5,6-dihydroxy-4-methyl-chromen-2-one | 5255-59-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 5,6-dihydroxy-4-methyl-chromen-2-one
• 英文别名: 5,6-dihydroxy-4-methyl-coumarin；5,6-Dihydroxy-4-methyl-cumarin；5,6-Dihydroxy-4-methyl-2H-1-benzopyran-2-one；5,6-dihydroxy-4-methylchromen-2-one
• CAS: 5255-59-4
• 化学式: C₁₀H₈O₄
• 分子量: 192.171
• InChiKey: ASOMKMLGQYKTOA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2932209090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-dihydroxy-4-methyl-chromen-2-one 以85%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  FUJITA HARUSHIGE; YAMASHITA MASATARO, YAKUGAKU DZASSI, YAKUGAKU ZASSNI, J. PHARM. SOS. JAR. , 1975, 95+

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6-羟基-4-甲基香豆素 在 盐酸 、 iron(III) chloride 、 sodium dithionite 、 硫酸 、 氨 、 硝酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.75h， 生成 5,6-dihydroxy-4-methyl-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  具有分子内氢键的新型氨基香豆素 knightletin 的光谱特性和建模

  摘要：

  Knightletin 是一种新型的、高量子产率的取代香豆素，属于荧光 7-氨基香豆素组。该分子通过其吸光度-荧光特性和与几种初始溶剂的相互作用揭示了邻羟基对氨基香豆素结构的影响。香豆素苯环上的取代影响电子态、分子偶极矩并且涉及分子内和分子间氢键。本报告描述了 knightletin 的合成、其在不同极性和氢键能力的三种溶剂中的吸光度-荧光特性，以及从密度泛函理论模型中对其构象的见解。在甲醇中 0.81 的量子产率是显着的。建模表明具有金字塔形 NH 的基态几何2基团与 OH 在 NH-供体氢键中相互作用，并预测与实验观察一致的光谱特征。

  DOI：

  10.1016/j.jphotochem.2022.114286

文献信息

• Sastri et al., Proceedings - Indian Academy of Sciences, Section A, 1953, # 37, p. 681,690
  作者：Sastri et al.

  DOI：——

  日期：——
• Formylation of Benzopyrones. II. Formylation of Hydroxycoumarins with N-Methylformanilide¹
  作者：R. M. NAIK、V. M. THAKOR

  DOI：10.1021/jo01363a025

  日期：1957.12.1
• Dalvi et al., Journal of the Indian Chemical Society, 1951, vol. 28, p. 366,369
  作者：Dalvi et al.

  DOI：——

  日期：——
• FUJITA HARUSHIGE; YAMASHITA MASATARO, YAKUGAKU DZASSI, YAKUGAKU ZASSNI, J. PHARM. SOS. JAR. <YKKZ-AJ>, 1975, 95+
  作者：FUJITA HARUSHIGE、 YAMASHITA MASATARO

  DOI：——

  日期：——
• Spectral properties and modeling of knightletin, a novel aminocoumarin with intramolecular hydrogen bonding
  作者：Leah H. Knoor、Liam P. Hoogewerf、Isaac B. Jonker、Elizabeth A. Doty、George R. Du Laney、Ronald L. Blankespoor、Mark A. Muyskens

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2022.114286

  日期：2023.2

  vicinal hydroxyl group on the aminocoumarin structure through its absorbance-fluorescence properties and interaction with several initial solvents. The substitution on the benzene ring of the coumarin affects electronic states, the molecular dipole moment and involves both intramolecular and intermolecular hydrogen bonding. This report describes the synthesis of knightletin, its absorbance-fluorescence characteristics

  Knightletin 是一种新型的、高量子产率的取代香豆素，属于荧光 7-氨基香豆素组。该分子通过其吸光度-荧光特性和与几种初始溶剂的相互作用揭示了邻羟基对氨基香豆素结构的影响。香豆素苯环上的取代影响电子态、分子偶极矩并且涉及分子内和分子间氢键。本报告描述了 knightletin 的合成、其在不同极性和氢键能力的三种溶剂中的吸光度-荧光特性，以及从密度泛函理论模型中对其构象的见解。在甲醇中 0.81 的量子产率是显着的。建模表明具有金字塔形 NH 的基态几何2基团与 OH 在 NH-供体氢键中相互作用，并预测与实验观察一致的光谱特征。