2-乙基-5-硝基异吲哚-1,3-二酮 | 55080-56-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2-乙基-5-硝基异吲哚-1,3-二酮
• 英文名称: 4-nitro-N-ethylphthalimide
• 英文别名: N-ethyl-4-nitro-phthalimide；2-ethyl-5-nitroisoindoline-1,3-dione；2-ethyl-5-nitroisoindole-1,3-dione
• CAS: 55080-56-3
• 化学式: C₁₀H₈N₂O₄
• mdl: MFCD00574085
• 分子量: 220.185
• InChiKey: FFBUYJAHSNPQDH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  83.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙基-5-硝基异吲哚-1,3-二酮 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 11.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  偶氮甲亚胺邻苯二甲酰亚胺荧光E→Z光电开关

  摘要：

  在这里，我们报告了两个含有蒽基和4-（二甲基氨基）苯基部分（EAMP1和EAMP2）的4-取代的偶氮甲碱邻苯二甲酰亚胺的合成和E→Z光转换行为。这些化合物代表了新合成且尚未研究的光开关，具有双重荧光性质，如E-异构体，并且根据溶剂的极性处于光固定状态（PSS）。在各种溶剂中进行了稳态荧光测量，结果表明对环境极性具有很强的敏感性。E→Z的动力学在AcCN中，通过在410 nm处的可见光激活（EAMP1）和在350 nm处的长波长UV光激活（EAMP2）研究了光转换为PSS。开关行为的定量和定性性能通过光异构化程度（R）和速率常数（k）进行评估。发现分别为EAMP1 R＝ 6.95％，k＝ 8.87×10 -4 s -1和EAMP2 R＝ 88.72％，k＝ 4.00×10 -4 s -1。通过优化E-和E-的分子几何结构分析了EAMP1的光转化率低于EAMP2的原因。通过DFT / TD-DFT计算得到的Z-异构体处于基态（S

  DOI：

  10.1016/j.jphotochem.2020.112443
• 作为产物：
  描述：

  2-乙基-1H-异吲哚-1,3(2H)-二酮 在 硝酸 作用下， 反应 2.0h， 以95%的产率得到2-乙基-5-硝基异吲哚-1,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  一种N-烷基-4-硝基邻苯二甲酰亚胺的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种N‑烷基‑4‑硝基邻苯二甲酰亚胺的制备方法，包括以下步骤：步骤1)将苯酐、烷基醛、无机胺混合后，在氢气的作用下反应，经降温结晶、干燥后得到N‑烷基邻苯二甲酰亚胺；步骤2)将步骤1)中得到的N‑烷基邻苯二甲酰亚胺进行硝化反应，产物经纯化、干燥后制得所述N‑烷基‑4‑硝基邻苯二甲酰亚胺；其中，步骤1)所述烷基醛优选为碳1‑4的烷基醛。本发明的制备方法具有原料来源广泛，价格低廉，工艺简单易规模化生产等优点。通过一步法合成，反应效率高，装置简单易操作，绿色环保。

  公开号：

  CN113549001A

文献信息

• Synthesis of phthalimide disperse dyes and study on the interaction energy
  作者：Yizhen Zhan、Xue Zhao、Wei Wang

  DOI：10.1016/j.dyepig.2017.07.013

  日期：2017.11

  Three azo dyes had been synthesized using N-ethyl substituted, dibromo-substituted and dicyano-substituted phthalimides as diazo components. All of the synthesized intermediates and dyes have been characterized by MS, 1H NMR, IR and elemental analyses. The dyeing behavior and fastness properties of these dyes have been investigated. Modeling the interaction energy of benzene-benzene, phthalimide-benzene

  已经使用N-乙基取代的，二溴取代的和二氰基取代的邻苯二甲酰亚胺作为重氮组分合成了三种偶氮染料。所有合成的中间体和染料均已通过MS，1表征1 H NMR，IR和元素分析。已经研究了这些染料的染色行为和牢度特性。对苯-苯，邻苯二甲酰亚胺-苯和邻苯二甲酰亚胺-邻苯二甲酰亚胺环的相互作用能进行建模，利用密度泛函理论ωB97XD，6-311G ++（d，p）基础集进行了分子优化和相互作用能的研究。结果表明：邻苯二甲酰亚胺分子具有较好的共面性。苯环，邻苯二甲酰亚胺苯和邻苯二甲酰亚胺-邻苯二甲酰亚胺环的分子能随环间距离的增加先降低后增加，当距离约为3.5时，能量最低。静电力对相互作用能的影响最大。取代基主要改变分散力并降低系统能量。邻苯二甲酰亚胺-邻苯二甲酰亚胺，邻苯二甲酰亚胺-苯和苯-苯的最佳相互作用能为-47.78 kJ / mol，-34.66 kJ / mol和-17.59 kJ / mol。取代的二溴基团减少了染料的偶极相互作用。
• Indirect solvent assisted tautomerism in 4-substituted phthalimide 2-hydroxy-Schiff bases
  作者：Dancho Yordanov、Vera Deneva、Anton Georgiev、Aurelien Crochet、Katharina M. Fromm、Liudmil Antonov

