tert-butyl imidazol-1-ylaceatate | 83468-75-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl imidazol-1-ylaceatate
• 英文别名: tert-Butyl imidazol-1-ylacetate；t-butyl (imidazol-1-yl)acetate；t-butyl-α-imidazol-1-yl acetate；tert-Butyl (1H-imidazol-1-yl)acetate；tert-butyl 2-imidazol-1-ylacetate
• CAS: 83468-75-1
• 化学式: C₉H₁₄N₂O₂
• 分子量: 182.222
• InChiKey: NJTQVAPCYWXKDR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl imidazol-1-ylaceatate 在 水 作用下， 以82.2%的产率得到咪唑-1-乙酸
  参考文献：
  名称：

  WO2007/109542

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  咪唑 、 氯乙酸叔丁酯 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 tert-butyl imidazol-1-ylaceatate
  参考文献：
  名称：

  Aldol adducts containing triazole groups

  摘要：

  该式化合物中，R.sup.1为氰基，具有4至6个碳原子的烷氧羰基，较低的烷基硫酰羰基，苯氧羰基，具有1至3个相同或不同卤素环取代基的卤代苯氧羰基，N-较低烷基氨基甲酰基，N-二(较低烷基)氨基甲酰基，苯甲氧羰基，具有1至3个相同或不同卤素环取代基的卤代苯甲氧羰基；R.sup.2为氢或烷基，但当R.sup.1为氰基时，R.sup.2为烷基；R.sup.3为氢，较低的烷酰基，苯甲酰基，或具有1至3个相同或不同卤素环取代基的卤代苯甲酰基；R.sup.4为氢，2-苯乙烯基或具有1至3个相同或不同卤素环取代基的2-卤代苯乙烯基；R.sup.5为较低烷基，三卤甲基，苯基或具有1至3个环取代基，独立地选自卤素，苯基，较低烷基和较低烷氧基的取代苯基；X为所述的结构。这些化合物表现出杀真菌活性，植物生长调节活性，并且在更高剂量下还表现出除草活性。

  公开号：

  US04584008A1

文献信息

• Green Catalysts: Solid-Phase Peptide Carbene Ligands in Aqueous Transition-Metal Catalysis
  作者：Kasper Worm-Leonhard、Morten Meldal

  DOI：10.1002/ejoc.200800633

  日期：2008.11

  functionalized imidazolium ions containing a pyridine moiety and carboxylic acid functionality has been synthesized in solution. These compounds serve as N-heterocyclic carbene precursors and were attached to a dipeptide on solid support by means of standard peptide coupling techniques. Treatment with base generated the corresponding carbenes, which were directly complexed to palladium(II) and subsequently studied

  已经在溶液中合成了一系列含有吡啶部分和羧酸官能团的官能化咪唑鎓离子。这些化合物用作 N-杂环卡宾前体，并通过标准肽偶联技术连接到固体支持物上的二肽上。用碱处理产生相应的卡宾，它们直接与钯 (II) 络合，随后通过质谱和核磁共振光谱进行研究。负载型单卡宾催化剂7成功应用于Sonogashira和Suzuki交叉偶联反应，并以优异的收率分离出交叉偶联产物。双（卡宾）催化剂 8 成功应用于高产铃木交叉偶联反应的溶液中。此外，该催化剂被证明在水性介质中是稳定的，这使得铃木交叉偶联反应可以在水中进行。当负载型催化剂 7 被回收并在水中进行 Suzuki 交叉偶联反应的重复循环时，没有观察到催化活性的损失。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)
• Synthesis and Regioselective Hydrolysis of 2-(Imidazol-1-yl)succinic Esters
  作者：Paula Zaderenko、M. Soledad Gil、Paloma Ballesteros、Sebastian Cerdan

  DOI：10.1021/jo00100a030

  日期：1994.10

  (+/-)-2-Imidazol-1-ylsuccinic esters were synthesized by thermal addition of imidazole to either fumaric or maleic esters. Acceleration of the reaction was achieved, in some cases, using microwave heating. These esters underwent an easy regioselective hydrolysis, under neutral conditions, to give the corresponding half-esters: (+/-)-3-(alkoxycarbonyl)-2-imidazol-1-ylpropionic acids, through either BAC(3) or BAL(1) mechanisms. Kinetic studies in H2O and D2O as well as O-18 and O-17 labeling experiments supported the proposed mechanism. The results of these hydrolyses, which depended on the nature of the alcohol moiety, were compared with those obtained with some imidazol-1-ylacetate analogues or with (+/-)-2-pyrazol-1-yl- and benzimidazol-1-ylsuccinic esters. In general, imidazolylsuccinic esters hydrolyzed faster than the homologous derivatives from pyrazole or benzimidazole.

