2-(3,4,5-trihydroxybenzyl)isoindoline-1,3-dione | 1426058-09-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(3,4,5-trihydroxybenzyl)isoindoline-1,3-dione
• 英文别名: 2-(3,4,5-Trihydroxybenzyl)isoindoline-1,3-dione；2-[(3,4,5-trihydroxyphenyl)methyl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 1426058-09-4
• 化学式: C₁₅H₁₁NO₅
• 分子量: 285.256
• InChiKey: NZRDSXGXLGCZBO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  98.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  癸基溴 、 2-(3,4,5-trihydroxybenzyl)isoindoline-1,3-dione 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以76%的产率得到2-(3,4,5-tris(decyloxy)benzyl)isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  由树枝状苝双酰亚胺组装的具有 3D 周期性的复杂螺旋柱从动力学转变为热力学控制的自组织

  摘要：

  我们实验室报道了树枝化苝 3,4:9,10-四羧酸双酰亚胺 (PBI), (3,4,5)12G1-1-PBI 自组装成复杂的螺旋柱，其中含有树枝化 PBI 的二聚体每个层中有一个分子，具有不同的二聚体内和二聚体间旋转角度，但二聚体内和二聚体间距离相同，为 3.5 Å，表现出四层 2(1) 螺旋重复。具有短程柱内有序的热力学控制的二维柱状六方相代表高温下的热力学产物，而具有3D周期性的动力学控制的单斜柱状阵列是低温下的热力学产物。加热和冷却速率高于 10 °C/min 至 1 °C/min，在低温下，二维柱状周期阵列是这种树枝状 PBI 的动力学产物。这里报告了 (3,4,5)nG1-m-PBI 库的合成和结构分析，n = 12 到 6 和 m = 1。将差示扫描量热法、粉末和取向纤维的 X 射线衍射（包括图案模拟和电子密度图重建）和固态 NMR（所有这些都作为温度和加热和冷却速率的函数）相结合，用于它们的结构分析

  DOI：

  10.1021/ja400639q
• 作为产物：
  描述：

  没食子酸甲酯 在 咪唑 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四丁基氟化铵 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-(3,4,5-trihydroxybenzyl)isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  通过盘形π系统具有不相容的侧链对的周边修饰 优先形成柱状中间相†

  摘要：

  当足够量的十二烷基链连接在P二酰亚胺（PDI）或萘二酰亚胺（NDI）核的一个酰亚胺位置和三甘醇（TEG）链的另一侧时，所得分子PDI C12 / TEG G0，PDI C12 / TEG G1，和NDI C12 / TEG G0自组装成具有矩形柱状相p 2毫克对称，形成侧链的疏水/亲水纳米偏析。PDI C12 / TEG G0的驱动力为了优先形成矩形柱状中间相，是由侧链对之间的不混溶性决定的-排除了其他相，例如立方相，结晶相和无定形相，其中疏水和亲水链之间发生了热力学上不稳定的接触。相反，在两个末端都用十二烷基或TEG链修饰的类似分子中很少发现这种偏好。由于优化了链/核的体积，PDI C12 / C12 G0和PDI TEG / TEG G0形成了六方柱状中间相。但是，如果侧链体积增加，则PDI TEG / TEG G1不会形成中间相，而是会发生软结晶-各向同性的相变，而PDI发现C12 /

  DOI：

  10.1039/c6tc00021e

文献信息

• A supramolecular helix that disregards chirality
  作者：Cécile Roche、Hao-Jan Sun、Pawaret Leowanawat、Fumito Araoka、Benjamin E. Partridge、Mihai Peterca、Daniela A. Wilson、Margaret E. Prendergast、Paul A. Heiney、Robert Graf、Hans W. Spiess、Xiangbing Zeng、Goran Ungar、Virgil Percec

  DOI：10.1038/nchem.2397

  日期：2016.1

  disordered crystals, amorphous solids or liquids. Here, we report the self-assembly of perylene bisimide derivatives in a supramolecular helix that in turn self-organizes in columnar hexagonal crystalline domains regardless of the enantiomeric purity of the perylene bisimide. We show that both homochiral and racemic perylene bisimide compounds, including a mixture of 21 diastereomers that cannot be deracemized

  源自超分子生物和非生物组装体的复杂晶体系统的功能通常通过涉及二级，三级和四级结构的第一原理从同手性编程的一级结构中显现出来。相反，杂手性和外消旋化合物产生无序的晶体，无定形固体或液体。在这里，我们报道per双酰亚胺衍生物在超分子螺旋中的自组装，该分子反过来在圆柱状六方晶域中自组织，而与the双酰亚胺的对映体纯度无关。我们表明同手性和外消旋per双酰亚胺化合物，包括21个非对映异构体的混合物，它们不能在分子水平上消旋，它们自组织形成具有相同单晶状顺序的单手螺旋组件。我们提出，这种高晶序是通过齿轮机制产生的，而这种齿轮机制忽略了自组装构件的手性。我们预计，该机制将有助于从外消旋和同手性结构单元访问以前无法访问的复杂晶体系统。
• Complex Columnar Hexagonal Polymorphism in Supramolecular Assemblies of a Semifluorinated Electron-Accepting Naphthalene Bisimide
  作者：Yu-Chun Wu、Pawaret Leowanawat、Hao-Jan Sun、Benjamin E. Partridge、Mihai Peterca、Robert Graf、Hans W. Spiess、Xiangbing Zeng、Goran Ungar、Chain-Shu Hsu、Paul A. Heiney、Virgil Percec