  DOI：10.1016/j.saa.2020.118416

  日期：2020.8

  The paper presents the synthesis and characterization of two 4-substituted phthalimide 2-hydroxy-Schiff bases containing salicylic (4) and 2-hydroxy-1-naphthyl (5) moieties. The structural differences of 2-hydroxyaryl substituents, resulting in different enol/keto tautomeric behaviour, depending on the solvent environment were studied by absorption UV-Vis spectroscopy. Compound 5 is characterized by a

  本文介绍了两个含有水杨酸（4）和2-羟基-1-萘基（5）部分的4-取代邻苯二甲酰亚胺2-羟基席夫碱的合成和表征。通过吸收紫外-可见光谱研究了2-羟基芳基取代基的结构差异，导致不同的烯醇/酮互变异构行为，取决于溶剂环境。化合物5的特征在于溶剂依赖性互变异构平衡（甲苯中的KT = 0.12，乙腈= 0.22，MeOH = 0.63），而在4中未观察到互变异构现象。通过在MeOH中使用连续溶剂化的基态理论DFT计算表明，之间存在能量垒烯醇/酮互变异构体5.6 kcal mol-1为4和0.63 kcal mol-1为5，这证实了实验观察到的前者互变异构平衡的可能性。实验中观察到的在甲醇中的特定溶剂作用是通过显式溶剂化建模的。通过稳态荧光光谱研究了激发态分子内质子转移（ESIPT）。两种化合物都显示出高光转化为酮互变异构体的速率，因此在五种醇（MeOH，EtOH，1-丙醇，1-丁醇和1-戊醇）和各种非质子溶剂（甲苯，二氯甲烷，丙酮，
• 一种制备N-烷基-4-硝基邻苯二甲酰亚胺的 方法
  申请人：浙江万丰化工股份有限公司

  公开号：CN109305933B

  公开（公告）日：2020-07-28

  本发明属于有机合成工艺技术领域，涉及一种以N‑烷基邻苯二甲酰亚胺为原料，硝酸为硝化剂，通过连续流进行低温硝化反应制备N‑烷基‑4‑硝基邻苯二甲酰亚胺系列产品的方法。该方法反应时间短，生产周期短，解决了间歇反应釜原料堆积产生的问题，反应过程更加稳定，显著提高了反应效率。采用不同结构的微通道反应器内可加强传质、传热性能，保持反应温度恒定，避免飞温现象，减少副产物的产生，同时提高了反应过程的安全性。采用的微通道反应器内强的传质效果，使得液‑液反应液得到充分的混合，反应过程中，浓硫酸、硝酸的用量可以大大减少，减少了废酸的产生。
• Azo dyes from aminophthalimides and aniline, tetrahydroquinoline, and
  申请人：Eastman Kodak Company

  公开号：US04324719A1

  公开（公告）日：1982-04-13

  Disclosed are azo dyes suitable for coloring polyamide material, particularly nylon carpet and which are prepared from aminophthalimides and couplers which are ##STR1## substituted with a thiosulfate ester group. These dyes produce yellow to blue shades and also color cellulose acetate fabrics and wool. The dyes have the general formula: ##STR2## wherein R.sup.2 and R.sup.4 are each selected from hydrogen and a large variety of organic substituents, the coupler C is an aniline, 1,2,3,4-tetrahydroquinoline, or benzomorpholine derivative wherein a Q-SSO.sub.3 M group is attached to the nitrogen thereof, Q being a lower alkylene or similar linking group, and M is Na.sup.+, K.sup.+, NH.sub.4.sup.+, or H.sup.+. The present dyes are superior in such properties as fastness to light, oxides of nitrogen, wash, ozone, sublimation, perspiration and crock, and exhibit good dyeability including migration, leveling, pH stability, and build.

  本文披露了适用于着色聚酰胺材料（尤其是尼龙地毯）的偶氮染料，这些染料是由氨基邻苯二酰亚胺和与硫代硫酸酯基取代的偶联剂制备而成。这些染料产生从黄色到蓝色的色调，还可以着色纤维素醋酸酯织物和羊毛。这些染料具有一般公式：其中R.sup.2和R.sup.4分别选自氢和多种有机取代基，偶联剂C为苯胺，1,2,3,4-四氢喹啉或苯基吗啉衍生物，其中Q-SSO.sub.3 M基附着在其氮原子上，Q为较低的烷基或类似的连接基，M为Na.sup. +、K.sup. +、NH.sub.4.sup. +或H.sup. +。这些染料在耐光、氮氧化物、洗涤、臭氧、升华、汗液和擦色等性能方面优越，并表现出良好的染色性，包括迁移、平整度、pH稳定性和染料固着性。
• Phthalimidyl-azo-m-acylamido-n-substituted aniline compounds and
  申请人：Eastman Kodak Company

  公开号：US04039522A1

  公开（公告）日：1977-08-02

  Monoazo compounds containing a N-substituted-3- or 4-phthalimidyl diazo component and certain m-acylamido-N-substituted aniline residue coupling components produce bright scarlet to red shades on fibers of, for example, polyester, polyamide and cellulose esters, and exhibit improved dyeability properties and good to excellent fastness to light, high pH, sublimation and crocking.

  含有N-取代-3-或4-邻苯二甲酰亚胺二氧化亚胺成分和某些m-酰胺基-N-取代苯胺残基偶联成分的单偶氮化合物，在聚酯、聚酰胺和纤维素酯等纤维上产生明亮的猩红至红色色调，并表现出改善的染色性能和对光、高pH值、升华和擦色的良好至优秀的耐久性。