phenylmethyl 5-oxo-1,3-oxazolidine-3-carboxylate | 55740-06-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: phenylmethyl 5-oxo-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• 英文别名: 3-benzyloxycarbonyloxazolidine-5-one；5-oxo-oxazolidine-3-carboxylic acid benzyl ester；5-Oxo-oxazolidin-3-carbonsaeure-benzylester；3-Oxazolidinecarboxylic acid, 5-oxo-, phenylmethyl ester；benzyl 5-oxo-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 55740-06-2
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₄
• 分子量: 221.213
• InChiKey: CNOFWBYSLROPCL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  421.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.335±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenylmethyl 5-oxo-1,3-oxazolidine-3-carboxylate 在 三乙基硅烷 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 苄氧羰酰基肌氨酸
  参考文献：
  名称：

  1,3-恶唑烷酮-5-酮和1,3-恶唑烷酮-6-酮由二十种常见的α-氨基酸合成N-甲基β-氨基酸的有效方法

  摘要：

  应用N-甲基β-氨基酸通常是潜在合成具有生物活性的修饰的肽和其他寡聚体的应用。先前的工作强调了1，3-恶唑烷-5-酮的还原裂解以合成N-甲基α-氨基酸。从α-氨基酸开始，使用两种方法来制备相应的N-甲基β-氨基酸。首先，α -氨基酸转化为Ñ甲基α -氨基酸由所谓的“-1,3-恶唑-5-酮的策略”，将它们再由同系阿恩特-艾斯特方法，得到Ñ-protected Ñ -甲基β -氨基酸选自20种常见衍生α -氨基酸。这些化合物的制备产率为23–57％（相对于N-甲基α-氨基酸）。在第二种方法中，可以通过Arndt–Eistert方法将12个N保护的α-氨基酸直接同源，然后将所得的β-氨基酸以30–45％的产率转化为1,3-恶二嗪-6-酮。 。最后，还原裂解以41–63％的收率提供了所需的N-甲基β-氨基酸。

  DOI：

  10.1002/hlca.200690235
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 N-苄氧羰基甘氨酸 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 130.0 ℃ 、413.69 kPa 条件下， 反应 0.05h， 生成 phenylmethyl 5-oxo-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  N-丁-3-烯基-α-和β-氨基酸的新型合成

  摘要：

  可以通过在室温下在烯丙基硅烷和三氟化硼醚化物存在下裂解1,3-恶唑烷五-5-酮和1,3-恶嗪南-6-酮来制备N-丁基-3-烯基-α和β-氨基酸温度高到优异的产量。 1,3-恶唑烷丁-5-酮-1,3-恶嗪南-6酮-氨基酸-烯丙基化-路易斯酸

  DOI：

  10.1055/s-0028-1088072

文献信息

• CERTAIN CHEMICAL ENTITIES, COMPOSITIONS, AND METHODS
  申请人：Qian Xiangping

  公开号：US20130053348A1

  公开（公告）日：2013-02-28

  Chemical entities that modulate smooth muscle myosin and/or non-muscle myosin, pharmaceutical compositions and methods of treatment of diseases and conditions associated with smooth muscle myosin and/or non-muscle myosin are described.

  本文描述了调节平滑肌肌球蛋白和/或非肌肉肌球蛋白的化学实体、药物组合物以及治疗与平滑肌肌球蛋白和/或非肌肉肌球蛋白相关的疾病和病状的方法。
• Savrda,J., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1974, p. 2857 - 2860
  作者：Savrda,J.

  DOI：——

  日期：——
• Microwave accelerated efficient synthesis of N-fluorenylmethoxycarbonyl/t-butoxycarbonyl/benzyloxycarbonyl-5-oxazolidinones
  作者：Subramanyam J. Tantry、Kantharaju、Vommina V. Suresh Babu

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02257-8

  日期：2002.12

  The synthesis of N-protected 5-oxazolidinones using amino acids, paraformaldehyde and p-toluene sulfonic acid in a minimum amount of toluene accelerated by microwave irradiation for 3 min in high yield is described. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Reaction of Acylamino Acids with Paraformaldehyde
  作者：Dov Ben-Ishai

  DOI：10.1021/ja01578a042

  日期：1957.11
• Synthesis of N-benzyloxycarbonyl-N-methylaminoacids from oxazolidine-5-one derivatives
  作者：G. I. Chipens、V. A. Slavinskaya、D. �. Sile、�. Kh. Korchagova、M. Yu. Katkevich、V. D. Grigor'eva

  DOI：10.1007/bf00475261

  日期：1992.5