N-(2-methylphenethyl)benzamide | 700380-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-methylphenethyl)benzamide
• 英文别名: N-[2-(2-methylphenyl)ethyl]benzamide
• CAS: 700380-14-9
• 化学式: C₁₆H₁₇NO
• mdl: MFCD09393187
• 分子量: 239.317
• InChiKey: YFOOXXIPDIKVDR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  453.3±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.071±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.187
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-methylphenethyl)benzamide 在 phosphorus pentoxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 xylene 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5-methyl-1-phenyl-3,4-dihydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a high-efficiency red phosphorescent emitter for organic light-emitting diodes

  摘要：

  合成了四种新型红色磷光发射体化合物：双(1-苯基异喹啉-N,C2′)铱(乙酰丙酮)，(piq)2Ir(acac)、双(1-(1′-萘基)异喹啉-N,C2′)铱(乙酰丙酮)，(1-niq)2Ir(acac)、双(1-(2′-萘基)异喹啉-N,C2′)铱(乙酰丙酮)，(2-niq)2Ir(acac)和双(1-苯基-5-甲基异喹啉-N,C2′)铱(乙酰丙酮)，(m-piq)2Ir(acac)，并对其进行了全面表征。制备了结构为ITO/NPB/CBP:掺杂剂/BCP/AlQ3/Al的电致发光器件。所有器件在红色区域发射，发射范围从624到680 nm。(m-piq)2Ir(acac)在电流密度J=300 mA cm−2时显示出最大亮度17164 cd m−2，在电流密度J=20 mA cm−2时显示出最佳亮度效率8.91 cd A−1。(1-niq)2Ir(acac)表现出纯红色发射，1931CIE(国际照明委员会)色度坐标x=0.701，y=0.273。

  DOI：

  10.1039/b313843g
• 作为产物：
  描述：

  N-ethenyl-N-formylbenzamide 在 水 、 [Mn(CO)₄Br]₂ 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲基叔丁基醚 、 水 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 N-(2-methylphenethyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  锰催化烯酰胺的抗马尔科夫尼科夫加氢芳基化：芳基乙胺的模块化合成

  摘要：

  芳基乙胺骨架是许多重要的生物有机化合物中的普遍基序。一线药物发现的一项艰巨任务是在构建丰富的芳基乙胺基序化学空间的基础上，寻找结构上新的候选药物而不是阿片类药物。在本报告中，开发了一种用于合成医药化学品中常见的芳基乙胺功能的实用方案。它在温和条件下通过 Mn 催化的反马尔科夫尼科夫加氢芳基化富电子烯酰胺进行，无需使用配体。尽管在锰介导的迁移插入过程中存在不匹配的电子效应，但末端和内部烯酰胺都可以在 15 分钟内与各种芳基硼酸进行区域选择性氢化。还，β-烯基化胺的收率令人满意。该反应的合成稳健性和实用性揭示了其操作简单、反应时间短、克级可行性以及在复杂分子后期修饰中的价值。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202200202

文献信息

• Amidative β-Scission of Alcohols Enabled by Dual Catalysis of Photoredox Proton-Coupled Electron Transfer and Inner-Sphere Ni-Nitrenoid Transfer
  作者：Hyeyun Keum、Harin Ryoo、Dongwook Kim、Sukbok Chang

  DOI：10.1021/jacs.3c11813

  日期：2024.1.10

  The photoredox/Ni dual catalysis is an appealing strategy to enable unconventional C–heteroatom bond formation. While significant advances have been achieved using this system, intermolecular C(sp3)–N bond formation has been relatively underdeveloped due to the difficulty in C(sp3)–N reductive elimination. Herein, we present a new mechanistic approach that utilizes dioxazolones as the Ni(II)-nitrenoid

  光氧化还原/镍双重催化是一种很有吸引力的策略，可以形成非常规的 C-杂原子键。虽然使用该系统已经取得了重大进展，但由于 C(sp 3 )-N 还原消除的困难，分子间 C(sp 3 )-N 键的形成相对不发达。在此，我们提出了一种新的机制方法，利用二恶唑酮作为 Ni(II)-氮烯类前体，通过将质子耦合电子转移 (PCET) 与镍催化相结合来捕获碳中心自由基，从而使用醇形成合成通用的N-烷基酰胺。基于机理研究，提出 (κ 2 - N , O )Ni(II)-氮烯类物质的参与捕获光氧化还原 PCET 诱导的烷基自由基，从而在 C(sp 3 )–N 键的形成中发挥关键作用形成。
• Synthesis of a high-efficiency red phosphorescent emitter for organic light-emitting diodes
  作者：Cheng-Hsien Yang、Chia-Cheng Tai、I-Wen Sun

