ethyl 3-methyl-4-oxohexanoate | 42895-72-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 3-methyl-4-oxohexanoate
• 英文别名: 4-Oxo-3-methyl-capronsaeure-aethylester；Ethyl-3-methyl-4-oxohexanoat
• CAS: 42895-72-7
• 化学式: C₉H₁₆O₃
• 分子量: 172.224
• InChiKey: GQDYMXDBPZVTFB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  95-99 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  0.967±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-methyl-4-oxohexanoate 在 葡萄糖 、 alcohol dehydrogenase from Lactobacillus brevis 、 GDH 、 NADP+ 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 生成 3-Methyl-5-oxo-2-aethyl-tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  基于γ-丁内酯的香精的对映选择性催化一锅合成

  摘要：

  本文描述了各种烷基取代的γ-丁内酯香料1的制备（1 g规模）的立体选择性合成。以Horner-Wadsworth-Emmons反应合成作为原料的α，β-不饱和γ-酮酸酯2，并通过单罐酶级联反应中的烯还原酶和醇脱氢酶进一步将其还原为九种所需的γ-丁内酯1，其中威士忌（1 c）和白兰地内酯（1 d）。产品1以中等至良好的收率和非常好的非对映选择性获得了C。此外，对n Bu取代基的位置进行了置换，以研究其对酶级联反应的影响。

  DOI：

  10.1002/cctc.201801040
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-3-氧代戊酸乙酯 在 盐酸 、 硫酸 作用下， 以 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 生成 ethyl 3-methyl-4-oxohexanoate
  参考文献：
  名称：

  Vig,O.P. et al., Indian Journal of Chemistry, 1973, vol. 11, p. 308 - 310

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Formation, Alkylation, and Hydrolysis of Chiral Nonracemic <i>N</i>-Amino Cyclic Carbamate Hydrazones: An Approach to the Enantioselective α-Alkylation of Ketones
  作者：Uyen Huynh、Stacey L. McDonald、Daniel Lim、Md. Nasir Uddin、Sarah E. Wengryniuk、Sumit Dey、Don M. Coltart

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00655

  日期：2018.11.2

  as α-functionalized ketones or derivatives thereof. We previously reported our preliminary studies on the development of a new enantioselective ketone α-alkylation procedure using N-amino cyclic carbamate (ACC) auxiliaries. In comparison to other auxiliary-based methods, ACC alkylation offers a number of advantages and is both highly enantioselective and high yielding. Herein, we provide a full account

  酮的α-烷基化是基本的合成转化。鉴于许多天然产物，药物和相关化合物以α-官能化的酮或其衍生物形式存在，因此开发该反应的不对称变体非常重要。我们以前曾报道过使用N-氨基环状氨基甲酸酯（ACC）助剂开发新的对映选择性酮α-烷基化程序的初步研究。与其他基于辅助方法的方法相比，ACC烷基化具有许多优势，并且具有高对映选择性和高收率。在此，我们全面介绍了对映选择性ACC酮α-烷基化方法的研究。
• Efficient Synthesis of γ‐Keto Esters from Enamines and EDA
  作者：Dan Huang、Ming Yan、Wei‐Jie Zhao、Qi Shen

  DOI：10.1081/scc-200050387

  日期：2005.3.1

  Abstract The reaction of enamines with ethyl diazoacetate (EDA) catalyzed by dirhodium and copper complexes provided γ‐keto esters in good yields. The influences of catalyst, reaction solvent, temperature, and structure of enamines on this transformation were investigated.

  摘要 由二铑和铜配合物催化的烯胺与重氮乙酸乙酯 (EDA) 的反应以良好的收率提供了 γ-酮酯。考察了催化剂、反应溶剂、温度和烯胺结构对这种转化的影响。
• Cyclopropanespiro-β-lactones derived from 4-[(Z)-ethylidene]-3-methyloxetan-2-one: diastereoselective formation and rearrangement reactions
  作者：Niall W.A. Geraghty、Patrick McArdle、Laverne M.A. Mullen

  DOI：10.1016/j.tet.2011.03.013

  日期：2011.5

  formation of cyclopropanespiro-β-lactones. In contrast to most alkene cyclopropanations, including those involving diketene, the reaction occurs diastereoselectively. A computational model of the reaction has been developed that accounts for the observed stereochemistry. The metal promoted thermal rearrangement of these spiro compounds is also unusual in that it affords pyranones, rather than the decarboxylation

  单取代的重氮酯和酮与4-[（Z）-亚乙基] -3-甲基氧杂环丁烷-2-酮的金属催化反应导致形成环丙烷螺-β-内酯。与大多数烯烃环丙烷化反应（包括涉及双烯酮的反应）相反，该反应是非对映选择性的。已经开发了解释所观察到的立体化学的反应的计算模型。这些螺环化合物的金属促进的热重排也是不同寻常的，因为它提供吡喃酮，而不是通常提供β-内酯的脱羧产物，或由双烯酮衍生的环丙烷螺-β-内酯形成的呋喃酮。
• 1,4-Dicarbonyl-Verbindungen durch Michael-Addition deprotonierter Aminonitrile an α,β-ungesättigte Carbonyl-Verbindungen
  作者：Hubertus Ahlbrecht、Hans-Michael Kompter

  DOI：10.1055/s-1983-30458

  日期：——
• Wenkert,E. et al., Synthetic Communications, 1973, vol. 3, p. 255 - 259
  作者：Wenkert,E. et al.

  DOI：——

  日期：——