4-(N,N-dimethylamino)phthalimide | 90915-39-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-(N,N-dimethylamino)phthalimide
• 英文别名: 4-Dimethylaminophthalimide；5-(dimethylamino)isoindole-1,3-dione
• CAS: 90915-39-2
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₂
• 分子量: 190.202
• InChiKey: PUXKVTSJYZJFRZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  210-212 °C
• 密度：
  1.306±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(N,N-dimethylamino)phthalimide 在 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-[5-(Dimethylamino)-1,3-bis(sulfanylidene)isoindol-2-yl]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  单原子荧光开关：用于生物成像的可见光活化染料的一般方法

  摘要：

  光活化荧光团提供了强大的分子工具来提高亚细胞结构和动力学的空间和时间分辨率。通过在普通荧光团中执行单个硫原子替换氧原子，我们开发了一种简便且通用的策略，以在宽光谱范围内获得可光活化的荧光染料。如理论计算所示，荧光团内的硫代羰基取代通过光诱导电子转移淬灭机制导致荧光显着丧失。值得注意的是，在暴露于空气和处于其吸收范围 (365 nm - 630 nm) 的可见光下时，硫笼荧光团可以有效地脱硫为它们的氧代衍生物，从而恢复荧光团的强发射。有效的光活化使硫笼式荧光团成为超分辨率成像的有希望的候选者，这是通过在没有细胞毒性添加剂（例如硫醇、除氧剂）的生理条件下使用低功率激活光的光活化定位显微镜（PALM）实现的)，这一特性优于传统的 PALM 探头。脂滴和目标蛋白质的多色超分辨率成像进一步证明了这种硫笼策略的多功能性。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b06237
• 作为产物：
  描述：

  SDMAP 在 氧气 作用下， 生成 4-(N,N-dimethylamino)phthalimide
  参考文献：
  名称：

  单原子荧光开关：用于生物成像的可见光活化染料的一般方法

  摘要：

  光活化荧光团提供了强大的分子工具来提高亚细胞结构和动力学的空间和时间分辨率。通过在普通荧光团中执行单个硫原子替换氧原子，我们开发了一种简便且通用的策略，以在宽光谱范围内获得可光活化的荧光染料。如理论计算所示，荧光团内的硫代羰基取代通过光诱导电子转移淬灭机制导致荧光显着丧失。值得注意的是，在暴露于空气和处于其吸收范围 (365 nm - 630 nm) 的可见光下时，硫笼荧光团可以有效地脱硫为它们的氧代衍生物，从而恢复荧光团的强发射。有效的光活化使硫笼式荧光团成为超分辨率成像的有希望的候选者，这是通过在没有细胞毒性添加剂（例如硫醇、除氧剂）的生理条件下使用低功率激活光的光活化定位显微镜（PALM）实现的)，这一特性优于传统的 PALM 探头。脂滴和目标蛋白质的多色超分辨率成像进一步证明了这种硫笼策略的多功能性。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b06237

文献信息

• An Isosteric and Fluorescent DNA Base Pair Consisting of 4-aminophthalimide and 2,4-diaminopyrimidine as C-Nucleosides
  作者：Marcus Merkel、Lars Dehmel、Nikolaus P. Ernsting、Hans-Achim Wagenknecht

  DOI：10.1002/anie.201608712

  日期：2017.1.2

  A 13mer DNA duplex containing the artificial 4‐aminophthalimide:2,4‐diaminopyrimidine (4AP:DAP) base pair in the central position was characterized by optical and NMR spectroscopy. The fluorescence of 4AP in the duplex has a large Stokes shift of Δλ=124 nm and a quantum yield of ΦF=24 %. The NMR structure shows that two interstrand hydrogen bonds are formed and confirms the artificial base pairing

