(S)-4-isopropyl-2-(3-((S)-4-isopropyl-1-(4-methoxyphenyl)-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)pentan-3-yl)-4,5-dihydrooxazole | 1438279-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-4-isopropyl-2-(3-((S)-4-isopropyl-1-(4-methoxyphenyl)-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)pentan-3-yl)-4,5-dihydrooxazole
• 英文别名: (4S)-2-[3-[(4S)-1-(4-methoxyphenyl)-4-propan-2-yl-4,5-dihydroimidazol-2-yl]pentan-3-yl]-4-propan-2-yl-4,5-dihydro-1,3-oxazole
• CAS: 1438279-02-7
• 化学式: C₂₄H₃₇N₃O₂
• 分子量: 399.577
• InChiKey: JAQQWAJYELRVJL-NHCUHLMSSA-N

物化性质

• 沸点：
  499.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  46.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二氯化二乙基丙二酰 在 氯化亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (S)-4-isopropyl-2-(3-((S)-4-isopropyl-1-(4-methoxyphenyl)-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)pentan-3-yl)-4,5-dihydrooxazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Characterization and Antimicrobial Activity of Novel Pharmacophores Incorporating Imidazoline-Oxazoline Scaffold

  摘要：

  在本研究中，合成、表征及一系列咪唑啉-噁唑啉骨架5a-f和10a-d的抗微生物活性进行了探讨。所有咪唑啉-噁唑啉衍生物均由酸类衍生物1和6a-c以及对映体纯净的(S)-2-氨基-3-甲基-1-丁醇经过四步反应合成，且具有极好的光学纯度。所有新合成化合物的结构通过^1H NMR、^13C NMR、GCMS和IR光谱进行了解释。它们的纯度通过元素分析得到确认。部分新合成的化合物进行了体外抗微生物活性测试。在所制备的产品中，10d被发现对所有测试的细菌和真菌具有最高的活性，最小抑菌浓度（MIC）范围为21.9至42.6 μg/mL。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2014.35.2.562
• 作为试剂：
  描述：

  吲哚 、 3-(4-methoxyphenyl)-1-(naphthalen-2-yl)prop-2-en-1-one 在 (S)-4-isopropyl-2-(3-((S)-4-isopropyl-1-(4-methoxyphenyl)-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)pentan-3-yl)-4,5-dihydrooxazole 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以66%的产率得到(S)-3-(1H-indol-3-yl)-3-(4-methoxyphenyl)-1-(naphthalen-2-yl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  用简单的Cu（II）-恶唑啉-咪唑啉催化剂将α，β-不饱和酮与吲哚进行高度对映选择性的Friedel-Crafts烷基化反应

  摘要：

  已开发出一系列具有咪唑啉-恶唑啉骨架的新型手性配体L1 - L4，作为新型的非对称N，N-双齿配体。所有手性配体均由2,2-二乙基丙二酸和对映体纯的（S）-2-氨基-3-甲基-1-丁醇分四个步骤，具有优异的光学纯度。这些新开发的配体有效地影响了铜催化的吲哚向α，β-不饱和酮的对映选择性加成，从而以高收率和高对映体过量产生相应的加合物。这些配体的微调能力在不对称烷基化（高达99％ee）中实现高对映选择性方面起着重要作用。该反应较高的对映选择性可能是由于1,4-金属键合模型的协同作用，使烯类配合的手性路易斯酸金属配合物的活化和不对称诱导。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.04.063

文献信息

• ALPHA-GLUCOSIDASE INHIBITORS
  申请人：KING SAUD UNIVERSITY

  公开号：US20170088516A1

  公开（公告）日：2017-03-30

  Novel α-Glucosidase inhibitors include propanone substituted indole ring-containing heterocyclic compounds, which are represented by Formula I: Wherein R 1 is thiophene, 2,4-di chloro phenyl, 2,6-di chloro phenyl, bromo phenyl, benzyl or nitrophenyl; and R 2 is an aryl group, or stereoisomers or pharmaceutically acceptable salts thereof.

