tert-butyl N-(E)-styrylsulfonylcarbamate | 1028072-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl N-(E)-styrylsulfonylcarbamate
• 英文别名: N-{[(1E)-2-phenylethenyl]sulfonyl}carbamic acid tert-butyl ester；tert-butyl N-[(E)-2-phenylethenyl]sulfonylcarbamate
• CAS: 1028072-66-3
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₄S
• 分子量: 283.348
• InChiKey: CYJFUOBCCVWTKA-MDZDMXLPSA-N

物化性质

• 熔点：
  160-166 °C
• 密度：
  1.232±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-(E)-styrylsulfonylcarbamate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以0.115 g的产率得到(E)-(2-phenylethenyl)sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Vinyl Sulfonamides Using the Horner Reaction

  摘要：

  利用醛与二苯基磷酰基甲磺酰胺的霍纳反应合成了一系列乙烯基磺酰胺。磺酰胺试剂易于制备并且可以无限期保存。乙烯基磺酰胺双键的反式取向是观察到的唯一异构体。

  DOI：

  10.1055/s-2003-41059
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基磺酰基氨基甲酸叔丁酯 在 sodium hydride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.13h， 生成 tert-butyl N-(E)-styrylsulfonylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Vinyl Sulfonamides Using the Horner Reaction

  摘要：

  利用醛与二苯基磷酰基甲磺酰胺的霍纳反应合成了一系列乙烯基磺酰胺。磺酰胺试剂易于制备并且可以无限期保存。乙烯基磺酰胺双键的反式取向是观察到的唯一异构体。

  DOI：

  10.1055/s-2003-41059

文献信息

• [EN] NOVEL DIHYDROXYPYRROLIDINE DERIVATIVES AS ANTI-CANCER AGENTS<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS DE DIHYDROXYPYRROLIDINE EN TANT QU'AGENTS ANTICANCÉREUX
  申请人：ECOLE POLYTECH

  公开号：WO2009118712A3

  公开（公告）日：2010-01-07
• An RCM Strategy to Stereodiverse δ-Sultam Scaffolds
  作者：María Jiménez-Hopkins、Paul R. Hanson

  DOI：10.1021/ol800649n

  日期：2008.6.5

  An asymmetric approach for the synthesis of substituted delta-sultams with multiple synthetic handles is described. This study demonstrates the facile construction of a stereochemically diverse array of substituted delta-sultams, more specifically substituted 3,4,5,6-dihydro 1,2-thiazine 1,1-dioxides. A pivotal Mitsunobu alkylation/RCM sequence is used to assemble key allyl sultam building blocks possessing a C3 stereogenic handle. All subsequent reactions are achieved with high levels of diastereoselectivity to afford enantiopure delta-sultams in good yields.