4,6-dimethyl-4H-[1,2,5]oxadiazolo[3,4-d]pyrimidine-5,7-dione 1-oxide | 42963-36-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4,6-dimethyl-4H-[1,2,5]oxadiazolo[3,4-d]pyrimidine-5,7-dione 1-oxide
• 英文别名: 4,6-Dimethyl-1-oxido-[1,2,5]oxadiazolo[3,4-d]pyrimidin-1-ium-5,7-dione
• CAS: 42963-36-0
• 化学式: C₆H₆N₄O₄
• mdl: MFCD01166588
• 分子量: 198.138
• InChiKey: NXKINPJXIQQAAF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  243 °C
• 沸点：
  383.8±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.87±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  92.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-dimethyl-4H-[1,2,5]oxadiazolo[3,4-d]pyrimidine-5,7-dione 1-oxide 以75%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  YONEDA F.; SAKUMA Y.; MATSUMOTO S., HETEROCYCLES , 1975, 3, NO 2, 113-116

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6-氨基-1,3-二甲基-5-亚硝基尿嘧啶 在 碘苯二乙酸 、 lithium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 以95%的产率得到4,6-dimethyl-4H-[1,2,5]oxadiazolo[3,4-d]pyrimidine-5,7-dione 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  4H- [1,2,5] Oxadiazolo [3,4-d]嘧啶-5,7-二酮1-氧化物的简便合成和NO生成性质。

  摘要：

  通过6-氨基-5-硝基-的氧化分子内环化，可方便地以高收率制备4H- [1,2,5]氧杂二唑[3,4-d]嘧啶-5,7-二酮1-氧化物（2） 1H-嘧啶-2,4-二酮（1），在氢化锂存在下，使用碘乙酸二苯酯作为氧化剂。在生理条件下，当硫醇（例如N-乙酰半胱胺，半胱氨酸和谷胱甘肽）存在时，会从2中生成一氧化氮（NO）和与NO相关的物种。NO生成的证据来自2与硫醇反应的机械解释和其他化学观察结果。

  DOI：

  10.1021/jo980732y

文献信息

• Synthesis and Applications of [1-¹⁵N]-Labeled 4,6-Dimethyl-4<i>H</i>-[1,2,5]oxadiazolo[3,4-<i>d</i>]pyrimidine-5,7-dione 1-Oxide as a Useful Tool for Mechanistic Investigations
  作者：Magoichi Sako、Isamu Yaekura、Souichi Oda、Kosaku Hirota

  DOI：10.1021/jo000835s

  日期：2000.10.1

  [1-(15)N]-Labeled 4,6-dimethyl-4H-[1,2,5]oxadiazolo[3,4-d]pyrimidine-5,7-dione 1-oxide (1-(15)N1) was easily prepared by nitration of commercially available 6-amino-1,3-dimethyl-1H-pyrimidine-2,4-dione using 15N-enriched nitric acid followed by an intramolecular oxidative cyclization with iodosylbenzene diacetate under mild conditions. On the basis of the experimental results using 1-(15)N1, the formation

  [1-（15）N]-标签的4,6-二甲基-4H- [1,2,5]恶二唑并[3,4-d]嘧啶-5,7-二酮1-氧化物（1-（15）N1通过使用富含15N的硝酸硝化市售的6-氨基-1,3-二甲基-1H-嘧啶-2,4-二酮，然后在温和条件下用碘代乙苯二乙酸酯进行分子内氧化环化，可以轻松地制备2）。根据使用1-（15）N1的实验结果，形成了8-苯基茶碱（3），1,3-二甲基脲嗪（4：n = 0，1）和1,3,7,9- N-氧化物1与苄胺，苯胺或哌啶的热反应中生成四甲基-1H，9H-嘧啶基[5,4-g]蝶啶-2,4,6,8-四酮++ +（5）并生成通过考虑所用亲核试剂对1的3a位的初始攻击，可以合理地解释与N-乙酰半胱胺反应中NO或NO相关物种的数量。
• Yoneda, Fumio; Tachibana, Takako; Tanoue, Junko, Heterocycles, 1981, vol. 15, # 1, p. 341 - 344
  作者：Yoneda, Fumio、Tachibana, Takako、Tanoue, Junko、Yano, Tetsumi、Sakuma, Yoshiharu

  DOI：——

  日期：——
• Nutiu,R.; Boulton,A.J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1976, p. 1327 - 1331
  作者：Nutiu,R.、Boulton,A.J.

  DOI：——

  日期：——
• YONEDA FUMIO; TACHIBANA TAKAKO; TANOUE JUNKO; YANO TETSUMI; SAKUMA YOSHIH+, HETEROCYCLES, 1981, 15, NO 1, SPEC. ISSUE, 341-344
  作者：YONEDA FUMIO、 TACHIBANA TAKAKO、 TANOUE JUNKO、 YANO TETSUMI、 SAKUMA YOSHIH+

  DOI：——

  日期：——
• Facile Synthesis and NO-Generating Property of 4<i>H</i>-[1,2,5]Oxadiazolo[3,4-<i>d</i>]pyrimidine-5,7-dione 1-Oxides
  作者：Magoichi Sako、Souichi Oda、Seiji Ohara、Kosaku Hirota、Yoshifumi Maki

  DOI：10.1021/jo980732y

  日期：1998.10.1

  4H-[1,2,5]Oxadiazolo[3,4-d]pyrimidine-5,7-dione 1-oxides (2) are conveniently prepared in high yields by the oxidative intramolecular cyclization of 6-amino-5-nitro-1H-pyrimidine-2,4-diones (1) employing iodosylbenzene diacetate as an oxidant in the presence of lithium hydride. The generation of nitric oxide (NO) and NO-related species from 2 occurs in the presence of thiols such as N-acetylcysteamine

  通过6-氨基-5-硝基-的氧化分子内环化，可方便地以高收率制备4H- [1,2,5]氧杂二唑[3,4-d]嘧啶-5,7-二酮1-氧化物（2） 1H-嘧啶-2,4-二酮（1），在氢化锂存在下，使用碘乙酸二苯酯作为氧化剂。在生理条件下，当硫醇（例如N-乙酰半胱胺，半胱氨酸和谷胱甘肽）存在时，会从2中生成一氧化氮（NO）和与NO相关的物种。NO生成的证据来自2与硫醇反应的机械解释和其他化学观察结果。