L-valinyl-L-valinyl-L-valine | 28130-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: L-valinyl-L-valinyl-L-valine
• 英文别名: L-vanyl-L-vanyl-L-valine；H2N-Val-Val-Val-OH；H-val-val-val-OH；Val-Val-Val；(Val)3-OH；Val3；(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-amino-3-methylbutanoyl]amino]-3-methylbutanoyl]amino]-3-methylbutanoic acid
• CAS: 28130-13-4
• 化学式: C₁₅H₂₉N₃O₄
• 分子量: 315.413
• InChiKey: LSLXWOCIIFUZCQ-SRVKXCTJSA-N

物化性质

• 沸点：
  565.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.093±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-valinyl-L-valinyl-L-valine 在 sodium hydroxide 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-((S)-1-{(S)-1-[(S)-1-(2,3-Dimethoxy-benzylcarbamoyl)-2-methyl-propylcarbamoyl]-2-methyl-propylcarbamoyl}-2-methyl-propyl)-2,3-dimethoxy-benzamide
  参考文献：
  名称：

  二、三和四肽连接的双儿茶酚衍生物

  摘要：

  使用经典活化条件（EDC/HOBt 或 DDC/HOSu）通过随后偶联 2,3-二甲氧基苯甲酸 (2)、肽 3 和 2,3-二甲氧基苄胺 (5) 来制备二肽、三肽和四肽连接的联苯二酚衍生物. 在最后一步中，藜芦醇单元上的甲基醚被裂解，得到游离的儿茶酚衍生物 7，它们是在肽间隔区具有明确固定构象的金属络合物的潜在配体。

  DOI：

  10.1055/s-2002-19311
• 作为产物：
  描述：

  (4'S)-4'-propan-2-yl-2-trimethylsilyloxyspiro[1,3,2λ5-benzodioxaphosphole-2,2'-1-oxa-3-aza-2λ5-phosphacyclopentane]-5'-one 生成 L-valinyl-L-valinyl-L-valine
  参考文献：
  名称：

  Convenient solid-phase synthesis of oligopeptides using pentacoordinated phosphoranes with amino acid residue as building blocks

  摘要：

  The reactive intermediates of pentacoordinated phosphoranes with amino acids (P(5)-AA) as building blocks, which were obtained by the reaction of O-phenylene phosphorochloridate with N,O-bis(trimethylsilyl)amino acids, were linked to a solid-phase support containing a hydroxymethyl polystyrene functional group. The first amino acid residue was coupled to the solid-phase support after washing the resin with organic solvent. Repeating the procedure led to oligopeptides linked on the resin. A series of free oligopeptides including tetra-Gly, di-Val, tri-Val, di-Leu, di-Phe, and Phe-Leu were obtained after cleavage from solid-phase support. The structure of these oligopeptides were determined by IR, H-1 NMR, FAB-MS, and HPLC. (C) 2003 Elsevier Inc. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2003.12.001

文献信息

• <i>N</i>-Carboxyanhydride-Mediated Fatty Acylation of Amino Acids and Peptides for Functionalization of Protocell Membranes
  作者：Enver Cagri Izgu、Anders Björkbom、Neha P. Kamat、Victor S. Lelyveld、Weicheng Zhang、Tony Z. Jia、Jack W. Szostak

  DOI：10.1021/jacs.6b08801

  日期：2016.12.28

  sulfide has been shown to generate short peptides via the formation of cyclic amino acid N-carboxyanhydrides (NCAs). Here, we show that the polymerization of valine-NCA in the presence of fatty acids yields acylated amino acids and peptides via a mixed anhydride intermediate. Notably, Nα-oleoylarginine, a product of the reaction between arginine and oleic acid in the presence of valine-NCA, partitions

  早期的原始细胞很可能是由 RNA、肽和脂质分子的自组装产生的，这些分子在地球早期的地质有利环境中生成和集中。这些成分在提供化学能源的益生元环境中的反应性可能会产生具有有利于原始细胞出现的特性的其他物种。羰基硫对氨基酸的地球化学上合理的活化已被证明通过形成环状氨基酸 N-羧酸酐 (NCA) 产生短肽。在这里，我们表明缬氨酸-NCA 在脂肪酸存在下的聚合通过混合酸酐中间体产生酰化氨基酸和肽。值得注意的是，Nα-油酰精氨酸，在缬氨酸-NCA 存在下，精氨酸和油酸反应的产物，自发地进入囊泡膜并介导 RNA 与囊泡的结合。我们的结果表明了一种潜在的机制，通过该机制，活化的氨基酸可以使脂肪酸膜的化学功能多样化，并在早期原始细胞的形成过程中将 RNA 与囊泡共定位。
• Mechanism study on the Oligomerization of Amino Acids into Peptides by Phosphorus Trichloride
  作者：Wenjie Zhao、Dongxin Zhao、Kui Lu

  DOI：10.1080/10426500701807467

  日期：2008.1.14

  As treated by phosphorus trichloride, amino acids could oligomerize into polypeptides. Based on the results obtained by 31P-NMR and ESI-MS/MS, a possible reaction mechanism was proposed. The mechanism might undergo a penta-coordinated phosphorus intermediat. The activated amino acid was a five-membered cyclic penta-coordinated phosphorus intermediate. The nucleophilic attack of the amino group from

