2-(4-Hydroxybenzyl)-1-cyclohexanone | 22081-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-(4-Hydroxybenzyl)-1-cyclohexanone
• 英文别名: 2-(4-hydroxybenzyl)cyclohexan-1-one；2-<4-Hydroxy-benzyl>-cyclohexanon-(1)；2-<4-Hydroxy-benzyl>-cyclohexanon；2-(4-Hydroxy-benzyl)-cyclohexanon；2-p-Hydroxybenzylcyclohexanon；Cyclohexanone, 2-((4-hydroxyphenyl)methyl)-；2-[(4-hydroxyphenyl)methyl]cyclohexan-1-one
• CAS: 22081-10-3
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂
• 分子量: 204.269
• InChiKey: MOHDUPPKSWJOKD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  366.7±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.136±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-Hydroxybenzyl)-1-cyclohexanone 在 sodium hydroxide 、 氨 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-<4-(2-aminoethoxy)benzyl>cyclohexan-1-one
  参考文献：
  名称：

  氨基甲酸酯类幼年化合物：O-烷基取代基的变化

  摘要：

  通过改变烷基N- {2- {4-[（2-氧代环己基）甲基]苯氧基}乙基}氨基甲酸酯的氨基甲酸酯基团的O-烷基取代基，以及随后环氧基取代基中氧代基团的转化，少年类化合物1–合成了20个（方案）。甲基（1-4），丙基（9-12），异丙基（13-16）和丙-2-炔基氨基甲酸酯（17-20）在几种不相关的昆虫上进行了生物筛选（黄粉虫（Tenebrio molitor），圆顶廊（Galleria） mellonella，Dysdercus cingulatus和Pyrrhocoris apterus）。对于目标昆虫种类，一些类幼虫显示出高生物活性和优异的选择性（表2）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19940770218
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-methoxybenzyl)cyclohexanone 在 氢溴酸 、 乙酸酐 作用下， 反应 4.0h， 以55.2%的产率得到2-(4-Hydroxybenzyl)-1-cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  2-（4-羟基苄基）环烷烃-1-酮类化合物类化合物的合成及其构效关系

  摘要：

  保幼激素类似物16-30，32，36，38-41，44-46，和49-56含有氨基甲酸酯，在分子中酯和脲部分合成并进行生物筛选（方案2-7，表2）。氨基甲酸酯类幼体化合物1-4被用作参考化合物，用于详细研究其类似物的结构活性。发现侧链官能团的性质与生物学活性之间存在明确的关系。出人意料的是，不仅是类固醇1-4，而且还有化合物38-41，其氨基甲酸酯N，O反转-取代模式，显示出非常有前途的生物活性。相反，碳酸盐和脲衍生物显示出非常低的活性。饱和环的原子C（2）和C（3）的大小和取代与生物活性之间的关系非常复杂，并且仍不完全清楚。

  DOI：

  10.1002/hlca.19940770507

文献信息

• Decarboxylative C_sp3–C_sp3 coupling for benzylation of unstable ketone enolates: synthesis of p-(acylethyl)phenols
  作者：Sasa Wang、Xinzheng Chen、Qiaoqiao Ao、Huifei Wang、Hongbin Zhai

  DOI：10.1039/c6cc03835b

  日期：——

  A new decarboxylative Csp3-Csp3 coupling approach for the benzylation of ketone enolates has been developed. A variety of raspberry ketone derivatives were conveniently synthesized in good to excellent yields under...

  已经开发出一种新的用于羧甲基化烯醇烯酸酯的脱羧Csp3-Csp3偶联方法。在高温条件下，可以方便地合成多种树莓酮衍生物，并具有良好的产率。
• Carbamate Series of Juvenoids: Variation of the<i>O</i>-alkyl substituent
  作者：Zdenêk Wimmer、David S̆aman、Václav Nêmec、Wittko Francke

  DOI：10.1002/hlca.19940770218

  日期：1994.3.23

  By changing the O-alkyl substituents of the carbamate moiety of alkyl N-2-4-[(2-oxocyclohexyl)methyl]phenoxy}ethyl}carbamates and subsequent transformation of the oxo group in the cyclohexyl substituent, the juvenoids 1–20 were synthesized (Scheme). The methyl (1–4), propyl (9–12), isopropyl (13–16), and prop-2-ynylcarbamates (17–20) were subjected to biological screening on several non-related insect

  通过改变烷基N- 2- 4-[（2-氧代环己基）甲基]苯氧基}乙基}氨基甲酸酯的氨基甲酸酯基团的O-烷基取代基，以及随后环氧基取代基中氧代基团的转化，少年类化合物1–合成了20个（方案）。甲基（1-4），丙基（9-12），异丙基（13-16）和丙-2-炔基氨基甲酸酯（17-20）在几种不相关的昆虫上进行了生物筛选（黄粉虫（Tenebrio molitor），圆顶廊（Galleria） mellonella，Dysdercus cingulatus和Pyrrhocoris apterus）。对于目标昆虫种类，一些类幼虫显示出高生物活性和优异的选择性（表2）。
• Novel Juvenoids of the 2-(4-hydroxybenzyl)cyclohexan-1-one Series
  作者：Zden�k Wimmer、David ??aman、Wittko Francke

  DOI：10.1002/hlca.19940770210

  日期：1994.3.23

  A series of insect juvenile hormone analogs (juvenoids) was synthesized and studied. The basic skeleton of these juvenoids contains three rings and a short aliphatic subunit and bears two or three chiral centers (depending on the appropriate structure; see 6–9). The chiral center located in the 1,2-diphenoxypropane subunit has the configuration (RS), (R) (a series), or (S) (b series). The juvenoids

  合成并研究了一系列昆虫幼体激素类似物（类幼体）。这些类黄酮的基本骨架包含三个环和一个短的脂族亚基，并带有两个或三个手性中心（取决于适当的结构；请参见6–9）。位于1，2-二苯氧基丙烷亚单元中的手性中心具有（RS），（R）（a系列）或（S）（b系列）的构型。对少年类进行了生物筛选，并简要介绍了其初步结果。
• The syntheses of biologically active 2-(4-hydroxybenzyl)-1-cyclohexanone derivatives
  作者：Zdeněk Wimmer、Miroslav Romaňuk

  DOI：10.1135/cccc19812573

  日期：——

  The syntheses of various 2-(4-hydroxybenzyl)-1-cyclohexanone derivatives are described in connection with the development of the research of substances with juvenile hormone activity.

  各种2-(4-羟基苄基)-1-环己酮衍生物的合成与研究发展相关，这些衍生物具有类似幼虫激素活性的特性。
• Chiral juvenoids derived from 2-substituted cyclohexanols
  作者：Martin Rejzek、Zdenék Wimmer、Marie Zarevúcka、David Šaman、Milan Pavlík、Michaela Říčánková

  DOI：10.1016/0957-4166(94)80119-3

  日期：1994.8

  Chiral juvenoids 1 - 4d were prepared by a chemoenzymatic process consisting in employing microorganism-mediated biotransformations and/or enzyme-mediated transformation of convenient substrates, followed by a chemical transformation of the chiral intermediates into the chiral compounds targeted. Biological activity of the juvenoid stereoisomers 1d - 4d on the yellow mealworm (Tenebrio molitor) pupae

  手性保幼激素类似物1 - 4D是由选自由在采用微生物介导的生物转化和/或便利的底物的酶介导的转化的酶化学方法制备的，接着手性中间体的化学转化为靶向的手性化合物。研究了类黄体立体异构体1d-4d对黄粉虫（Tenebrio molitor）up的生物活性。