5-acetoxypyrrolidine-2-one | 86976-20-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 5-acetoxypyrrolidine-2-one
• 英文别名: 5-acetoxy-2-pyrrolidinone；5-acetoxypyrrolidin-2-one；(5-oxopyrrolidin-2-yl) acetate
• CAS: 86976-20-7
• 化学式: C₆H₉NO₃
• mdl: MFCD19159822
• 分子量: 143.142
• InChiKey: OGAYZYOKEYOXTK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  304.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.666
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-acetoxypyrrolidine-2-one 、 2',3',5'-三乙酰腺苷 反应 2.5h， 以53.2%的产率得到N⁶-(2-oxopyrrolidin-5-yl)adeosine triacetate
  参考文献：
  名称：

  Nagasaka, Tatsuo; Abe, Masako; Ozawa, Naganori, Heterocycles, 1983, vol. 20, # 6, p. 985 - 990

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-乙氧基-2-吡咯烷酮 、 乙酸酐 在 溶剂黄146 作用下， 反应 4.0h， 生成 5-acetoxypyrrolidine-2-one
  参考文献：
  名称：

  1,2-脱氢吡咯烷-5-one 与 1,3-二烯的反应。dl-gephyrotoxin 223AB的合成

  摘要：

  有证据表明，1,3-二烯与衍生自 5-乙氧基-2-吡咯烷酮的 N-酰基亚铵盐的区域特异性和通常立体特异性的假狄尔斯-阿尔德反应是逐步反应。描述了 6,7-脱氢 indolizidinones、不饱和内酰胺酯和新的茚和呋喃衍生物。实现了从反式-1,3-庚二烯合成 dl-gephyrotoxin 223AB（吲哚里西啶 223AB）。

  DOI：

  10.1139/v88-191

文献信息

• A simple synthesis of bannucine and 5′-epibannucine from (−)-vindoline
  作者：Viktor Ilkei、Péter Bana、Flórián Tóth、Anna Palló、Tamás Holczbauer、Mátyás Czugler、Zsuzsanna Sánta、Miklós Dékány、Áron Szigetvári、László Hazai、Csaba Szántay、Csaba Szántay、György Kalaus

  DOI：10.1016/j.tet.2015.10.020

  日期：2015.12

  is an Aspidosperma alkaloid isolated from the dried leaves of Catharanthus roseus. The molecule is a derivative of vindoline bearing a C10 substituent, a pattern common to the antineoplastic dimeric indole alkaloids of C. roseus. In bannucine, a 2-pyrrolidone moiety is attached at C5′ to the aromatic ring of the vindoline core at C10. In the present work we report the synthesis of bannucine and its

  Bannucine是一种从矢车菊（Catharanthus roseus）的干燥叶片中分离出的一种孢子生物碱。所述分子是文多灵带有C10取代基，图案共同的抗肿瘤二聚吲哚生物碱的衍生物长春花。在bannucine中，将2-吡咯烷酮部分在C5'处连接到在C10上的vindoline核心的芳香环。在目前的工作我们报告bannucine的合成和其来自天然5'-差向异构体（ - ） -文多灵使用环状Ñ -acyliminium离子，其中间体Ñ-酰基氨基甲醇前体是通过琥珀酰亚胺的部分还原而合成的。我们还使用单晶X射线衍射方法描述了两种差向异构体的分离和结构分析，以阐明与C5'碳相连的质子的取向。还研究了纯差向异构体的体外抗肿瘤活性，但两种物质均未在所检查的肿瘤细胞系上显示出显着活性。
• Pyrrolizidine Esters and Amides as 5-HT₄ Receptor Agonists and Antagonists
  作者：Daniel P. Becker、Daniel L. Flynn、Alan E. Moormann、Roger Nosal、Clara I. Villamil、Richard Loeffler、Gary W. Gullikson、Chafiq Moummi、Dai-C. Yang

  DOI：10.1021/jm0509501

  日期：2006.2.1

  were 5-HT(4) receptor antagonists, including imidazopyridine amide 12h (SC-53606), which is a potent and selective 5-HT(4) receptor antagonist with a pA(2) value of 8.13 in the rat TMM assay. N-Methyl indole ester 13d was identified as a potent 5-HT(4) antagonist with a pA(2) value of 8.93. High selectivity was observed for these pyrrolizidine derivatives versus other monoamine receptors, including 5-HT(1)

  制备了一系列吡咯嗪核苷酯，酰胺和脲，并在大鼠上皮肌膜（TMM）分析中测试了5-HT（4）和5-HT（3）受体结合，5-HT（4）受体激动作用，在Bezold-Jarisch反射测定中对5-HT（3）受体介导的功能拮抗作用。鉴定出几种对5-HT（4）受体具有高亲和力的吡咯烷嗪衍生物，包括苯甲酰胺12a（SC-53116），这是一种有效且选择性的5-HT（4）部分激动剂，在促进窦性收缩方面具有功效，并在促进中具有活性。犬模型中的胃排空。还发现了5-HT（4）受体拮抗剂，包括咪唑并吡啶酰胺12h（SC-53606），这是一种有效且选择性的5-HT（4）受体拮抗剂，在大鼠TMM分析中的pA（2）值为8.13。 。N-甲基吲哚酯13d被确定为有效的5-HT（4）拮抗剂，pA（2）值为8.93。与其他单胺受体，包括5-HT（1），5-HT（2），D（1），D（2），α（1），α（2）和β相比，这些吡咯烷啶衍生物具有很高的选择性受体。
• INTERMEDIATES AND METHODS FOR SEROTONERGIC AGONIST SYNTHESIS
  申请人：Delgado Pete

  公开号：US20080033184A1

  公开（公告）日：2008-02-07

  Disclosed is a method of making a 1-alkylindazole comprising reacting a 1-acylindazole with a first reducing agent, and contacting the resulting mixture with an acid anhydride or acyl halide, and with pyridine or a 4-dialkylaminopyridine or a combination of pyridine and a 4-dialkylaminopyridine, to form a hemiaminal ester and reacting the hemiaminal ester with a second reducing agent to form a 1-alkylindazole. Also disclosed are intermediates for the synthesis of 1-alkylindazoles.

  揭示了一种制备1-烷基吲唑的方法，包括将1-酰基吲唑与第一还原剂反应，然后将得到的混合物与酸酐或酰卤反应，以及与吡啶或4-二烷基氨基吡啶或吡啶和4-二烷基氨基吡啶的组合反应，形成半胺酯，然后将半胺酯与第二还原剂反应形成1-烷基吲唑。还揭示了合成1-烷基吲唑的中间体。
• Matsunaga, Hiroshi; Kumagai, Toshio; Inoue, Yoshinori, Heterocycles, 1994, vol. 39, # 2, p. 859 - 866
  作者：Matsunaga, Hiroshi、Kumagai, Toshio、Inoue, Yoshinori、Nagao, Yoshimitsu

  DOI：——

  日期：——
• Highly diastereoselective alkylation of chiral tin(II) enolates onto cyclic acyl imines. An efficient asymmetric synthesis of bicyclic alkaloids bearing a nitrogen atom ring juncture
  作者：Yoshimitsu Nagao、Wei Min Dai、Masahito Ochiai、Shigeru Tsukagoshi、Eiichi Fujita

  DOI：10.1021/jo00291a012

  日期：1990.2