  经三氯化磷处理后，氨基酸可寡聚化为多肽。基于31P-NMR和ESI-MS/MS的结果，提出了可能的反应机理。该机制可能会经历五配位的磷中间体。活化的氨基酸是五元环状五配位磷中间体。氨基酸或肽的氨基对中间体羰基的亲核攻击导致肽的形成并释放出一当量的二氯化磷酸。反应序列的重复产生了一系列寡肽。
• A Novel<scp>L</scp>-Amino Acid Ligase from<i>Bacillus subtilis</i>NBRC3134 Catalyzed Oligopeptide Synthesis
  作者：Kuniki KINO、Toshinobu ARAI、Daisuke TATEIWA

  DOI：10.1271/bbb.90649

  日期：2010.1.23

  l-Amino acid ligase catalyzes dipeptide synthesis from unprotected l-amino acids in an ATP-dependent manner. We have purified a new l-amino acid ligase, RizA, which synthesizes dipeptides whose N-terminus is Arg, from Bacillus subtilis NBRC3134, a microorganism that produces a rhizocticin peptide antibiotic. It was suggested that RizA is probably involved in rhizocticin biosynthesis. In this study, we performed sequence analysis of unknown regions around rizA, and newly identified a gene that encodes a protein that possesses an ATP-grasp motif upstream of rizA. This gene was designated rizB, and its recombinant protein was prepared. Recombinant RizB synthesized homo-oligomers of branched-chain l-amino acids and l-methionine consisting of two to five amino acids in an ATP-dependent manner. RizB also synthesized various heteropeptides. Further examination showed that RizB might elongate a peptide chain at the N-terminus. This is the first report on an l-amino acid ligase catalyzing oligopeptide synthesis.

  l-氨基酸连接酶以一种 ATP 依赖性方式催化未受保护的 l-氨基酸合成二肽。我们从生产根肿灵多肽抗生素的枯草芽孢杆菌 NBRC3134 中纯化出一种新的 l-氨基酸连接酶 RizA，它能合成 N 端为 Arg 的二肽。有研究认为，RizA 可能参与了根皮素的生物合成。在本研究中，我们对 rizA 周围的未知区域进行了序列分析，新发现了一个编码具有 ATP 抓取基序的蛋白质的基因，该基因位于 rizA 的上游。该基因被命名为 rizB，并制备了其重组蛋白。重组 RizB 以 ATP 依赖性方式合成由 2 至 5 个氨基酸组成的支链 l-氨基酸和 l-蛋氨酸的同源异构体。RizB 还能合成各种杂肽。进一步研究表明，RizB 可能会在 N 端延长肽链。这是首次报道一种催化寡肽合成的 l-氨基酸连接酶。
• Homochiral Oligopeptides via a Lattice-Controlled Polymerisation in Racemic Crystals of ValineN-Carboxyanhydride Suspended in Aqueous Solutions
  作者：Ran Eliash、Jose G. Nery、Irena Rubinstein、Gilles Clodic、Gérard Bolbach、Isabelle Weissbuch、Meir Lahav

  DOI：10.1002/chem.200700994

  日期：2007.12.17

  mechanism that differs from that of the common solid-state polymerisation in vinyl systems. The topotacticity of the reaction is explained through the operation of a multistep nonlinear process comprising lattice control coupled with an asymmetric induction in the formation of homochiral short peptides followed by their self-assembly into racemic p beta sheets, which operate as efficient templates in the

  作为同手性肽生物手性生成程序的一部分，我们报告了通过（R，悬浮在伯胺作为引发剂的水溶液中的S）-缬氨酸N-羧基酐（NCA）晶体。伴随着体积减小的这种晶格控制的反应的发生暗示了与乙烯基系统中的普通固态聚合的机理不同的机理的操作。通过多步非线性过程的操作来解释该反应的全反应性，该过程包括晶格控制和不对称诱导，形成同手性短肽，然后将其自组装成外消旋的pβ片层，在随后的聚合物/晶体界面对映选择性链伸长过程中，它们作为有效模板起作用。寡肽的非对映异构文库的组成通过MALDI-TOF和MALDI-TOF-TOF MS分析确定，这些产物是由氘对映选择性标记的单体获得的。可通过与对映纯α-氨基酸的水溶性酯或短肽引发聚合反应来确定β-β折叠的结构。用悬浮在己烷中的单体晶体进行的相同反应产生非对映异构体寡肽的复杂混合物，因此突出了水在控制反应的立体选择性中所起的不可或缺的作用。相比之下，（R，S）-亮氨酸NCA晶体的聚合
• Characterization of Peptide–Pyrazole Interactions in Solution by Low-Temperature NMR Studies
  作者：Wei Wang、Klaus Weisz

  DOI：10.1002/chem.200600591

  日期：2007.1.12

  symmetrically capped on both sides by two pyrazole receptors to form 2:2 complexes. Amide groups of two neighboring residues in an extended conformation are involved in cyclic hydrogen bonds to the pyrazole. Based on amide chemical shift changes, the relative strength of intermolecular hydrogen bonds can be assessed and correlated with the electronic effects of the substituents on the pyrazole.

  通过氟利昂溶剂中的低温NMR实验研究了氨基和羧基保护的三肽Piv-L-Val-L-Val-L-Val-tBu与3-甲基吡唑和3-氨基-5-甲基吡唑的络合。该肽在所有温度下均形成扩展的β型结构，并通过氢键与两个基于吡唑的β折叠配体缔合。通过采用极低的温度，可以在缓慢交换条件下通过一维和二维NMR实验对形成的配合物进行详细的结构表征。该三肽与稳定的反平行二聚体缔合，该稳定的反平行二聚体在两侧均被两个吡唑受体对称地封端以形成2：2的复合物。延伸构象中两个相邻残基的酰胺基团参与与吡唑的环状氢键。