3-hydroxy-1,1-dioxo-1λ⁶-isothiazolidine-2-carboxylic acid tert-butyl ester | 881652-42-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 3-hydroxy-1,1-dioxo-1λ⁶-isothiazolidine-2-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: Tert-butyl 3-hydroxy-1,1-dioxo-1,2-thiazolidine-2-carboxylate；tert-butyl 3-hydroxy-1,1-dioxo-1,2-thiazolidine-2-carboxylate
• CAS: 881652-42-2
• 化学式: C₈H₁₅NO₅S
• 分子量: 237.277
• InChiKey: DUGVLVYGAAOGDF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  78-80 °C
• 沸点：
  355.5±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.391±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  92.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-1,1-dioxo-1λ⁶-isothiazolidine-2-carboxylic acid tert-butyl ester 在 4 A molecular sieve 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以65%的产率得到4,5-二氢异噻唑1,1-二氧化物
  参考文献：
  名称：

  新型N-磺酰化β-氨基酸的合成

  摘要：

  从Boc保护的甲磺酰胺和末端环氧化物开始，以七步合成法有效地制备了新型N-磺酰基β-氨基酸。容易衍生自这些结构单元的环状N-磺酰基亚胺的锌介导的烯丙基化作用是该序列的关键操作。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.11.052
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基磺酰基氨基甲酸叔丁酯 在 pyridinium chlorochromate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.33h， 生成 3-hydroxy-1,1-dioxo-1λ⁶-isothiazolidine-2-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  新型N-磺酰化β-氨基酸的合成

  摘要：

  从Boc保护的甲磺酰胺和末端环氧化物开始，以七步合成法有效地制备了新型N-磺酰基β-氨基酸。容易衍生自这些结构单元的环状N-磺酰基亚胺的锌介导的烯丙基化作用是该序列的关键操作。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.11.052

文献信息

• A synthesis of novel N-sulfonylated β-amino acids
  作者：Dirk Freitag、Peter Metz

  DOI：10.1016/j.tet.2005.11.052

  日期：2006.2

  Novel N-sulfonyl β-amino acids were efficiently prepared in a seven-step synthesis starting from Boc protected methanesulfonamide and terminal epoxides. A zinc-mediated allylation of cyclic N-sulfonyl imines readily derived from these building blocks served as a key operation of this sequence.

  从Boc保护的甲磺酰胺和末端环氧化物开始，以七步合成法有效地制备了新型N-磺酰基β-氨基酸。容易衍生自这些结构单元的环状N-磺酰基亚胺的锌介导的烯丙基化作用是该序列的关键操作。