7-(4-isopropyl-benzyl)-7H-pyrrolo[3,2-f]quinazoline-1,3-diamine | 65795-63-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 7-(4-isopropyl-benzyl)-7H-pyrrolo[3,2-f]quinazoline-1,3-diamine
• 英文别名: 7-(4-Isopropyl-benzyl)-7H-pyrrolo[3,2-f]quinazoline-1,3-diamine；7-[(4-propan-2-ylphenyl)methyl]pyrrolo[3,2-f]quinazoline-1,3-diamine
• CAS: 65795-63-3
• 化学式: C₂₀H₂₁N₅
• 分子量: 331.42
• InChiKey: WSUIAKBTZKKHKW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  639.8±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  82.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-硝基吲哚 在 palladium 10% on activated carbon 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 7-(4-isopropyl-benzyl)-7H-pyrrolo[3,2-f]quinazoline-1,3-diamine
  参考文献：
  名称：

  7-取代-1,3-二氨基吡咯[3,2-f]喹唑啉类潜在抗菌剂的设计、合成及生物学评价

  摘要：

  基于双靶点抗生素IRS-16的结构，制备了一系列7位取代的1,3-二氨基吡咯[3,2 -f ]喹唑啉化合物。一些衍生物对一组细菌菌株表现出低 MIC。 SAR表明，在分子中引入合适的含氮芳香杂环或亲水胺可以提高其对革兰氏阴性病原体的抗菌活性。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202300078

文献信息

• [EN] COMPOUNDS HAVING ANTIBACTERIAL ACTIVITY<br/>[FR] COMPOSÉS AYANT UNE ACTIVITÉ ANTIBACTÉRIENNE
  申请人：UNIV PRINCETON

  公开号：WO2022006432A1

  公开（公告）日：2022-01-06

  In one aspect, compounds and associated pharmaceutical compositions are described herein for the treatment of various bacterial infections and/or other diseases. In some embodiments, for example, compounds of Formula (I) and/or salts thereof are described herein.

  在某个方面，本文描述了用于治疗各种细菌感染和/或其他疾病的化合物及相关药物组合物。例如，在某些实施例中，本文描述了公式（I）的化合物和/或其盐。
• Structure-activity relationships of pyrroloquinazolines as thrombin receptor antagonists
  作者：Ho-Sam Ahn、Leyla Arik、George Boykow、Duane A. Burnett、Mary Ann Caplen、Michael Czarniecki、Martin S. Domalski、Carolyn Foster、Mahua Manna、Andrew W. Stamford、Yusheng Wu

  DOI：10.1016/s0960-894x(99)00339-x

  日期：1999.7

  A series of pyrroloquinazolines has been discovered that represent novel small molecule inhibitors of the intramolecular ligand of the thrombin receptor. Analogs were prepared to study the structure-activity relationships of substitution at the N1, N3, and N7 positions of the heterocycle. Compounds 4e and 4f have been identified with IC50's of 56 and 52 nM, respectively. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Design, Synthesis and Biological Evaluation of 7‐Substituted‐1,3‐diaminopyrrol[3,2‐<i>f</i>]quinazolines as Potential Antibacterial Agents
  作者：Duo Yuan、Shangde Liu、Shanshan Li、Rongrong Liu、Xiong Zhu

  DOI：10.1002/cmdc.202300078

  日期：2023.6.15

  exhibited low MICs against a panel of bacterial strains. SAR showed that the introduction of suitable nitrogen-containing aromatic heterocycles or hydrophilic amines to the molecule could improve its antibacterial activity against gram-negative pathogens.

  基于双靶点抗生素IRS-16的结构，制备了一系列7位取代的1,3-二氨基吡咯[3,2 -f ]喹唑啉化合物。一些衍生物对一组细菌菌株表现出低 MIC。 SAR表明，在分子中引入合适的含氮芳香杂环或亲水胺可以提高其对革兰氏阴性病原体的抗菌活性。