2-乙基-6-甲基-4(1H)-嘧啶酮 | 16858-50-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 2-乙基-6-甲基-4(1H)-嘧啶酮
• 英文名称: 2-ethyl-6-methyl-4(3H)pyrimidone
• 英文别名: 2-ethyl-6-methyl-3H-pyrimidin-4-one；2-Aethyl-6-methyl-3H-pyrimidin-4-on；2-ethyl-4-methyl-1,6-dihydro-6-pyrimidone；2-Ethyl-6-methyl-4-(3H)-pyrimidinone；2-Ethyl-6-methyl-(3H)-4-pyrimidon；2-Ethyl-6-methyl-4(3H)-pyrimidon；2-ethyl-6-methyl-1H-pyrimidin-4-one；2-ethyl-4-methyl-1H-pyrimidin-6-one
• CAS: 16858-50-7
• 化学式: C₇H₁₀N₂O
• 分子量: 138.169
• InChiKey: GMXCUPXRGWZPDH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  147-149 °C
• 沸点：
  220.3±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙基-6-甲基-4(1H)-嘧啶酮 在 盐酸 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 sodium hydride 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 、 lithium bromide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.17h， 生成 N-{4-[2-[2-ethyl-4-methyl-6-oxo-1,6-dihydropyrimidin-1-yl]ethoxy]benzyl}-N-hydroxyurea
  参考文献：
  名称：

  新型含噻唑烷二酮衍生物的嘧啶酮的合成及生物活性。

  摘要：

  合成了一系列噻唑烷二酮的嘧啶酮衍生物。在胰岛素抵抗，高血糖和肥胖的db / db小鼠中评估了它们的生物学活性。在HEK 293T细胞中进行了体外PPARγ激活测定。PMT13在该系列中表现出最好的生物活性。PMT13（5- [4- [2- [2-乙基-4-甲基-6-氧代-1,6-二氢-1-嘧啶基]乙氧基]苯基甲基]噻唑烷-2,4-二酮）血浆葡萄糖水平更高， db / db小鼠的甘油三酸酯和胰岛素降低活性高于罗格列酮和吡格列酮。PMT13显示出比标准化合物更好的PPARγ反式激活。Wistar大鼠的药代动力学研究表明，PMT13具有良好的全身性暴露。在Wistar大鼠中进行的28天口服毒性研究未显示任何与治疗相关的不良反应。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(02)00107-4
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 、 丙脒盐酸盐 在 potassium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.08h， 以87%的产率得到2-乙基-6-甲基-4(1H)-嘧啶酮
  参考文献：
  名称：

  超声促进的4-嘧啶醇及其甲苯磺酰基衍生物的合成

  摘要：

  摘要 超声波辐照以良好至优异的产率促进了β-酮酯和am的环缩合反应，形成了十六个高度取代的4-嘧啶醇。这些化合物的甲苯磺酸化，在另一个超声促进的转化中，以高收率形成了4-嘧啶甲苯磺酸盐。所制备的甲苯磺酸盐与苯基硼酸的Suzuki-Miyaura交叉偶联的三个例子说明了使用已开发的方案作为替代4-芳基嘧啶的方法。 超声波辐照以良好至优异的产率促进了β-酮酯和am的环缩合反应，形成了十六个高度取代的4-嘧啶醇。这些化合物的甲苯磺酸化，在另一个超声促进的转化中，以高收率形成了4-嘧啶甲苯磺酸盐。所制备的甲苯磺酸盐与苯基硼酸的Suzuki-Miyaura交叉偶联的三个例子说明了使用已开发的方案作为替代4-芳基嘧啶的方法。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1562788

文献信息

• CYCLOHEXYL-AZETIDINYL ANTAGONISTS OF CCR2
  申请人：Zhang Xuqing

  公开号：US20110306592A1

  公开（公告）日：2011-12-15

  The present invention comprises compounds of Formula (I). wherein: R 1 , R 2 , X, and Z are as defined in the specification. The invention also comprises a method of preventing, treating or ameliorating a syndrome, disorder or disease, wherein said syndrome, disorder or disease is type II diabetes, obesity and asthma. The invention also comprises a method of inhibiting CCR2 activity in a mammal by administration of a therapeutically effective amount of at least one compound of Formula (I).

