2-乙基-6-甲基-L-酪氨酸 | 729553-59-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-乙基-6-甲基-L-酪氨酸
• 中文别名: 苯酰胺,3,4,5-三(乙酰氧基)-N-(6-氨基-1,2,3,4-四氢-3-甲基-2,4-二羰基-1-苯基-5-嘧啶基)-
• 英文名称: 2′-ethyl-6′-methyltyrosine
• 英文别名: Emt；L-Tyrosine,2-ethyl-6-methyl-；(2S)-2-amino-3-(2-ethyl-4-hydroxy-6-methylphenyl)propanoic acid
• CAS: 729553-59-7
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₃
• 分子量: 223.272
• InChiKey: FDVCSUHOGQHREY-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-L-苯丙氨酸 、 N-alpha-芴甲氧羰基-N-epsilon-叔丁氧羰基-L-赖氨酸 、 N’-[(2,3-二氢-2,2,4,6,7-五甲基苯并呋喃-5-基)磺酰基]-N-芴甲氧羰基-D-精氨酸 、 2-乙基-6-甲基-L-酪氨酸 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N-二异丙基乙胺 、 哌啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.58h， 生成
  参考文献：
  名称：

  [Dmt 1 ]在位置1用酪氨酸类似物修饰的DALDA类似物

  摘要：

  [Dmt 1 ] DALDA（H-Dmt- d -Arg-Phe-Lys-NH 2； Dmt = 2'，6'-二甲基酪氨酸）的类似物，通过替代线粒体，制备了具有线粒体靶向抗氧化剂活性的有效μ阿片类激动剂肽具有各种2'，6'-二烷基化Tyr类似物的Dmt，包括2'，4'，6'-三甲基酪氨酸（Tmt），2'-乙基-6'-甲基酪氨酸（Emt），2'-异丙基-6'-甲基酪氨酸（Imt）和2'，6'-二乙基酪氨酸（Det）。所有化合物均为选择性μ阿片样物质激动剂，并且TMT 1-，Emt 1和Det 1-类似物显示亚纳摩尔μ阿片样物质受体结合亲和力。TMT的1 -和EMT 1个-analogues显示改善的抗氧化活性比DMT 1-亲本肽在DPPH自由基清除能力测定中的应用，因此作为神经性疼痛治疗的候选药物而受到关注。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.06.003

文献信息

• Monomethylvaline Compounds Having Phenylalanine Side-Chain Replacements at the C-Terminus
  申请人：Doronina Svetlana O.

  公开号：US20090018086A1

  公开（公告）日：2009-01-15

  Auristatin peptide analogs of MeVal-Val-Dil-Dap-Phe (MMAF) are provided having C-terminal phenylalanine residue side chain replacements or modifications which are provided alone or attached to ligands through various linkers. The related conjugates can target specific cell types to provide therapeutic benefit.

  提供了MeVal-Val-Dil-Dap-Phe（MMAF）的Auristatin肽类类似物，其中包括C-末端苯丙氨酸残基侧链替换或修饰，这些类似物可以单独提供或通过各种连接剂连接到配体上。相关的结合物可以针对特定细胞类型，提供治疗效果。
• MONOMETHYLVALINE COMPOUNDS HAVING PHENYLALANINE SIDE-CHAIN MODIFICATIONS AT THE C-TERMINUS
  申请人：Seattle Genetics, Inc.

  公开号：US20130123465A1

  公开（公告）日：2013-05-16

  Auristatin peptide analogs of MeVal-Val-Dil-Dap-Phe (MMAF) are provided having C-terminal phenylalanine residue side chain replacements or modifications which are provided alone or attached to ligands through various linkers. The related conjugates can target specific cell types to provide therapeutic benefit.

  提供了MeVal-Val-Dil-Dap-Phe（MMAF）的Auristatin肽类类似物，其具有C-末端苯丙氨酸残基侧链替换或修饰，可单独提供或通过各种连接剂连接到配体上。相关的结合物可以定向特定的细胞类型，以提供治疗效益。
• Monomethylvaline compounds having phenylalanine side-chain modification at the C-terminus
  申请人：Seattle Genetics, Inc.

  公开号：US10000555B2

  公开（公告）日：2018-06-19

  Auristatin peptide analogs of MeVal-Val-Dil-Dap-Phe (MMAF) are provided having C-terminal phenylalanine residue side chain replacements or modifications which are provided alone or attached to ligands through various linkers. The related conjugates can target specific cell types to provide therapeutic benefit.

  提供的 MeVal-Val-Dil-Dap-Phe (MMAF) Auristatin 肽类似物具有 C 端苯丙氨酸残基侧链替换或修饰，可单独提供或通过各种连接体连接到配体上。相关共轭物可靶向特定细胞类型，提供治疗效果。
• US8343928B2
  申请人：——

  公开号：US8343928B2

  公开（公告）日：2013-01-01
• [Dmt1]DALDA analogues modified with tyrosine analogues at position 1
  作者：Yunxin Cai、Dandan Lu、Zhen Chen、Yi Ding、Nga N. Chung、Tingyou Li、Peter W. Schiller

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.06.003

  日期：2016.8

  Analogues of [Dmt1]DALDA (H-Dmt-d-Arg-Phe-Lys-NH2; Dmt = 2′,6′-dimethyltyrosine), a potent μ opioid agonist peptide with mitochondria-targeted antioxidant activity were prepared by replacing Dmt with various 2′,6′-dialkylated Tyr analogues, including 2′,4′,6′-trimethyltyrosine (Tmt), 2′-ethyl-6′-methyltyrosine (Emt), 2′-isopropyl-6′-methyltyrosine (Imt) and 2′,6′-diethyltyrosine (Det). All compounds

  [Dmt 1 ] DALDA（H-Dmt- d -Arg-Phe-Lys-NH 2； Dmt = 2'，6'-二甲基酪氨酸）的类似物，通过替代线粒体，制备了具有线粒体靶向抗氧化剂活性的有效μ阿片类激动剂肽具有各种2'，6'-二烷基化Tyr类似物的Dmt，包括2'，4'，6'-三甲基酪氨酸（Tmt），2'-乙基-6'-甲基酪氨酸（Emt），2'-异丙基-6'-甲基酪氨酸（Imt）和2'，6'-二乙基酪氨酸（Det）。所有化合物均为选择性μ阿片样物质激动剂，并且TMT 1-，Emt 1和Det 1-类似物显示亚纳摩尔μ阿片样物质受体结合亲和力。TMT的1 -和EMT 1个-analogues显示改善的抗氧化活性比DMT 1-亲本肽在DPPH自由基清除能力测定中的应用，因此作为神经性疼痛治疗的候选药物而受到关注。