  (±)-2-咪唑-1-基琥珀酸酯是通过将咪唑与富马酸酯或马来酸酯在热条件下进行加成反应而合成的。在某些情况下，通过微波加热可以加速反应进程。这些酯在中性条件下经历一种简单的区域选择性水解，生成相应的半酯：(±)-3-(烷氧基羰基)-2-咪唑-1-基丙二酸，其水解机制可能涉及BAC(3)或BAL(1)路径。在H2O和D2O中的动力学研究，以及O-18和O-17的标记实验结果，均支持了所提出的水解机制。这些水解产物的性质依赖于醇基的类型，与一些咪唑-1-基丙二酸酯类似物，或与(±)-2-吡唑-1-基和苯并咪唑-1-基琥珀酸酯的水解结果进行比较。总体而言，咪唑基琥珀酸酯的水解速度比来自吡唑或苯并咪唑的同类衍生物更快。
• Optically Active (Peptido-carbene)palladium Complexes: Towards True Solid-Phase Combinatorial Libraries of Transition Metal Catalysts
  作者：Jakob F. Jensen、Kasper Worm-Leonhard、Morten Meldal

  DOI：10.1002/ejoc.200800234

  日期：2008.6.27

  combinatorial solid-phase peptide chemistry to produce catalysts with enzyme-like properties of stereoselectivity, regioselectivity and even substrate selectivity. A series of new functionalised carbene precursors/donors – imidazolium salts – each containing both amino acid and carboxylic acid functionality was synthesised in solution. The readily accessible carbene precursors were incorporated within the backbones

  这项工作探索了通过组合固相肽化学形成过渡金属催化剂的潜力，以生产具有立体选择性、区域选择性甚至底物选择性等酶类特性的催化剂。在溶液中合成了一系列新的功能化卡宾前体/供体——咪唑盐——每个都包含氨基酸和羧酸官能团。通过标准的固相肽偶联技术，容易获得的卡宾前体被结合到连接到 PEGA 树脂的肽的骨架中。该合成策略可以轻松访问单齿和双齿配体系统，在中心过渡金属原子周围提供折叠结构，具有不同程度的空间拥挤和咬合角。改变两个卡宾供体之间掺入的氨基酸数量促进了复合物性质的变化。两种配体系统都通过标准碱处理与钯 (II) 络合，并通过质谱和核磁共振光谱研究了 Pd 络合物。单齿（卡宾）钯配合物各自是相邻羰基的烯醇化和质子损失的产物，随后氧阴离子与钯原子配位。所建立的方法适用于固体载体上钯催化剂的组合合成。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim
• Aldol adducts containing triazole groups
  申请人：Chevron Research Company

  公开号：US04584008A1

  公开（公告）日：1986-04-22

  Compounds of the formula: ##STR1## wherein R.sup.1 is cyano, alkoxycarbonyl having 4 through 6 carbon atoms, lower alkylthiocarbonyl, phenoxycarbonyl, halophenoxycarbonyl having from 1 to 3 of the same or different halo ring substituents, N-lower alkylcarbamoyl, N-di(lower alkyl)carbamoyl, phenylmethoxycarbonyl, halophenylmethoxycarbonyl having from 1 to 3 of the same or different halo ring substituents; R.sup.2 is hydrogen or alkyl provided that when R.sup.1 is cyano, then R.sup.2 is alkyl; R.sup.3 is hydrogen, lower alkanoyl, benzoyl, or halobenzoyl having from 1 through 3 of the same or different halo ring substituents; R.sup.4 is hydrogen, 2-phenylvinyl or 2-halophenylvinyl having 1 through 3 of the same or different halo ring substituents; R.sup.5 is lower alkyl, trihalomethyl, phenyl or substituted phenyl having from 1 through 3 ring substituents independently selected from the group of halo, phenyl, lower alkyl and lower alkoxy; and X is ##STR2## The compounds exhibit fungicidal activity, plant growth regulating activity, and at higher dosages also exhibit herbicidal activity.

  该式化合物中，R.sup.1为氰基，具有4至6个碳原子的烷氧羰基，较低的烷基硫酰羰基，苯氧羰基，具有1至3个相同或不同卤素环取代基的卤代苯氧羰基，N-较低烷基氨基甲酰基，N-二(较低烷基)氨基甲酰基，苯甲氧羰基，具有1至3个相同或不同卤素环取代基的卤代苯甲氧羰基；R.sup.2为氢或烷基，但当R.sup.1为氰基时，R.sup.2为烷基；R.sup.3为氢，较低的烷酰基，苯甲酰基，或具有1至3个相同或不同卤素环取代基的卤代苯甲酰基；R.sup.4为氢，2-苯乙烯基或具有1至3个相同或不同卤素环取代基的2-卤代苯乙烯基；R.sup.5为较低烷基，三卤甲基，苯基或具有1至3个环取代基，独立地选自卤素，苯基，较低烷基和较低烷氧基的取代苯基；X为所述的结构。这些化合物表现出杀真菌活性，植物生长调节活性，并且在更高剂量下还表现出除草活性。
• Electrochemical Synthesis of a Tetradentate Copper N-Heterocyclic Carbene Calix[4]arene and Its Transmetalation to Palladium: Activity of the Palladium Complex in Suzuki–Miyaura Cross-Coupling
  作者：Emma K. Bullough、Marc A. Little、Charlotte E. Willans

  DOI：10.1021/om301085s

  日期：2013.1.28

  A novel N-heterocyclic carbene 1,3-alternate calix[4]arene complex bearing four palladium(II) centers per ligand has been prepared. Electrochemical synthetic methods were used to prepare the corresponding copper(I) complex, followed by transmetalation onto palladium(II). The activity of the palladium complex was probed in the Suzuki–Miyaura cross-coupling reaction. An inverse correlation between palladium

  制备了一种新的N-杂环卡宾1，3-交替杯[4]芳烃配合物，每个配体带有四个钯（II）中心。使用电化学合成方法制备相应的铜（I）配合物，然后将其金属转移到钯（II）上。在Suzuki-Miyaura交叉偶联反应中检测了钯配合物的活性。观察到钯浓度与活性之间呈负相关，结果表明圆锥构象中的杯[4]芳烃可减少钯（0）纳米簇的聚集，而我们的1,3-交替杯[4]芳烃则没有提供任何超分子稳定作用。