ethyl 2-cyano-2-[4-(1-cyano-2-ethoxy-2-oxoethylidene)-1,3-dithietan-2-ylidene]acetate | 22624-54-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-cyano-2-[4-(1-cyano-2-ethoxy-2-oxoethylidene)-1,3-dithietan-2-ylidene]acetate
• 英文别名: (2E,2E')-diethyl 2,2'-(1,3-dithietane-2,4-diylidene)bis(2-cyanoacetate)；1,3-Dithietan-2,4-diyliden-bis(cyanessigsaeure-ethylester)；1,3-Dithietan-2,4-diyliden-bis(cyanessigsaeureethylester)；diethyl 2,2'-(1,3-dithietane-2,4-diylidene)bis(cyanoacetate)
• CAS: 22624-54-0
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂O₄S₂
• 分子量: 310.354
• InChiKey: SLORFIRBIOJAPR-NTLHZVPKSA-N

物化性质

• 熔点：
  165-168 °C(lit.)
• 沸点：
  405.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.453±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.28
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  100.18
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 危险标志：
  GHS07
• 危险类别码：
  R20/21/22,R36/37/38
• 危险性描述：
  H302,H312,H315,H319,H332,H335
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305 + P351 + P338
• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-cyano-2-[4-(1-cyano-2-ethoxy-2-oxoethylidene)-1,3-dithietan-2-ylidene]acetate 以51%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  PESEKE K., Z. CHEM. , 1975, NO 1, 19-20

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Disodium;2-cyano-3-ethoxy-3-oxoprop-1-ene-1,1-dithiolate 、 氯甲酸乙酯 以87%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  PESEKE K., Z. CHEM. , 1975, NO 1, 19-20

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reinvestigation of the Thiazole Synthesis with Ethyl 3-Amino-2- [5-aryl-1,3,4-oxadiazol-2(3H)-ylidene]-3-thioxopropanoates and Related Reactions
  作者：Nico Paepke、Helmut Reinke、Klaus Peseke、Christian Vogel

  DOI：10.1515/znb-2009-0618

  日期：2009.6.1

  Treatment of the 1,3,4-oxadiazoles 3a and 3b with 3-chloropentane-2,4-dione gave the thiazoles 4a and 4b, respectively, which were methylated to furnish compounds 5a and 5b. The formation of 1,3,4-oxadiazoles using the 1,3-dithietane 1 as starting material, and the consecutive reactions mentioned above were transferred into sugar chemistry to provide the corresponding derivatives 6 - 9 in good yields. The reaction of 5a with benzyl amine, ethylene diamine and o-phenylene diamine afforded compounds 10, 11, and 12, respectively, which possess better stabilized push-pull systems than 5a. The structures of 3a, 4a, 5a, 10, 11, and 12 were compared with the previously proposed structures I - VI, respectively. The structures of compounds 1, 3b, and 11 were confirmed by X-ray diffraction studies.

  1,3,4-噁二唑3a和3b分别与3-氯戊二酮反应生成噻唑4a和4b，随后进行甲基化反应得到化合物5a和5b。利用1,3-二硫杂环戊烷1为起始物质进行1,3,4-噁二唑的合成，并进行上述连续反应，成功地将其转化为糖化学中的相应衍生物6-9，收率良好。化合物5a与苄胺、乙二胺和邻苯二胺反应，分别得到化合物10、11和12，它们的推-拉电子效应更稳定。化合物3a、4a、5a、10、11和12的结构分别与之前提出的结构I-VI进行了比较。化合物1、3b和11的结构经过X射线衍射研究得到了确认。
• Jochheim, Monika; Krug, Harald G.; Neidlein, Richard, Heterocycles, 1995, vol. 41, # 6, p. 1235 - 1250
  作者：Jochheim, Monika、Krug, Harald G.、Neidlein, Richard、Krieger, Claus

  DOI：——

  日期：——
• Peseke, K.; Vogel, C.; Blaesche, J., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1982, vol. 324, # 4, p. 639 - 651
  作者：Peseke, K.、Vogel, C.、Blaesche, J.、Kollhof, K.-H.

  DOI：——

  日期：——
• Peseke, Zeitschrift fur Chemie, 1981, vol. 21, # 3, p. 102 - 102
  作者：Peseke

  DOI：——

  日期：——
• Peseke, Klaus; Suarez, Jose Quincoces; Steffens, Cordula, Zeitschrift fur Chemie, 1983, vol. 23, # 11, p. 406
  作者：Peseke, Klaus、Suarez, Jose Quincoces、Steffens, Cordula

  DOI：——

  日期：——

表征谱图