  DOI：10.1021/ja510643b

  日期：2015.1.21

  Simple synthetic methods for a strongly electron-accepting naphthalene bisimide (NBI) derivative functionalized with a new environmentally friendly chiral racemic semifluorinated alkyl group and with AB(3) minidendrons containing the same semifluorinated group are reported. The semifluorinated dendron was attached to the imide groups of the NBI via one, two, and three (m = 1, 2, 3) methylenic units. The NBI-containing semifluorinated groups and the dendronized NBI with m = 1 and 2 self-organize into lamellar crystals. The dendronized NBI with m = 3 self-assembles into an unprecedentedly complex and ordered column that self-organizes in a columnar hexagonal periodic array. This array undergoes a continuous transition to a columnar hexagonal superlattice that does not display a first-order phase transition during analysis by differential scanning calorimetry at heating and cooling rates of 10 and 1 degrees C/min. These complex columnar hexagonal periodic arrays with intramolecular order could be elucidated only by a combination of powder and fiber X-ray diffraction studies and solid-state NMR experiments. The lamellar crystals self-organized from m = 1 and the two highly ordered columnar hexagonal periodic arrays of m = 3 are assembled via thermodynamically controlled processes. Since strongly electron-accepting derivatives are of great interest to replace fullerene acceptors in organic photovoltaics and for other supramolecular electronic materials, the multitechnique structural analysis methodology elaborated here must be taken into consideration in all related studies.
• Transformation from Kinetically into Thermodynamically Controlled Self-Organization of Complex Helical Columns with 3D Periodicity Assembled from Dendronized Perylene Bisimides
  作者：Virgil Percec、Hao-Jan Sun、Pawaret Leowanawat、Mihai Peterca、Robert Graf、Hans W. Spiess、Xiangbing Zeng、Goran Ungar、Paul A. Heiney

  DOI：10.1021/ja400639q

  日期：2013.3.13

  The dendronized perylene 3,4:9,10-tetracarboxylic acid bisimide (PBI), (3,4,5)12G1-1-PBI, was reported by our laboratory to self-assemble into complex helical columns containing dimers of dendronized PBI with one molecule in each stratum, with different intra- and interdimer rotation angles but identical intra- and interdimer distance of 3.5 Å, exhibiting a four-strata 2(1) helical repeat. A thermodynamically

  我们实验室报道了树枝化苝 3,4:9,10-四羧酸双酰亚胺 (PBI), (3,4,5)12G1-1-PBI 自组装成复杂的螺旋柱，其中含有树枝化 PBI 的二聚体每个层中有一个分子，具有不同的二聚体内和二聚体间旋转角度，但二聚体内和二聚体间距离相同，为 3.5 Å，表现出四层 2(1) 螺旋重复。具有短程柱内有序的热力学控制的二维柱状六方相代表高温下的热力学产物，而具有3D周期性的动力学控制的单斜柱状阵列是低温下的热力学产物。加热和冷却速率高于 10 °C/min 至 1 °C/min，在低温下，二维柱状周期阵列是这种树枝状 PBI 的动力学产物。这里报告了 (3,4,5)nG1-m-PBI 库的合成和结构分析，n = 12 到 6 和 m = 1。将差示扫描量热法、粉末和取向纤维的 X 射线衍射（包括图案模拟和电子密度图重建）和固态 NMR（所有这些都作为温度和加热和冷却速率的函数）相结合，用于它们的结构分析
• Preferential formation of columnar mesophases via peripheral modification of discotic π-systems with immiscible side chain pairs
  作者：Tsuneaki Sakurai、Yusuke Tsutsui、Kenichi Kato、Masaki Takata、Shu Seki

  DOI：10.1039/c6tc00021e

  日期：——

  both termini. PDIC12/C12 G0 and PDITEG/TEG G0 form a hexagonal columnar mesophase because of the optimized chain/core volume. However, if the side chain volume grows, PDITEG/TEG G1 does not form a mesophase but undergoes a soft crystalline–isotropic phase transition, while PDIC12/C12 G1 was revealed to destabilize its columnar mesophase but forms a micellar cubic phase. NDIC12/C12 G0 resulted in a strong

  当足够量的十二烷基链连接在P二酰亚胺（PDI）或萘二酰亚胺（NDI）核的一个酰亚胺位置和三甘醇（TEG）链的另一侧时，所得分子PDI C12 / TEG G0，PDI C12 / TEG G1，和NDI C12 / TEG G0自组装成具有矩形柱状相p 2毫克对称，形成侧链的疏水/亲水纳米偏析。PDI C12 / TEG G0的驱动力为了优先形成矩形柱状中间相，是由侧链对之间的不混溶性决定的-排除了其他相，例如立方相，结晶相和无定形相，其中疏水和亲水链之间发生了热力学上不稳定的接触。相反，在两个末端都用十二烷基或TEG链修饰的类似分子中很少发现这种偏好。由于优化了链/核的体积，PDI C12 / C12 G0和PDI TEG / TEG G0形成了六方柱状中间相。但是，如果侧链体积增加，则PDI TEG / TEG G1不会形成中间相，而是会发生软结晶-各向同性的相变，而PDI发现C12 /