(3S,4R)-1-[(allyloxycarbonyl)(triphenylphosphoranylidene)methyl]-3-[(1R)-1-(t-butyldimethylsilyloxy)ethyl]-4-(carboxymethyl)azetidine-2-one | 107514-97-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S,4R)-1-[(allyloxycarbonyl)(triphenylphosphoranylidene)methyl]-3-[(1R)-1-(t-butyldimethylsilyloxy)ethyl]-4-(carboxymethyl)azetidine-2-one
• 英文别名: 2-[(2R,3S)-3-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-4-oxo-1-[2-oxo-2-prop-2-enoxy-1-(triphenyl-λ5-phosphanylidene)ethyl]azetidin-2-yl]acetic acid
• CAS: 107514-97-6
• 化学式: C₃₆H₄₄NO₆PSi
• 分子量: 645.808
• InChiKey: OQZZQPYVNPVUHI-HUDILLDJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.55
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R)-1-[(allyloxycarbonyl)(triphenylphosphoranylidene)methyl]-3-[(1R)-1-(t-butyldimethylsilyloxy)ethyl]-4-(carboxymethyl)azetidine-2-one 在 三乙胺 、 对苯二酚 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 xylene 为溶剂， 反应 4.83h， 生成 (5R,6S)-6-[(R)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-3-[4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-phenyl]-7-oxo-1-aza-bicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid allyl ester
  参考文献：
  名称：

  2-芳基卡宾烯系列中的结构-活性关系：1-甲基-2-芳基卡宾烯的合成。

  摘要：

  氮杂环丁酮6-8b的不稳定的叔丁基二甲基甲硅烷基酯在制备潜在有用的内酯吡啶基硫代硫酯18-20中起关键的合成子作用。这些中间体被用来合成许多标题碳青霉烯25-30d，32和49-53。参照噻菌霉素研究了这些碳青霉烯类的抗菌特性和DHP-1敏感性。

  DOI：

  10.1021/jm00388a022
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4R)-3-<(1R)-1-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>ethyl>-4-<<<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>carbonyl>methyl>azetidin-2-one 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.75h， 生成 (3S,4R)-1-[(allyloxycarbonyl)(triphenylphosphoranylidene)methyl]-3-[(1R)-1-(t-butyldimethylsilyloxy)ethyl]-4-(carboxymethyl)azetidine-2-one
  参考文献：
  名称：

  2-芳基卡宾烯系列中的结构-活性关系：1-甲基-2-芳基卡宾烯的合成。

  摘要：

  氮杂环丁酮6-8b的不稳定的叔丁基二甲基甲硅烷基酯在制备潜在有用的内酯吡啶基硫代硫酯18-20中起关键的合成子作用。这些中间体被用来合成许多标题碳青霉烯25-30d，32和49-53。参照噻菌霉素研究了这些碳青霉烯类的抗菌特性和DHP-1敏感性。

  DOI：

  10.1021/jm00388a022

文献信息

• Carbapenem derivatives
  申请人：Meiji Seika Kaisha, Ltd.

  公开号：US06310056B1

  公开（公告）日：2001-10-30

  The carbapenem derivatives represented by the following formula (I) is disclosed. These compounds have strong anti-bacterial activities against bacteria including methicillin resistant Staphylococcus aureus, penicillin resistant Streptococcus pneumoniae, Enterococci, influenza, and &bgr;-lactamase producing bacteria, and have high stabilities to DHP-1 wherein R1 represents hydrogen or methyl, either one of R2, R3, R4, or R5 represents the bond to the 2-position on the carbapenem ring, and the remaining three respectively represent hydrogen, halogen, nitro, cyano, alkyl, cycloalkyl, alkylthio, alkenyl, formyl, alkylcarbonyl, alkoxycarbonyl, aminosulfonyl, aryl carbonyl, aryl, carbamoyl, N-lower alkylcarbamoyl, N,N-di-lower alkylaminocarbonyl, lower alkoxyiminomethyl, or hydroxyiminomethyl, R6 is not present or represents alkyl, cycloalkyl, or alkenyl, and R is not present, or represents hydrogen or a group which may be metabolically hydrolyzed in the body, provided that when R6 is not present, R represents hydrogen or a group which may be metabolically hydrolyzed in the body, and when R6 is present, R is not present, and the compound forms an inner salt.

  公开了由以下式子（I）表示的羧青霉烯衍生物。这些化合物对包括耐甲氧西林金黄色葡萄球菌、耐青霉素的肺炎链球菌、肠球菌、流感和β-内酰胺酶产生菌在内的细菌具有强烈的抗菌活性，并对DHP-1具有高稳定性，其中R1表示氢或甲基，R2、R3、R4或R5中的任意一个表示与羧青霉烯环上2位的键，其余三个分别表示氢、卤素、硝基、氰基、烷基、环烷基、烷基硫、烯基、甲酰基、烷基羰基、烷氧羰基、氨基磺酰基、芳基羰基、芳基、氨基甲酰基、N-较低烷基氨基甲酰基、N,N-二-较低烷基氨基羰基、较低烷氧基亚甲基或羟亚甲基，R6不存在或表示烷基、环烷基或烯基，而R不存在或表示氢或在体内代谢水解的基团，但当R6不存在时，R表示氢或在体内代谢水解的基团，当R6存在时，R不存在，并且该化合物形成内盐。
• Structure-activity relationships in the 2-arylcarbapenem series. Synthesis of 1-methyl-2-arylcarbapenems
  作者：Ravindra Nath Guthikonda、L. D. Cama、M. Quesada、M. F. Woods、T. N. Salzmann、B. G. Christensen

  DOI：10.1021/jm00388a022

  日期：1987.5

  tert-butyldimethylsilyl esters of the azetidinones 6-8b served as the crucial synthons in the preparation of the potentially useful ylide pyridyl thio esters 18-20. These intermediates were utilized to synthesize a host of title carbapenems 25-30d, 32, and 49-53. The antimicrobial properties and DHP-I susceptibility of these carbapenems were studied with reference to thienamycin.

  氮杂环丁酮6-8b的不稳定的叔丁基二甲基甲硅烷基酯在制备潜在有用的内酯吡啶基硫代硫酯18-20中起关键的合成子作用。这些中间体被用来合成许多标题碳青霉烯25-30d，32和49-53。参照噻菌霉素研究了这些碳青霉烯类的抗菌特性和DHP-1敏感性。