capecitabine | 396684-42-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: capecitabine
• 英文别名: Pentyl (1-((2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)-5-fluoro-2-oxo-1,2-dihydropyrimidin-4-yl)carbamate；pentyl N-[1-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-5-fluoro-2-oxopyrimidin-4-yl]carbamate
• CAS: 396684-42-7
• 化学式: C₁₅H₂₂FN₃O₇
• 分子量: 375.354
• InChiKey: GFORIHIFOYAEQE-PRULPYPASA-N

物化性质

• 密度：
  1.57±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  capecitabine 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 三氟乙酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 20.0h， 以79%的产率得到5'-deoxy-2',3'-O-isopropylidene-N-[(pentyloxy)carbonyl]-5-fluorocytidine
  参考文献：
  名称：

  一种卡培他滨的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种卡培他滨的合成方法，该方法包括如下5个步骤：（1）将D‑核糖与乙酸酐反应制得化合物V；（2）将化合物V与5‑FC反应制得化合物IV；（3）将化合物IV水解制得化合物III；（4）将化合物III去羟基化制得化合物II；（5）脱保护最终制得卡培他滨（化合物I）。本发明的方法操作步骤简单，反应条件温和，产品易于提取分离，收率高，大大降低了生产成本，有利于产业化生产。

  公开号：

  CN103897004B
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸正戊酯 在 sodium methylate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 capecitabine
  参考文献：
  名称：

  新的5-氟胞嘧啶衍生物5'-脱氧-N-烷氧基羰基-5-氟胞嘧啶-5'-羧酸的合成及生物活性。

  摘要：

  合成了一系列5-氟胞嘧啶衍生物5'-脱氧-N-烷氧基羰基-5-氟胞嘧啶-5'-羧酸6，并评估了其抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00782-x

文献信息

• NOVEL SYNTHESIS OF 5-DEOXY-5'-FLUOROCYTIDINE COMPOUNDS
  申请人：PharmaEssentia Corp.

  公开号：US20130184451A1

  公开（公告）日：2013-07-18

  This invention relates to a process of synthesizing a β-nucleoside compound of formula (I): wherein R 1 is alkyl, aryl, cycloalkyl, heteroaryl, or heterocycloalkyl. The process includes reacting a compound of formula (II): with a compound of formula (III): wherein R 1 is as defined above and X is chloride, bromide, iodide, methanesulfonate, triflate, p-toluenesulfonate, trifluoroacetate, 4-nitrophenoxy, or N-succinimidyloxy, in a solvent and in the presence of a base.

  这项发明涉及一种合成β-核苷类化合物的方法，其化学结构如下所示：其中R1为烷基、芳基、环烷基、杂芳基或杂环烷基。该方法包括将化合物(II)：与化合物(III)：反应，其中R1如上所定义，X为氯化物、溴化物、碘化物、甲磺酸甲酯、三氟甲磺酸盐、对甲苯磺酸盐、三氟乙酸盐、4-硝基苯氧基或N-琥珀酰亚乙氧基，反应溶剂和碱的存在下进行。
• [EN] THE PREPARATION AND APPLICATION OF A N<4>-OXYCARBONYLCYTOSINE DERIVATIVES<br/>[FR] PREPARATION ET APPLICATION DE DERIVES N<4>-OXYCARBONYLCYTOSINE
  申请人：SHANGHAI DESANO PHARMACEUTICAL

  公开号：WO2005080351A1

  公开（公告）日：2005-09-01

  The present invention related to a new N4-oxycarbonylcytidine derivative and its preparation. The present invention disclosed a new N4-oxycarbonylcytidine derivation represented by general formula (1), and provided the preparation of the fluorocytidine amino format which is used antiturnour medicine such as capecitabine by the starting meterial of N4-pentyloxycarbonyl-5-fluorocytidine.

  本发明涉及一种新的N4-氧羰基胞苷衍生物及其制备方法。本发明揭示了一种新的N4-氧羰基胞苷衍生物，其通式表示为（1），并提供了一种氟胞苷氨基格式的制备方法，该方法可使用N4-戊氧羰基-5-氟胞苷作为起始材料，用于制备抗肿瘤药物，如卡培他滨。
• PREPARATION OF CAPECITABINE
  申请人：Kadaboina Rajasekhar

  公开号：US20110224422A1

  公开（公告）日：2011-09-15

  The present invention relates to substantially pure capecitabine and processes for the preparation thereof.

  本发明涉及到基本纯净的卡培他滨及其制备过程。
• [EN] N4 MODIFICATIONS OF PYRIMIDINE ANALOGS AND USES THEREOF<br/>[FR] MODIFICATIONS EN N4 D'ANALOGUES DE PYRIMIDINE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：UNIV SOUTHERN CALIFORNIA

  公开号：WO2008054767A9

  公开（公告）日：2008-12-31

  [EN] The present invention relates to N4 carboxylester or ester derivatives of pyrimidine analogs with increased stability, solubility, and bioavailability. Also disclosed are methods of using these compounds for targeted drug delivery and combination therapy.
  [FR] La présente invention concerne des dérivés d'esters ou de carboxylesters en N4 d'analogues de pyrimidine présentant une stabilité, une solubilité et une biodisponibilité améliorées. L'invention concerne également des procédés destinés à utiliser ces composés pour une libération ciblée de médicaments et une polythérapie.
• [EN] PREPARATION OF CAPECITABINE<br/>[FR] PRÉPARATION DE CAPÉCITABINE
  申请人：REDDYS LAB LTD DR

  公开号：WO2010065586A2

  公开（公告）日：2010-06-10

  The present invention relates to substantially pure capecitabine and processes for the preparation thereof.