  新型α-葡萄糖苷酶抑制剂包括丙酮取代的含有吲哚环的杂环化合物，其表示为式I：其中R1为噻吩，2,4-二氯苯基，2,6-二氯苯基，溴苯基，苄基或硝基苯基；R2为芳基，或其立体异构体或药学上可接受的盐。
• US9802894B2
  申请人：——

  公开号：US9802894B2

  公开（公告）日：2017-10-31
• Synthesis, Characterization and Antimicrobial Activity of Novel Pharmacophores Incorporating Imidazoline-Oxazoline Scaffold
  作者：Assem Barakat、Abdullah Mohammed Al-Majid、Faisal M. Al-Qahatany、Mohammad Shahidul Islam、Mohamed H.M. Al-Agamy

  DOI：10.5012/bkcs.2014.35.2.562

  日期：2014.2.20

  In this work, synthesis, characterization and antimicrobial activity of series of imidazolines-oxazolines scaffolds 5a-f and 10a-d have been investigated. All the imidazolines-oxazolines derivatives were prepared from acid derivatives 1 and 6a-c, and enantiomerically pure (S)-2-amino-3-methyl-1-butanol in four steps with excellent optical purity. The structures of all newly synthesized compounds have been elucidated by $^1H$, $^13}C$ NMR, GCMS, and IR spectrometry. Their purity was confirmed using elemental analysis. Some newly synthesized compounds were examined to in-vitro antimicrobial activity. Among the prepared products 10d was found to exhibits the most active against all tested bacteria and fungi with minimal inhibitory concentration (MIC) ranged between 21.9 and $42.6\mu}g/mL$.

  在本研究中，合成、表征及一系列咪唑啉-噁唑啉骨架5a-f和10a-d的抗微生物活性进行了探讨。所有咪唑啉-噁唑啉衍生物均由酸类衍生物1和6a-c以及对映体纯净的(S)-2-氨基-3-甲基-1-丁醇经过四步反应合成，且具有极好的光学纯度。所有新合成化合物的结构通过^1H NMR、^13C NMR、GCMS和IR光谱进行了解释。它们的纯度通过元素分析得到确认。部分新合成的化合物进行了体外抗微生物活性测试。在所制备的产品中，10d被发现对所有测试的细菌和真菌具有最高的活性，最小抑菌浓度（MIC）范围为21.9至42.6 μg/mL。
• Highly enantioselective Friedel–Crafts alkylation of indoles with α,β-unsaturated ketones with simple Cu(II)–oxazoline–imidazoline catalysts
  作者：Assem Barakat、Mohammad Shahidul Islam、Abdullah M.A. Al Majid、Zeid Abdullah Al-Othman

  DOI：10.1016/j.tet.2013.04.063

  日期：2013.6

  developed ligands efficiently affect the copper-catalyzed enantioselective addition of indole to α,β-unsaturated ketones, yielding the corresponding adducts in good yield and high enantiomeric excess. The fine-tuning capability of these ligands plays a significant role in achieving high enantioselectivity in the asymmetric alkylation (up to 99% ee). The higher enantioselectivity of the reaction could

  已开发出一系列具有咪唑啉-恶唑啉骨架的新型手性配体L1 - L4，作为新型的非对称N，N-双齿配体。所有手性配体均由2,2-二乙基丙二酸和对映体纯的（S）-2-氨基-3-甲基-1-丁醇分四个步骤，具有优异的光学纯度。这些新开发的配体有效地影响了铜催化的吲哚向α，β-不饱和酮的对映选择性加成，从而以高收率和高对映体过量产生相应的加合物。这些配体的微调能力在不对称烷基化（高达99％ee）中实现高对映选择性方面起着重要作用。该反应较高的对映选择性可能是由于1,4-金属键合模型的协同作用，使烯类配合的手性路易斯酸金属配合物的活化和不对称诱导。