(R)-(-)-2-(2-pyridinylcarboxamido)-2-phenylethan-1-ol | 873654-36-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (R)-(-)-2-(2-pyridinylcarboxamido)-2-phenylethan-1-ol
• 英文别名: 2-(N-picolinoylamino)-2-phenylethanol；N-[(1R)-2-hydroxy-1-phenylethyl]pyridine-2-carboxamide
• CAS: 873654-36-5
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₂
• 分子量: 242.277
• InChiKey: OYQNIDOBEJNGMR-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 熔点：
  115-116 °C (decomp)(Solv: hexane (110-54-3); benzene (71-43-2))
• 沸点：
  518.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.220±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  62.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(-)-2-(2-pyridinylcarboxamido)-2-phenylethan-1-ol 在 diethyl-azodicarboxylate 、 一水合肼 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 Pyridine-2-carboxylic acid ((R)-2-amino-1-phenyl-ethyl)-amide
  参考文献：
  名称：

  钼的C1对称络合物催化的不对称烯丙基取代：配体的结构要求和反应的立体化学过程。

  摘要：

  衍生自氨基酸的新手性配体（R）-（-）-12 a和（S）-（+）-12 c（VALDY）在标题反应中的应用，涉及肉桂基（线性）和异肉桂基（支化）型底物（4和5-> 6）导致极佳的区域选择性和对映体选择性（> 30：1，<或= 98％ee），表明具有单个手性中心的配体能够进行高度不对称诱导。讨论了配体的结构要求和机理。氘标记底物的单一对映体（线性38 c和支链37 c）的应用以及通过（2）H {（1）H} NMR光谱法在手性液晶基质中分析产物（41-43）区分反应的立体化学途径。对于配体（S）-（+）-12 c，匹配的支链底物对映体为（S）-5，通过涉及立体化学净保留的过程将其转化为具有很高的区域和立体选择性的（R）-6。发现支链底物的错配对映异构体为（R）-5，其也被转化为（R）-6，即具有明显的净反转，但是速率较低且总对映选择性较低。可以称为“记忆效应”的后一个特征降低了外消旋底物（+/

  DOI：

  10.1002/chem.200501574
• 作为产物：
  描述：

  2-吡啶甲酸 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (R)-(-)-2-(2-pyridinylcarboxamido)-2-phenylethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Pd(II)-Catalyzed, Picolinamide-Aided γ-(sp2)-C–H Functionalization of Racemic and Enantiopure α-Methylbenzylamine and Phenylglycinol Scaffolds

  摘要：

  摘要：本文报道了Pd(II)催化的、picolinamide DG辅助的sp2 γ-C-H官能化和扩展了对手性纯α-甲基苯乙胺和苯基甘氨醇支架的库存。我们展示了广泛的消旋和手性正交C-H芳基化、烷基化、溴化和碘化α-甲基苯乙胺和苯基甘氨醇支架的合成。利用良好的对映纯度合成了各种消旋和R和S(手性) sp2 γ-C-H官能化的α-甲基苯乙胺和苯基甘氨醇支架。消旋和手性正交α-甲基苯乙胺和苯基甘氨醇衍生物是有机合成和药物化学中重要的构建块。因此，本研究通过Pd(II)催化的双齿导向基picolinamide辅助的位点选择性C-H活化和官能化方法，对α-甲基苯乙胺和苯基甘氨醇基团的库存和底物范围的拓展做出了贡献。

  DOI：

  10.1055/a-1830-3962

文献信息

• Synthesis of Chiral Bis-Thiazolines and Asymmetric Diels–Alder Reactions
  作者：Takehiko Nishio、Yasuhiro Kodama、Yuji Tsurumi

  DOI：10.1080/10426500590913032

  日期：2005.3.2

  Abstract New chiral ligands, bis-thiazoline derivatives (sulfur analogues of known oxazolines) were prepared from chiral bis-(N-acylamino alcohols) with Lawesson's reagent. Bis-thiazolines thus obtained proved to be useful chiral ligands for metal in asymmetric Diels–Alder reaction.

