6-{bis-(N,N'-di-Boc-N''-3-aminopropylguanidino)}-aminohexanoic acid | 948829-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 6-{bis-(N,N'-di-Boc-N''-3-aminopropylguanidino)}-aminohexanoic acid
• 英文别名: 6-[Bis[3-[bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]methylideneamino]propyl]amino]hexanoic acid
• CAS: 948829-37-6
• 化学式: C₃₄H₆₃N₇O₁₀
• 分子量: 729.915
• InChiKey: FGWPANJCGKCAHX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  26
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  219
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-{bis-(N,N'-di-Boc-N''-3-aminopropylguanidino)}-aminohexanoic acid 、 5-<(benzyloxycarbonyl)amino>pentyl β-D-glucopyranoside 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以83%的产率得到5-amino-N-benzyloxycarbonylpentyl 2,3,4,6-tetra-O-[6-[bis-(3-N,N'-di-Boc-guanidinopropyl)amino]hexanoyl]-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Mitochondrial Affinity of Guanidine-rich Molecular Transporters Built on Monosaccharide Scaffolds: Stereochemistry and Lipophilicity

  摘要：

  我们合成了八种基于四种不同单糖支架的G8分子转运体（MTs），并研究了它们的生物特性，特别关注可能的线粒体靶向性和组织选择性。这些MT的线粒体亲和力明显与支架的立体化学相关，也与疏水性有一定联系。可以建议，在针对大脑和线粒体疾病的药物实际递送策略中，应将血脑屏障渗透性和线粒体亲和力视为关键参数，并且通过进一步研究富含胍的分子转运体的结构—性质关系，增强线粒体亲和力是可行的。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2011.32.7.2286
• 作为产物：
  描述：

  6-[bis-(3-aminopropyl)-amino]-octanoic acid 在 盐酸 、 水 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 87.5h， 生成 6-{bis-(N,N'-di-Boc-N''-3-aminopropylguanidino)}-aminohexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Molecular Transporters Based On Alditol Or Inositol And Processes For The Preparation Thereof

  摘要：

  这种创新的分子转运化合物显示出在生物膜（如细胞膜、细胞核膜和血脑屏障）中具有显著的高透过性，因此可以有效地用于将各种生物活性分子（如阿霉素和紫杉醇）传递到目标细胞中。

  公开号：

  US20080039421A1

文献信息

• Mitochondrial Affinity of Guanidine-rich Molecular Transporters Built on myo- and scyllo-Inositol Scaffolds: Stereochemistry Dependency
  作者：Subhash C. Ghosh、Bo-Ram Kim、Jung-Kyun Im、Woo-Sirl Lee、Chang-Nim Im、Young-Tae Chang、Wan-Il Kim、Kyong-Tai Kim、Sung-Kee Chung

  DOI：10.5012/bkcs.2010.31.12.3623

  日期：2010.12.20

  We prepared several novel molecular transporters built on myo- and scyllo-inositol scaffolds with variations in the number of guanidine residues, linker chain lengths and patterns. Some of these transporters were found to localize in mitochondria, and the mitochondrial affinity seems to be substantially related to the scaffold stereochemistry.

  我们准备了几种新型分子运输体，这些运输体基于肌醇和斯基洛肌醇架构，具有不同数量的氨基脲残基、连接链长度和排列模式。发现其中一些运输体能够定位于线粒体，而线粒体亲和力似乎与架构的立体化学显著相关。
• Guanidine-Containing Molecular Transporters: Sorbitol-Based Transporters Show High Intracellular Selectivity toward Mitochondria
  作者：Kaustabh K. Maiti、Woo Sirl Lee、Toshihide Takeuchi、Catherine Watkins、Marjan Fretz、Dong-Chan Kim、Shiroh Futaki、Arwyn Jones、Kyong-Tai Kim、Sung-Kee Chung

  DOI：10.1002/anie.200701346

  日期：2007.8.3
• US7973084B2
  申请人：——

  公开号：US7973084B2

  公开（公告）日：2011-07-05
• Molecular Transporters Based On Alditol Or Inositol And Processes For The Preparation Thereof
  申请人：CHUNG Sung-Kee

  公开号：US20080039421A1

  公开（公告）日：2008-02-14

  The inventive molecular transporter compound shows significantly high permeability through a biological membrane such as plasma membrane, nuclear membrane and blood-brain barrier, and accordingly, it can be effectively used in delivering various biologically active molecules, such as doxorubicin and paclitaxel to target cells.

  这种创新的分子转运化合物显示出在生物膜（如细胞膜、细胞核膜和血脑屏障）中具有显著的高透过性，因此可以有效地用于将各种生物活性分子（如阿霉素和紫杉醇）传递到目标细胞中。
• Mitochondrial Affinity of Guanidine-rich Molecular Transporters Built on Monosaccharide Scaffolds: Stereochemistry and Lipophilicity
  作者：Woo-Sirl Lee、Wan-Il Kim、Kyong-Tai Kim、Sung-Kee Chung

  DOI：10.5012/bkcs.2011.32.7.2286

  日期：2011.7.20

  We synthesized eight G8 molecular transporters (MTs) based on 4 different monosaccharide scaffolds, and studied their biological properties with a special focus on possible mitochondrial targeting and tissue selectivity. The mitochondrial affinity of these MTs was found to be clearly related to the scaffold stereochemistry and also tenuously with the lipophilicity. It may be suggested that in the practical delivery strategy of drugs for the brain and mitochondrial diseases the BBB permeability and mitochondrial affinity should be considered as key parameters, and that an enhanced mitochondrial affinity appears possible by further research on the structure-property relationship of guanidine-rich molecular transporters.

  我们合成了八种基于四种不同单糖支架的G8分子转运体（MTs），并研究了它们的生物特性，特别关注可能的线粒体靶向性和组织选择性。这些MT的线粒体亲和力明显与支架的立体化学相关，也与疏水性有一定联系。可以建议，在针对大脑和线粒体疾病的药物实际递送策略中，应将血脑屏障渗透性和线粒体亲和力视为关键参数，并且通过进一步研究富含胍的分子转运体的结构—性质关系，增强线粒体亲和力是可行的。