2,6-bis(1H-pyrazol-1-yl)pyrimidin-4-ylamine | 912940-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2,6-bis(1H-pyrazol-1-yl)pyrimidin-4-ylamine
• 英文别名: 2,6-Bis(1H-pyrazol-1-yl)pyrimidin-4-amine；2,6-di(pyrazol-1-yl)pyrimidin-4-amine
• CAS: 912940-80-8
• 化学式: C₁₀H₉N₇
• 分子量: 227.228
• InChiKey: CLKPEAJMGWBYCY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  552.3±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.56±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  87.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-N-(2-furan-2-yl-6-pyrazol-1-ylpyrimidin-4-yl)acetamide 、 2,6-bis(1H-pyrazol-1-yl)pyrimidin-4-ylamine 生成 2-Chloro-N-(2,6-di-pyrazol-1-yl-pyrimidin-4-yl)-acetamide
  参考文献：
  名称：

  Substituted Pyrimidines as Adenosine Receptor Antagonists

  摘要：

  式(I)的化合物，包括药学上可接受的盐、酯、溶剂合物和立体异构体，其中R1、R2和R3的定义如本文所述。含有式(I)化合物的制药组合物，以及与其使用作为腺苷受体拮抗剂相关的方法，特别是A2A腺苷受体亚型的拮抗剂。

  公开号：

  US20080275064A1
• 作为产物：
  描述：

  吡唑 、 4-氨基-2,6-二氯嘧啶 在 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 以60%的产率得到2,6-bis(1H-pyrazol-1-yl)pyrimidin-4-ylamine
  参考文献：
  名称：

  2-Amino-N-pyrimidin-4-ylacetamides as A_2A Receptor Antagonists: 1. Structure−Activity Relationships and Optimization of Heterocyclic Substituents

  摘要：

  Previously we have described a novel series of potent and selective A(2A) receptor antagonists (e.g., 1) with excellent aqueous solubility.(1) While these compounds are efficacious A(2A) antagonists in vivo, the presence of an unsubstituted furyl moiety was a cause of some concern. In order to avoid the potential metabolic liabilities that could arise from an unsubstituted fury] moiety, an optimization effort was undertaken with the aim of replacing the unsubstituted furan with a more metabolically stable group while maintaining potency and selectivity. Herein, we describe the synthesis and SAR of a range of novel heterocyclic systems and the successful identification of a replacement for the unsubstituted furan moiety with a methylfuran or thiazole moiety while maintaining potency and selectivity.

  DOI：

  10.1021/jm701185v

文献信息

• [EN] 4 - AMINOPYRIMIDINE DERIVATIVES AND THEIR AS AS ADENOSINE A2A RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 4-AMINOPYRIMIDINE ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'ANTAGONISTES DES RÉCEPTEURS DE L'ADÉNOSINE A2A
  申请人：PALOBIOFARMA SL

  公开号：WO2011121418A1

  公开（公告）日：2011-10-06

  New 4-amino-pyrimidine derivatives as potent antagonists of the adenosine A2a receptor formula (I): (I) The invention provides as well a method for preparing such compounds, pharmaceutical compositions comprising an effective amount of these compounds and the use of such compounds in the manufacture of a medicament to treat pathological affections that can be improved by antagonism of the adenosine A2a receptor.

  新的4-氨基嘧啶衍生物作为强效腺苷A2a受体拮抗剂，化学式（I）：（I）。本发明还提供一种制备这些化合物的方法，包括有效量的这些化合物的药物组合物以及利用这些化合物制造药物治疗可以通过拮抗腺苷A2a受体改善的病理情况的用途。
• 4-AMINOPYRIMIDINE DERIVATIVES AND THEIR AS AS ADENOSINE A2a RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：Camacho Gomez Juan Alberto

  公开号：US20130053308A1

  公开（公告）日：2013-02-28

  New 4-amino-pyrimidine derivatives as potent antagonists of the adenosine Aza receptor formula (I): (I) The invention provides as well a method for preparing such compounds, pharmaceutical compositions comprising an effective amount of these compounds and the use of such compounds in the manufacture of a medicament to treat pathological affections that can be improved by antagonism of the adenosine Aza receptor.

  新的4-氨基嘧啶衍生物作为强效腺苷Aza受体拮抗剂的公式（I）：（I）。本发明还提供了一种制备这些化合物的方法，包括有效量的这些化合物的制药组合物以及使用这些化合物制造治疗可以通过拮抗腺苷Aza受体改善的病理情况的药物的用途。
• 2, 6-DI (HETERO) ARYL -4-AMIDO-PYRIMIDINES AS ADENOSINE RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：Almirall, S.A.

  公开号：EP1888565B1

  公开（公告）日：2011-03-23
• 4-AMINOPYRIMIDINE DERIVATIVES AND THEIR AS AS ADENOSINE A2A RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：PALOBIOFARMA S.L.

  公开号：EP2552909B1

  公开（公告）日：2015-03-11
• US8796284B2
  申请人：——

  公开号：US8796284B2

  公开（公告）日：2014-08-05