  DOI：10.1039/b313843g

  日期：——

  Four novel red phosphorescent emitter compounds bis(1-phenylisoquinolinato-N,C2′)iridium(acetylacetonate), (piq)2Ir(acac), bis(1-(1′-naphthyl)isoquinolinato-N,C2′)iridium(acetylacetonate), (1-niq)2Ir(acac), bis(1-(2′-naphthyl)isoquinolinato-N,C2′)iridium(acetylacetonate), (2-niq)2Ir(acac) and bis(1-phenyl-5-methylisoquinolinato-N,C2′)iridium(acetylacetonate), (m-piq)2Ir(acac), have been synthesized and fully characterized. Electroluminescent devices with a configuration of ITO/NPB/CBP:dopant/BCP/AlQ3/Al were fabricated. All devices emitted in the red region with an emission ranging from 624 to 680 nm. (m-piq)2Ir(acac) shows a maximum brightness of 17164 cd m−2 at a current density of J = 300 mA cm−2 and the best luminance efficiency of 8.91 cd A−1 at a current density of J = 20 mA cm−2. (1-niq)2Ir(acac) exhibits pure-red emission with 1931 CIE (Commission International de L'Eclairage) chromaticity coordinates x = 0.701, y = 0.273.

  合成了四种新型红色磷光发射体化合物：双(1-苯基异喹啉-N,C2′)铱(乙酰丙酮)，(piq)2Ir(acac)、双(1-(1′-萘基)异喹啉-N,C2′)铱(乙酰丙酮)，(1-niq)2Ir(acac)、双(1-(2′-萘基)异喹啉-N,C2′)铱(乙酰丙酮)，(2-niq)2Ir(acac)和双(1-苯基-5-甲基异喹啉-N,C2′)铱(乙酰丙酮)，(m-piq)2Ir(acac)，并对其进行了全面表征。制备了结构为ITO/NPB/CBP:掺杂剂/BCP/AlQ3/Al的电致发光器件。所有器件在红色区域发射，发射范围从624到680 nm。(m-piq)2Ir(acac)在电流密度J=300 mA cm−2时显示出最大亮度17164 cd m−2，在电流密度J=20 mA cm−2时显示出最佳亮度效率8.91 cd A−1。(1-niq)2Ir(acac)表现出纯红色发射，1931CIE(国际照明委员会)色度坐标x=0.701，y=0.273。
• <scp>Manganese‐Catalyzed Anti‐Markovnikov</scp> Hydroarylation of Enamides: Modular Synthesis of Arylethylamines
  作者：Yijie He、Chaoyu Du、Jian Han、Jie Han、Chengjian Zhu、Jin Xie

  DOI：10.1002/cjoc.202200202

  日期：2022.7

  construction of a rich chemical space of arylethylamine motif. In this report, a practical protocol for the synthesis of arylethylamine functionality common in pharmaceutical chemicals has been developed. It proceeds by Mn-catalyzed anti-Markovnikov hydroarylation of electron-rich enamides under mild conditions without the use of ligands. In spite of mismatched electronic effects during the manganese-mediated

  芳基乙胺骨架是许多重要的生物有机化合物中的普遍基序。一线药物发现的一项艰巨任务是在构建丰富的芳基乙胺基序化学空间的基础上，寻找结构上新的候选药物而不是阿片类药物。在本报告中，开发了一种用于合成医药化学品中常见的芳基乙胺功能的实用方案。它在温和条件下通过 Mn 催化的反马尔科夫尼科夫加氢芳基化富电子烯酰胺进行，无需使用配体。尽管在锰介导的迁移插入过程中存在不匹配的电子效应，但末端和内部烯酰胺都可以在 15 分钟内与各种芳基硼酸进行区域选择性氢化。还，β-烯基化胺的收率令人满意。该反应的合成稳健性和实用性揭示了其操作简单、反应时间短、克级可行性以及在复杂分子后期修饰中的价值。