双键迁移到15a-e，将内酯环还原成烯丙基二醇（32a-e）和连续的双键迁移，引入了代谢物（4-11）常见的C6,7-二醇部分。乙二醇的形成。然后，甲磺酸酯33的还原完成了代谢物的合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00702-a

文献信息

• Polycyclic compounds, their preparation and their use as phosphodiesterases inhibitors
  申请人：TSUMURA & CO.

  公开号：EP0594890A1

  公开（公告）日：1994-05-04

  Polycyclic compounds (I) can be prepared in accordance with the following reaction formula: wherein R₁-R₈ each represents a hydrogen atom, a hydroxyl group, an alkoxyl group or a substituted or unsubstituted benzyloxy group or neighboring two groups of R₁-R₈ are coupled together to form an alkylenedioxy group; and A is an alkylene group which may be substituted by one or more alkoxycarbonyl groups, an alkenylene group which may be substituted by one or more alkoxycarbonyl groups, or a group represented by any one of the following formulas:

  多环化合物（I）可以按照以下反应式制备：其中R₁-R₈分别表示氢原子、羟基、烷氧基或取代或未取代的苄氧基，或相邻的R₁-R₈之间结合形成烷二氧基基团；A是一种烷基基团，可以被一个或多个烷氧羰基基团取代，也可以被一个或多个烷氧羰基基团取代的烯基基团，或者由以下任一公式表示的基团：
• Process for the preparation of polycyclic compounds
  申请人：TSUMURA & CO.

  公开号：EP0511666A1

  公开（公告）日：1992-11-04

  Polycyclic compounds (I) can be prepared in accordance with the following reaction formula: wherein R₁-R₈ each represents a hydrogen atom, a hydroxyl group, an alkoxyl group or a substituted or unsubstituted benzyloxy group or neighboring two groups of R₁-R₈ are coupled together to form an alkylenedioxy group; and A is an alkylene group which may be substituted by one or more alkoxycarbonyl groups, an alkenylene group which may be substituted by one or more alkoxycarbonyl groups, or a group represented by any one of the following formulas:

  多环化合物 (I) 可根据以下反应式制备： 其中 R₁-R₈各自代表一个氢原子、一个羟基、一个烷氧基或一个取代或未取代的苄氧基，或 R₁-R₈ 的相邻两个基团连接在一起形成一个烷二氧基；A 是可被一个或多个烷氧羰基取代的亚烷基、可被一个或多个烷氧羰基取代的烯基、或由以下任何一个式子表示的基团：
• US5321135A
  申请人：——

  公开号：US5321135A

  公开（公告）日：1994-06-14
• Total syntheses of the metabolites of schizandrin
  作者：Masahide Tanaka、Yukinobu Ikeya、Hiroshi Mitsuhashi、Masao Maruno、Takeshi Wakamatsu

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00702-a

  日期：1995.10

  The total syntheses of the metabolites of schizandrin were achieved. The tetracyclic lactone intermediates (13a–e) were prepared in optically pure form by the oxidative coupling reaction of the corresponding 3-benzyl-1-benzylidenebutyrolactones. Mukaiyama hydration of 13b afforded hydroxylactone (14), which was converted into SZ-M3 (4). The introduction of C6,7-diol moiety, which is common to the metabolites

  实现了五味子素代谢物的总合成。通过相应的3-苄基-1-亚苄基丁内酯的氧化偶合反应，以光学纯净的形式制备了四环内酯中间体（13a-e）。Mukaiyama水合13b提供了羟基内酯（14），将其转化为SZ-M3（4）。通过连续的双键迁移到15a-e，将内酯环还原成烯丙基二醇（32a-e）和连续的双键迁移，引入了代谢物（4-11）常见的C6,7-二醇部分。乙二醇的形成。然后，甲磺酸酯33的还原完成了代谢物的合成。