2,4-Dimethyl-5-oxo-4,5-dihydro-furan-3-carboxylic acid ethyl ester | 90832-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,4-Dimethyl-5-oxo-4,5-dihydro-furan-3-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 2,4-dimethyl-5-oxo-4,5-dihydro-3-furancarboxylate；ethyl 3,5-dimethyl-2-oxo-3H-furan-4-carboxylate
• CAS: 90832-91-0
• 化学式: C₉H₁₂O₄
• 分子量: 184.192
• InChiKey: SLWHREBZRQEYAS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-acetyl-3-methyl-succinic acid-1-ethyl ester 在 磷酸酐 、 磷酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 以65%的产率得到2,4-Dimethyl-5-oxo-4,5-dihydro-furan-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-Ethoxycarbonyl-3-buten-4-olides and 3-Ethoxycarbonyl-4-butanolides

  摘要：

  本文描述了从乙基2-氧羧酸酯和2-溴烷酸合成3-酰基-2-烷基-3-乙氧基碳酰基丙酸。这些酸通过分子内脱水环化，生成2,4-二烷基-3-乙氧基碳酰基-3-丁烯-4-内酯，或者与烯丙基锌试剂缩合，生成4-烯基-2,4-二烷基-3-乙氧基碳酰基-4-内酯。

  DOI：

  10.1055/s-1985-31423

文献信息

• Synthese de β-ethoxycarbonyl λ-lactones
  作者：F. Gaudemar-Bardone、M. Mladenova、R. Couffignal

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80096-4

  日期：1984.1
• GAUDEMAR-BARDONE, F.;MLADENOVA, M.;COUFFIGNAL, R., TETRAHEDRON LETT., 1984, 25, N 10, 1047-1048
  作者：GAUDEMAR-BARDONE, F.、MLADENOVA, M.、COUFFIGNAL, R.

  DOI：——

  日期：——
• GAUDEMAR-BARDONE, F.;MLADENOVA, M.;COUFFIGNAL, R., SYNTHESIS, BRD, 1985, N 11, 1043-1047
  作者：GAUDEMAR-BARDONE, F.、MLADENOVA, M.、COUFFIGNAL, R.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 3-Ethoxycarbonyl-3-buten-4-olides and 3-Ethoxycarbonyl-4-butanolides
  作者：Françoise Gaudemar-Bardone、Margarita Mladenova、RENÉ Couffignal

  DOI：10.1055/s-1985-31423

  日期：——

  This paper describes a synthesis of 3-acyl-2-alkyl-3-ethoxycarbonylpropanoic acids from ethyl 2-oxoalkanoates and 2-bromoalkanoic acids. These acids are cyclised via intramolecular dehydration to give 2,4-dialkyl-3-ethoxycarbonyl-3-buten-4-olides or are condensed with allylzinc reagents to give the 4-alkenyl-2,4-dialkyl-3-ethoxycarbonyl-4-butanolides.

  本文描述了从乙基2-氧羧酸酯和2-溴烷酸合成3-酰基-2-烷基-3-乙氧基碳酰基丙酸。这些酸通过分子内脱水环化，生成2,4-二烷基-3-乙氧基碳酰基-3-丁烯-4-内酯，或者与烯丙基锌试剂缩合，生成4-烯基-2,4-二烷基-3-乙氧基碳酰基-4-内酯。