  本发明包括式(I)的化合物。其中：R1、R2、X和Z如规范中所定义。该发明还包括一种预防、治疗或改善综合症、紊乱或疾病的方法，其中所述综合症、紊乱或疾病为II型糖尿病、肥胖和哮喘。该发明还包括通过给哺乳动物施用至少一种式(I)化合物的治疗有效量来抑制CCR2活性的方法。
• 4-AZETIDINYL-1-HETEROARYL-CYCLOHEXANE ANTAGONISTS OF CCR2
  申请人：Zhang Xuqing

  公开号：US20100267688A1

  公开（公告）日：2010-10-21

  The present invention comprises compounds of Formula (I). wherein: X, R 1 , R 2 , R 3 , and R 4 are as defined in the specification. The invention also comprises a method of preventing, treating or ameliorating a syndrome, disorder or disease, wherein said syndrome, disorder or disease is type II diabetes, obesity and asthma. The invention also comprises a method of inhibiting CCR2 activity in a mammal by administration of a therapeutically effective amount of at least one compound of Formula (I).

  本发明包括式(I)的化合物。其中：X、R1、R2、R3和R4如规范中定义。该发明还包括一种预防、治疗或改善综合症、疾病或疾病的方法，其中所述综合症、疾病或疾病是2型糖尿病、肥胖和哮喘。该发明还包括通过给哺乳动物施用式(I)的至少一种化合物的治疗有效量来抑制CCR2活性的方法。
• Substituted phenylpiperidines with serotoninergic activity and enhanced therapeutic properties
  申请人：Gant G. Thomas

  公开号：US20070112031A1

  公开（公告）日：2007-05-17

  Chemical syntheses and medical uses of novel inhibitors of the uptake of monoamine neurotransmitters and pharmaceutically acceptable salts and prodrugs thereof, for the treatment and/or management of psychotropic disorders, anxiety disorder, generalized anxiety disorder, depression, post-traumatic stress disorder, obsessive-compulsive disorder, panic disorder, hot flashes, senile dementia, migraine, hepatopulmonary syndrome, chronic pain, nociceptive pain, neuropathic pain, painful diabetic retinopathy, bipolar depression, obstructive sleep apnea, psychiatric disorders, premenstrual dysphoric disorder, social phobia, social anxiety disorder, urinary incontinence, anorexia, bulimia nervosa, obesity, ischemia, head injury, calcium overload in brain cells, drug dependence, and/or premature ejaculation are described.

  化学合成和新型单胺神经递质摄取抑制剂的医药用途，以及其药用盐和前药，用于治疗和/或管理精神疾病、焦虑症、广泛性焦虑症、抑郁症、创伤后应激障碍、强迫症、恐慌症、潮热、老年痴呆症、偏头痛、肝肺综合征、慢性疼痛、伤害性疼痛、神经病性疼痛、疼痛性糖尿病视网膜病变、双相抑郁症、阻塞性睡眠呼吸暂停、精神疾病、经前期失调性障碍、社交恐惧症、社交焦虑症、尿失禁、厌食症、暴食症、肥胖症、缺血、头部损伤、脑细胞钙超载、药物依赖和/或早泄。
• PREPARATION AND UTILITY OF SUBSTITUTED INDOLES
  申请人：Gant G. Thomas

  公开号：US20080103189A1

  公开（公告）日：2008-05-01

  Disclosed herein are substituted indoles of Formula I, processes of preparation there of, pharmaceutical compositions thereof, and methods of their use there of.

  本文揭示了公式I的取代吲哚化合物，其制备方法，药物组合物以及它们的使用方法。
• Inhibitors of the gastric H+, K+-atpase with enhanced therapeutic properties
  申请人：Gant G. Thomas

  公开号：US20070082929A1

  公开（公告）日：2007-04-12

  Chemical syntheses and medical uses of novel inhibitors of the gastric H + , K + -ATPase for the treatment and/or management of duodenal ulcers, heartburn, acid reflux, other conditions mediated by gastric acid secretion and/or psoriasis are described.

  描述了用于治疗和/或管理十二指肠溃疡、胃灼热、酸反流、其他由胃酸分泌介导的疾病以及牛皮癣的新型胃H+、K+-ATP酶抑制剂的化学合成和医学用途。