3-[4-(2-Fluorophenyl)piperazin-1-yl]propan-1-amine | 178672-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 3-[4-(2-Fluorophenyl)piperazin-1-yl]propan-1-amine
• CAS: 178672-12-3
• 化学式: C₁₃H₂₀FN₃
• mdl: MFCD03030387
• 分子量: 237.32
• InChiKey: AYBUIEUDODPVQZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  352.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.105±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.538
• 拓扑面积：
  32.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-二甲基琥珀酸 、 3-[4-(2-Fluorophenyl)piperazin-1-yl]propan-1-amine 在 盐酸 作用下， 以 水 、 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以47%的产率得到1-{3-[4-(2-fluorophenyl)piperazin-1-yl]propyl}-3,3-dimethylpyrrolidine-2,5-dione monohydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Obniska, Jolanta; Chlebek, Iwona; Kaminski, Krzysztof, Letters in drug design and discovery, 2013, vol. 10, # 2, p. 173 - 182

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-氟苯基)哌嗪 在 potassium carbonate 、 一水合肼 、 potassium iodide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 3-[4-(2-Fluorophenyl)piperazin-1-yl]propan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  1H-咪唑并[2,1-f]嘌呤-2,4（3H，8H）-二酮作为潜在的抗抑郁药的2-氟和3-三氟甲基-苯基-哌嗪基烷基衍生物的合成及生物学评估。

  摘要：

  合成了一系列的1H-咪唑并[2,1-f]嘌呤-2,4（3H，8H）-二酮（4-21）的2-氟和3-三氟甲基苯基哌嗪基烷基衍生物，并对其5-羟色胺（5-HT1A）进行了评估/ 5-HT7）受体亲和力和磷酸二酯酶（PDE4B和PDE10A）抑制剂的活性。该研究能够鉴定出对PDE4B和PDE10A具有弱抑制能力的有效5-HT1A，5-HT7和混合的5-HT1A / 5-HT7受体配体。已经使用胶束电动色谱（MEKC）系统和人肝微粒体（HLM）模型确定了亲脂性和代谢稳定性，从而完成了测试。在体内初步药理研究中，选择化合物8-（5-（4-（2-氟苯基）哌嗪-1-基）戊基）-1,3,7-三甲基-1H-咪唑并[2,1-f]嘌呤-2,4（3H，8H）-二酮（9）在小鼠的强迫游泳试验（FST）中表现为潜在的抗抑郁药。此外，由9引起的抗焦虑作用（2.5 mg / kg）要大于参考抗焦虑药地西epa。分子建模表明，1H-咪唑并[2

  DOI：

  10.1080/14756366.2016.1198902

文献信息

• Novel aryl and heteroaryl substituted N-[3-(4-phenylpiperazin-1-yl)propyl]-1,2,4-oxadiazole-5-carboxamides as selective GSK-3 inhibitors
  作者：Angela G. Koryakova、Yan A. Ivanenkov、Elena A. Ryzhova、Elena A. Bulanova、Ruben N. Karapetian、Olga V. Mikitas、Eugeny A. Katrukha、Vasily I. Kazey、Ilya Okun、Dmitry V. Kravchenko、Yan V. Lavrovsky、Oleg M. Korzinov、Alexandre V. Ivachtchenko

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.11.121

  日期：2008.6

  heteroaryl substituted N-[3-(4-phenylpiperazin-1-yl)propyl]-1,2,4-oxadiazole-5-carboxamide inhibitors of GSK-3beta kinase are described. The inhibitory activity of the synthesized compounds is highly dependent on the character of substituents in the phenyl ring and the nature of terminal heterocyclic fragment of the core molecular scaffold. The most potent compounds from this series contain 3,4-di-methyl

  一系列新型的GSK-3beta芳基和杂芳基取代的N- [3-（4-苯基哌嗪-1-基）丙基] -1,2,4-恶二唑-5-羧酰胺抑制剂的合成，生物学评估和SAR依赖性描述了激酶。合成化合物的抑制活性高度依赖于苯环中取代基的特性以及核心分子支架的末端杂环片段的特性。该系列中最有效的化合物在苯环和与1,2,4-恶二唑杂环相连的3-吡啶片段内包含3,4-二甲基或2-甲氧基取代基。这些化合物选择性抑制GSK-3beta激酶，其IC（50）值分别为0.35和0.41 microM。
• Novel benzothiazine-piperazine derivatives by peptide-coupling as potential anti-proliferative agents
  作者：Ramineni Venkatesh、Suresh Kasaboina、Deepthi Bidayat、U Nikhil Kumar、Nishant Jain、Saritha Jostna Tangeda、Rajashaker Bantu、Sridhara Janardhan、Lingaiah Nagarapu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.10.071

  日期：2017.1

  In an attempt to develop potential and selective anti-proliferative agents, a series of novel benzothiazine-piperazine derivatives 8a–i and 10a–g were synthesized by coupling of 2H-1,4-benzothiazin-3(4H)-one with various amines 7a–i and 9a–g in excellent yields and evaluated for their in vitro anti-proliferative activity against four cancer cell lines, HeLa (cervical), MIAPACA (pancreatic), MDA-MB-231

