N-methyl-2-methylamino-2-thioxoacetamide | 38762-37-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-methyl-2-methylamino-2-thioxoacetamide
• 英文别名: N,N'-dimethylmonothiooxamide；N^O,N^S-Dimethyl-monothiooxamid；N,N'-Dimethylmonothiooxaldiamid；N,N'-Dimethylmonothiooxamid；Acetamide, N-methyl-2-(methylamino)-2-thioxo-；N-methyl-2-(methylamino)-2-sulfanylideneacetamide
• CAS: 38762-37-7
• 化学式: C₄H₈N₂OS
• mdl: MFCD18969033
• 分子量: 132.186
• InChiKey: HEMSCUWUWNUODL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  73.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-2-methylamino-2-thioxoacetamide 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以62%的产率得到2-methylimino-2-methylthio-N,N-dimethylacetamide
  参考文献：
  名称：

  二氢哌嗪新烟碱类化合物。合成和杀虫活性。

  摘要：

  各种异构体二氢哌嗪的合成可以通过利用它们各自的二酮的区域选择性单硫代化来成功实现。由容易获得的二胺制备前体不对称的N-取代的哌嗪二酮是这种选择性的关键。二氢哌嗪环系统，如1-[（（6-氯吡啶-3-基）甲基] -4-甲基-3-氧哌嗪-2-亚苄基酰胺（4）和1-[（2-氯-1,3-噻唑-5-基）甲基] -4-甲基-3-氧杂哌嗪-2-亚苄基酰胺（25）已被证明是新烟碱类化合物中所含咪唑烷环系统的合适生物等位替代物。但是，如4-[（（6-氯吡啶基-3-基）甲基] -3-氧哌嗪-2-亚苄基氰胺（3a），氰基氨基吸电子基团的位置进一步从吡啶环上除去，如1-[（（6-氯吡啶基-3-基）甲基] -4-甲基-5-氧代哌嗪-2-亚苄基酰胺（5）中所述，羰基的重新排列或重新定位会大大降低生物立体异构性。4和25的二氢哌嗪环系统还赋予了非刚性无环对应物2-[（（6-氯吡啶-3--3-基）-甲基-（甲基）氨基] -

  DOI：

  10.1021/jf021185r
• 作为产物：
  描述：

  肌氨酸酐 在 sulfur 作用下， 生成 N-methyl-2-methylamino-2-thioxoacetamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3,6-diethoxycarbonyl-3,6-epidithia-1,4-dimethyl-2,5-piperazinedione and related compounds. Formation of C-S bond by the reaction of carbanion and sulfur monochloride.

  摘要：

  通过加热甲氨基丙二酸二乙酯（14）制备的 3，6-二乙氧基羰基-1，4-二甲基-2，5-哌嗪二酮（15）在二噁烷中与 NaH 反应，然后用 S2Cl2 处理，得到 3，6-环二硫代和 3，6-环四硫代-3，6-二乙氧基羰基-1，4-二甲基-2，5-哌嗪二酮（16b 和 16d）、6-epidithio- 和 3，6-epitetrathio-3，6-diethoxycarbonyl-1，4-dimethyl-2，5-piperazinediones（16b 和 16d）。用 NaBH4 在甲醇中还原 16，可以得到产率很高的去硫代衍生物（15）。16d 与三苯基膦在四氢呋喃中反应，得到 16c 和 16b。丙二酸二乙酯衍生物（23a、b 和 c）与 NaH 和 S2Cl2 在二噁烷中反应，得到相应的二硫化物或三硫化物（24a、b 和 c）。还研究了脯氨酸酐（5）和肌氨酸酐（7）与 S2Cl2 或硫的一些反应。

  DOI：

  10.1248/cpb.22.2866

文献信息

• Theoretical, Structural, Vibrational, NMR, and Thermal Evidence of the Inter- versus Intramolecular Hydrogen Bonding in Oxamides and Thiooxamides
  作者：H. O. Desseyn、S. P. Perlepes、K. Clou、N. Blaton、B. J. Van der Veken、R. Dommisse、P. E. Hansen

  DOI：10.1021/jp0401776

  日期：2004.6.1

  contribution describes the study of hydrogen bonding in secondary oxamides, monothiooxamides, and dithiooxamides by ab initio calculations, X-ray diffractions, NMR spectra, thermal analysis, and variable- temperature infrared and Raman spectroscopy. The results can all be interpreted as a function of the change in the strength and the nature of the hydrogen bonding by substituting oxygen for sulfur in the

  该贡献描述了通过从头算计算、X 射线衍射、NMR 光谱、热分析以及变温红外和拉曼光谱法研究仲草酰胺、单硫代草酰胺和二硫代草酰胺中的氢键。通过在 CH 3-HNCOCONHCH 3 、CH 3HNCSCONHCH 3 、CH 3HNCSCSNHCH3 系列中用氧代替硫，并通过改变一系列草酰胺中的烷基 (RHNCOCNHR; R ) CH3 ,C 2H5 ,i C 3H7 ,t C 4H9)。在这项工作中，我们研究了两个系列原始化合物中氢键特征的变化。已经使用不同的技术研究了氢键。X 射线结构和从头算计算提供了直接信息，因为最可靠的标准是基于范德华半径 1 以及氢键所涉及的角度。2 振动光谱一直是氢键研究的主要实验方法，我们从温度相关的固态光谱中获得了非常有价值的信息，3-5 特别是在遇到溶解度问题时。浓度和温度相关的 NMR 光谱 6-23 尤其是焓证实了 X 射线和分子间和分子内特征之间的
• Persson,B.; Sandstroem,J., Acta Chemica Scandinavica (1947), 1964, vol. 18, # 5, p. 1059 - 1077
  作者：Persson,B.、Sandstroem,J.

  DOI：——

  日期：——
• The vibrational spectra of complexes with planar monothio-oxamides—I. The Ni(II), Pd(II), Pt(II), Cu(II) and Zn(II) complexes of N,N′-dimethylmonothio-oxamide
  作者：S.P. Perlepes、P. Jacobs、H.O. Desseyn、J.M. Tsangaris

  DOI：10.1016/0584-8539(87)80219-2

  日期：1987.1
• HINO TOHRU; SATO TADAO, CHEM. AND PHARM. BULL. <CPBT-AL> 1974, 22, NO 12 2866-2874
  作者：HINO TOHRU、 SATO TADAO

  DOI：——

  日期：——
• ALLAH, SANAA O. ABD;HAMMOUDA, HAMDY A.;METWALLI, NADIA H., EGYPT. J. CHEM., 28,(1985) N 6, 497-503
  作者：ALLAH, SANAA O. ABD、HAMMOUDA, HAMDY A.、METWALLI, NADIA H.

  DOI：——

  日期：——