  摘要 用劳森试剂从手性双（N-酰基氨基醇）制备了新的手性配体，双噻唑啉衍生物（已知恶唑啉的硫类似物）。由此获得的双噻唑啉被证明是不对称 Diels-Alder 反应中金属的有用手性配体。
• New chiral oxazoline based-rhodium(I) catalysts: Synthesis, characterisation, heterogeneisation and applications
  作者：Nathalie Debono、Laurent Djakovitch、Catherine Pinel

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2005.10.016

  日期：2006.2

  New chiral oxazoline-based rhodium(l) homogeneous and heterogeneous catalysts have been prepared and fully characterised through H-1 and C-13 NMR, CP-MAS NMR and XPS. The method used for anchoring the catalyst onto silica was found particularly suitable, since the organometallic complexes remained unchanged over the procedure. The catalysts exhibited a moderate activity and enantioselectivity in hydrogenation of C=O and C=C double bond. (c) 2005 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Asymmetric Allylic Substitution Catalyzed byC1-Symmetrical Complexes of Molybdenum: Structural Requirements of the Ligand and the Stereochemical Course of the Reaction
  作者：Andrei V. Malkov、Laure Gouriou、Guy C. Lloyd-Jones、Ivo Starý、Vratislav Langer、Paul Spoor、Victoria Vinader、Pavel Kočovský

  DOI：10.1002/chem.200501574

  日期：2006.9.6

  Application of new chiral ligands (R)-(-)-12 a and (S)-(+)-12 c (VALDY), derived from amino acids, to the title reaction, involving cinnamyl (linear) and isocinnamyl (branched) type substrates (4 and 5 --> 6), led to excellent regio- and enantioselectivities (>30:1, < or =98 % ee), showing that ligands with a single chiral center are capable of high asymmetric induction. The structural requirements

  衍生自氨基酸的新手性配体（R）-（-）-12 a和（S）-（+）-12 c（VALDY）在标题反应中的应用，涉及肉桂基（线性）和异肉桂基（支化）型底物（4和5-> 6）导致极佳的区域选择性和对映体选择性（> 30：1，<或= 98％ee），表明具有单个手性中心的配体能够进行高度不对称诱导。讨论了配体的结构要求和机理。氘标记底物的单一对映体（线性38 c和支链37 c）的应用以及通过（2）H （1）H} NMR光谱法在手性液晶基质中分析产物（41-43）区分反应的立体化学途径。对于配体（S）-（+）-12 c，匹配的支链底物对映体为（S）-5，通过涉及立体化学净保留的过程将其转化为具有很高的区域和立体选择性的（R）-6。发现支链底物的错配对映异构体为（R）-5，其也被转化为（R）-6，即具有明显的净反转，但是速率较低且总对映选择性较低。可以称为“记忆效应”的后一个特征降低了外消旋底物（+/
• Pd(II)-Catalyzed, Picolinamide-Aided γ-(sp2)-C–H Functionalization of Racemic and Enantiopure α-Methylbenzylamine and Phenylglycinol Scaffolds
  作者：Narendra Bisht、Prabhakar Singh、Srinivasarao Arulananda Babu

  DOI：10.1055/a-1830-3962

  日期：2022.9

  In this paper, we report the Pd(II)-catalyzed, picolinamide DG-aided sp2 γ-C–H functionalization and expansion of the library of enantiopure α-methylbenzylamine and phenylglycinol scaffolds. We have shown the synthesis of a wide range of racemic and enantiopure ortho-C–H arylated, alkylated, brominated, and iodinated α-methylbenzylamine and phenylglycinol scaffolds. Various racemic and R and S (chiral) sp2 γ-C–H functionalized α-methylbenzylamine and phenylglycinol scaffolds were synthesized with good enantiopurities. Racemic and enantiopure α-methylbenzylamine and phenylglycinol derivatives are important building blocks in organic synthesis and medicinal chemistry. Accordingly, this work contributes to the expansion of the libraries of α-methylbenzylamine and phenylglycinol motifs and substrate scope development through the Pd(II)-catalyzed bidentate directing group picolinamide-aided site-selective C–H activation and functionalization method.

  摘要：本文报道了Pd(II)催化的、picolinamide DG辅助的sp2 γ-C-H官能化和扩展了对手性纯α-甲基苯乙胺和苯基甘氨醇支架的库存。我们展示了广泛的消旋和手性正交C-H芳基化、烷基化、溴化和碘化α-甲基苯乙胺和苯基甘氨醇支架的合成。利用良好的对映纯度合成了各种消旋和R和S(手性) sp2 γ-C-H官能化的α-甲基苯乙胺和苯基甘氨醇支架。消旋和手性正交α-甲基苯乙胺和苯基甘氨醇衍生物是有机合成和药物化学中重要的构建块。因此，本研究通过Pd(II)催化的双齿导向基picolinamide辅助的位点选择性C-H活化和官能化方法，对α-甲基苯乙胺和苯基甘氨醇基团的库存和底物范围的拓展做出了贡献。