  通过光学和NMR光谱分析了一个13mer DNA双链体，该双链体在中心位置包含人工4-氨基邻苯二甲酰亚胺：2,4-二氨基嘧啶（4AP：DAP）碱基对。4AP的在双面的荧光具有Δ的斯托克斯频移大λ = 124 nm和的量子产率Φ ˚F = 24％。NMR结构表明形成了两个链间氢键并证实了人工碱基配对。相反，4- N，N-二甲基氨基邻苯二甲酰亚胺部分更喜欢合成DNA中的构象。该生色团在DNA中的荧光强度非常低，并且NMR结构与DAP没有明显的相互作用。用DNA聚合酶进行引物延伸实验表明，不仅4AP C核苷酸掺入了模板中DAP相对的所需位置，而且聚合酶也能够越过该位置得到全长产物。观察到的选择性支持NMR结果。
• Syntheses and Spectroscopic Properties of Substituted Phthalimido Complexes of Molybdenum(II)
  作者：Makoto Minato、Masatoshi Ikeya、Fumihiko Ohkubo、Takashi Ito

  DOI：10.1246/bcsj.70.2771

  日期：1997.11

  [MoH2(OMe)2(dppe)2] reacts with a series of phthalimide derivatives, each of which contains an electron-donor, an electron-acceptor, or redox-active center, to give the corresponding (substituted phthalimido)hydrido complexes in good yields. Investigation of spectroscopic properties suggests that some of these complexes have a polarized structure in a polar solvent.

  [MoH2(OMe)2(dppe)2] 与一系列邻苯二甲酰亚胺衍生物反应，每个邻苯二甲酰亚胺衍生物都含有一个电子给体、一个电子受体或氧化还原活性中心，得到相应的（取代的邻苯二甲酰亚胺）氢化物配合物良好的收益。光谱特性的研究表明，这些配合物中的一些在极性溶剂中具有极化结构。
• Methods for Detecting Mycobacteria with Solvatochromic Dye Conjugates
  申请人：The Board of Trustees of the Leland Stanford Junior University

  公开号：US20190169671A1

  公开（公告）日：2019-06-06

  A series of carbohydrate-dye conjugates, as well as a method for detection of pathogenic or other organisms (e.g., bacteria) using the same are provided. The carbohydrate-dye conjugate can be enzymatically incorporated into live and active (viable) bacteria of interest for facile detection of said bacteria. The conjugate incorporation is achieved by utilizing one or more of the enzymes that are endogenous to the bacteria of interest, which can incorporate the conjugate via the conjugate's carbohydrate. A detectable signal is produced by the conjugate's dye only upon incorporation into the bacteria of interest, due to the changes in the dye's local environment upon incorporation. The conjugate may be metabolically incorporated into the fatty outer membrane of a bacterial cell wall, which provides a distinctly hydrophobic environment for the conjugate's dye, causing it to produce a detectable signal.

  提供了一系列的碳水化合物-染料共轭物，以及使用相同的方法检测病原体或其他生物体（例如细菌）。碳水化合物-染料共轭物可以被酶促地纳入感兴趣的活体和活跃（活性）细菌中，以便轻松检测所述细菌。通过利用一种或多种内源于感兴趣细菌的酶，可以通过碳水化合物将共轭物纳入其中。仅当共轭物纳入感兴趣细菌时，由于染料在纳入过程中局部环境的改变，才会产生可检测的信号。共轭物可以代谢地纳入细菌细胞壁的脂肪外膜中，为共轭物的染料提供一个明显疏水的环境，导致其产生可检测的信号。
• Fluorescent probes for biological studies
  申请人：Imperiali Barbara

  公开号：US20060234206A1

  公开（公告）日：2006-10-19

  The present invention provides fluorescent compounds of formula (I) and methods monitoring protein-protein interactions.

  本发明提供了化合物的荧光化合物(I)的公式，并监测蛋白质相互作用的方法。
• VISIBLE LIGHT-ACTIVATED DYES AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：William Marsh Rice University

  公开号：US20200271587A1

  公开（公告）日：2020-08-27

  Disclosed herein are photoactivable fluorophores comprising one or more thiocarbonyl groups as well as conjugates and compositions thereof. The present disclosure also provides methods of preparing photoactivatable fluorophores as well as methods of imaging using the photoactivatable fluorophores, conjugates, and compositions of the present disclosure.

  本文揭示了一种具有一个或多个硫代酰基团的光活性荧光物质，以及其共轭物和组合物。本公开还提供制备光活性荧光物质的方法，以及使用本公开的光活性荧光物质、共轭物和组合物进行成像的方法。