  为了开发潜在的和选择性的抗增殖剂，通过将2 H -1,4-benzothiazin-3（4 H）-one与2 H -1,4-benzothiazin-3（4 H）-偶合，合成了一系列新型的苯并噻嗪-哌嗪衍生物8a – i和10a – g。各种胺7a - i和9a - g的产率很高，并评估了它们对四种癌细胞系HeLa（宫颈），MIAPACA（胰腺），MDA-MB-231（乳腺）和IMR32（神经母细胞瘤）的体外抗增殖活性）。体外抑制活性表明化合物8a，发现8d，8g，10a，10b，10e，10f是良好的抗增殖剂。在它们之中，发现衍生物8g，10e和10f是表现出显着的生长抑制活性的最活跃的成员。进行了分子对接以研究HDAC8和EHMT2蛋白中可能的结合模式和关键的活性位点相互作用。对接结果是对实验结果的补充。
• Design and synthesis of novel sulphamide tethered quinazolinone hybrids as potential antitumor agents
  作者：Ramineni Venkatesh、Suresh Kasaboina、Nishant Jain、Sridhara Janardhan、Uma Devi Holagunda、Lingaiah Nagarapu

  DOI：10.1016/j.molstruc.2018.12.098

  日期：2019.4

  Abstract In an attempt to develop potential and selective antitumor agents, a series of novel sulphamide tethered quinazolinone hybrids were efficiently synthesized and evaluated for antitumor activity against four cancer cell lines such as HeLa (cervical), MDA-MB-231 (breast), PANC-1 (pancreatic), and A549 (lung) in vitro. All the compounds (5a-j, 6a-g) exhibited significant anti-proliferative activity

  摘要 为了开发具有潜力和选择性的抗肿瘤药物，有效地合成了一系列新型磺酰胺系喹唑啉酮杂化物，并评估了其对四种癌细胞系（如 HeLa（宫颈）、MDA-MB-231（乳腺）、PANC 和 PANC 的抗肿瘤活性）。 -1（胰腺）和 A549（肺）体外。所有化合物（5a-j、6a-g）均表现出显着的抗增殖活性，GI50 值范围为 0.045 至 6.94 μM，而化合物 10c 对所有细胞系（He La、MDA-MB-231、PANC -1 和 A549)，GI50 值范围从 0.09 到 0.21 μM。我们探索了 HDAC8 和 EHMT2 蛋白中的结合模式和关键活性位点相互作用。对接结果与实验结果相辅相成。
• Synthesis and evaluation of antiproliferative activity of novel quinazolin-4(3H)-one derivatives
  作者：Ramineni Venkatesh、Suresh Kasaboina、Sridhara Janardhan、Nishant Jain、Rajashaker Bantu、Lingaiah Nagarapu

  DOI：10.1007/s00044-016-1632-9

  日期：2016.9

  Two series of novel quinazolin-4(3H)-one derivatives (10a–g and 11a–g) have been synthesized and evaluated for their in vitro antiproliferative activity against human HeLa, MIAPACA, MDA-MB-231, and IMR-31 cancer cell lines. The synthesized compounds were characterized by spectral (Fourier transform infrared, 1H nuclear magnetic resonance, 13C nuclear magnetic resonance, high-resolution mass spectra)

  合成了两个系列的新型喹唑啉-4（3 H）-一衍生物（10a–g和11a–g），并评估了它们对人HeLa，MIAAPACA，MDA-MB-231和IMR-31的体外抗增殖活性癌细胞系。合成的化合物通过光谱（傅立叶红外光谱，1 H核磁共振，13 C核磁共振，高分辨率质谱）进行表征。其中，化合物11e和11g对MIAPACA人癌细胞系显示出强大的体外抗增殖活性，GI 50值为0.02，小于0.01μM。明显地，化合物10a，10b，10c，10g，11b，11c，11d，11e，11f显示了针对人癌细胞系MIAPACA，MDA-MB-231和IMR-31的GI 50值为0.1至0.87μM的活性。我们已经探索了HDAC8和EHMT2蛋白中可能的结合模式和关键的活性位点相互作用。对接结果是对实验结果的补充。
• An Interactive SAR Approach to Discover Novel Hybrid Thieno Probes as Ligands for D2-Like Receptors with Affinities in the Subnanomolar Range
  作者：Mohamed A. O. Abdel-Fattah、Jochen Lehmann、Ashraf H. Abadi

  DOI：10.1002/cbdv.201300204

  日期：2013.12

  ,3-dione derivatives was synthesized to serve as probes for dopaminergic receptors. Among this series, compound 6a showed the highest affinity towards D4 and D3 receptors with Ki values in the low nanomolar range, and D2/D4- and D2/D3-selectivity indices of 72 and 20, respectively. Optimization rounds were adopted and led to the D4-selective ligand thiophene-2-carboxamide 9a with a Ki (D4) value of

  合成了一系列的[（苯基哌嗪基）烷基]-异吲哚-1,3-二酮衍生物，用作多巴胺能受体的探针。在该系列中，化合物6a对D4和D3受体的亲和力最高，Ki值在低纳摩尔范围内，D2 / D4-和D2 / D3-选择性指数分别为72和20。采用最优化回合，得到Ki（D4）值为0.62 nM的D4选择性配体噻吩-2-羧酰胺9a，其丁基类似物10a的Ki（D4）和Ki（D3）值为0.03和0.26 nM。对接实验揭示了独特的D4残基Arg186在操纵配体D4亚型受体选择性中的重要性。