2',3'-bis(methoxymethyloxy)-5',6'-dimethyl-[1,1':4',1''-terphenyl]-4,4''-diol | 1129550-37-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2',3'-bis(methoxymethyloxy)-5',6'-dimethyl-[1,1':4',1''-terphenyl]-4,4''-diol
• 英文别名: 4-[4-(4-Hydroxyphenyl)-2,3-bis(methoxymethoxy)-5,6-dimethylphenyl]phenol
• CAS: 1129550-37-3
• 化学式: C₂₄H₂₆O₆
• 分子量: 410.467
• InChiKey: HHJUVVJNRIBMAO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  504.6±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.196±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',3'-bis(methoxymethyloxy)-5',6'-dimethyl-[1,1':4',1''-terphenyl]-4,4''-diol 在 盐酸 、 甲醇 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以91%的产率得到5',6'-dimethyl-1,1':4',1''-terphenyl-2',3',4,4''-tetraol
  参考文献：
  名称：

  设计和合成具有有效抑制TNF-α活性的Vialinin A类似物并将其转化为几个生物探针

  摘要：

  Vialinin A（1）是一种对大鼠嗜碱性白血病（RBL-2H3）细胞中的肿瘤坏死因子（TNF）-α产生的极强抑制剂。这封信描述了其先进的类似物5'，6'-二甲基-1,1'：4'1''-三联-2'，3'，4,4''-四醇（2）的设计和合成抑制活性（IC 50  = 0.02 nM）对1的抑制活性。合成过程涉及双Suzuki-Miyaura偶联作为关键步骤，从市售3,4-二甲基苯酚仅需五个步骤。为了鉴定靶分子，通过“点击”偶联过程制备了2的荧光和生物素化衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.02.034
• 作为产物：
  描述：

  3,6-dibromo-4,5-dimethyl-pyrocatechol 在 palladium diacetate 、 sodium hydride 、 sodium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 丙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2',3'-bis(methoxymethyloxy)-5',6'-dimethyl-[1,1':4',1''-terphenyl]-4,4''-diol
  参考文献：
  名称：

  设计和合成具有有效抑制TNF-α活性的Vialinin A类似物并将其转化为几个生物探针

  摘要：

  Vialinin A（1）是一种对大鼠嗜碱性白血病（RBL-2H3）细胞中的肿瘤坏死因子（TNF）-α产生的极强抑制剂。这封信描述了其先进的类似物5'，6'-二甲基-1,1'：4'1''-三联-2'，3'，4,4''-四醇（2）的设计和合成抑制活性（IC 50  = 0.02 nM）对1的抑制活性。合成过程涉及双Suzuki-Miyaura偶联作为关键步骤，从市售3,4-二甲基苯酚仅需五个步骤。为了鉴定靶分子，通过“点击”偶联过程制备了2的荧光和生物素化衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.02.034

文献信息

• Synthesis of 3-phenyldibenzo[<i>b,d</i>]furan-type bioprobes utilizing vialinin B as a structural motif
  作者：Shunya Takahashi、Yasuaki Suda、Takemichi Nakamura、Koji Matsuoka、Hiroyuki Koshino

  DOI：10.1080/00397911.2016.1245754

  日期：2017.1.2

  ABSTRACT Vialinin B is a natural 3-phenyldibenzo[b,d]furan product with a powerful inhibitory activity against tumor necrosis factor (TNF)–α production. This article describes the synthesis of three types of biotinylated p-terphenyls designed for clarifying the target molecule of vialinin B. Construction of the carbon backbone of the core was accomplished by stepwise Suzuki–Miyaura coupling while the

  摘要 Vialinin B 是一种天然的 3-苯基二苯并[b,d]呋喃产物，对肿瘤坏死因子 (TNF)-α 的产生具有强大的抑制活性。本文描述了三种类型的生物素化对三联苯的合成，旨在阐明小鸟苷 B 的目标分子。核心碳骨架的构建通过逐步 Suzuki-Miyaura 偶联完成，而苯基二苯并呋喃部分则由 Ullmann 构建反应。生物素单元通过点击化学连接。图形概要
• Design and synthesis of a vialinin A analog with a potent inhibitory activity of TNF-α production and its transformation into a couple of bioprobes
  作者：Yue Qi Ye、Jun-ichi Onose、Naoki Abe、Hiroyuki Koshino、Shunya Takahashi

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.02.034

  日期：2012.4

  Vialinin A (1) is an extremely potent inhibitor against tumor necrosis factor (TNF)-α production in rat basophilic leukemia (RBL-2H3) cells. This Letter describes the design and synthesis of its advanced analog, 5′,6′-dimethyl-1,1′:4′1″-terphenyl-2′,3′,4,4″-tetraol (2) with a comparable inhibitory activity (IC50 = 0.02 nM) to that of 1. The synthesis involved double Suzuki–Miyaura coupling as a key

  Vialinin A（1）是一种对大鼠嗜碱性白血病（RBL-2H3）细胞中的肿瘤坏死因子（TNF）-α产生的极强抑制剂。这封信描述了其先进的类似物5'，6'-二甲基-1,1'：4'1''-三联-2'，3'，4,4''-四醇（2）的设计和合成抑制活性（IC 50  = 0.02 nM）对1的抑制活性。合成过程涉及双Suzuki-Miyaura偶联作为关键步骤，从市售3,4-二甲基苯酚仅需五个步骤。为了鉴定靶分子，通过“点击”偶联过程制备了2的荧光和生物素化衍生物。