ethoxy(diphenyl)-λ⁶-sulfanenitrile | 127022-76-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethoxy(diphenyl)-λ⁶-sulfanenitrile
• 英文别名: S-ethoxy-S,S-diphenylthiazyne；Azanylidyne-ethoxy-diphenyl-lambda6-sulfane；azanylidyne-ethoxy-diphenyl-λ6-sulfane
• CAS: 127022-76-8
• 化学式: C₁₄H₁₅NOS
• 分子量: 245.345
• InChiKey: WYNFEVZUOALZAC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.34
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  34
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethoxy(diphenyl)-λ⁶-sulfanenitrile 在 氘代乙腈 、 重水 作用下， 以 phosphate buffer 为溶剂， 反应 0.75h， 以99%的产率得到S,S-diphenylsulphoximine
  参考文献：
  名称：

  烷氧基(芳基)(苯基)-λ6-硫腈，ArPhS(OR)(N)的水解机理研究

  摘要：

  发现烷氧基（芳基）（苯基）-λ6-硫腈在几种缓冲溶液中的水解遵循良好的准一级动力学方程，得到相应的亚砜酰亚胺和醇（对于新戊氧基-λ6-的水解）磺腈，得到重排产物，2-甲基-2-丁醇）。水解速率对烷基结构的依赖性显示出与通常的 SN2 特征相反的趋势，即 Me < Pr < Bu ≈ Et < i-Pr，除了新戊基。pH 速率曲线表明，在 pH 值大于 6.08 时，水解速率在 [H+] 中也是一级的，并且在低 pH 值时趋于饱和。根据这些动力学结果，提出了两步反应机制，包括烷氧基-λ6-硫腈的氮原子上的预平衡质子化，然后根据烷基的结构，通过烷基碳原子上的 SN2 或 SN1 机制决定速率的 CO 键断裂。从 1/kobs 与 1/[...

  DOI：

  10.1246/bcsj.73.957
• 作为产物：
  描述：

  S,S-Diphenyl-N.bromosulfilimine 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 ethoxy(diphenyl)-λ⁶-sulfanenitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Structure, and Thermolysis Mechanism ofS-Alkoxythiazynes

  摘要：

  通过两种方法制备了 S-烷氧基-S,S-二芳基噻嗪：S,S-二芳基-N-卤代磺酰亚胺在水醇中的碱性水解以及 S,S-二芳基-S-氟噻嗪与烷氧基化钠的反应。通过 X 射线晶体学分析确定了 S,S-二苯基-S-丙氧基噻嗪的结构，其 SN 键长度较短，为 1.441(3) Å。对 S-烷氧基-S,S-二芳基噻嗪的热分解进行了动力学实验。实验结果表明，S,S-二苯基-S-[1,1-2H2]丙氧基噻嗪具有一阶动力学行为、较大的动力学同位素效应（kH/kD = 6.1）、负活化熵（ΔS‡ = -30 J K-1mol-1）以及苯基上的负 Hammett ρ 值（ρ = -0.35），这表明反应是通过一个协同的五元环过渡态进行的。通过与硫氧化物的协同过渡态进行比较，讨论了与理想协同过渡态的偏差。

  DOI：

  10.1246/bcsj.71.1629

文献信息

• Formation of S,S-diphenyl-S-methoxythiazyne Ph2S(OMe)(≡N) in the alkaline hydrolysis of S,S-diphenyl-N-halosulfilimines
  作者：Toshiaki Yoshimura、Eiichi Tsukurimichi、Hiroshi Kita、Hiroshi Fujii、Choichiro Shimasaki

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93888-2

  日期：1989.1

  The structure of a compound formed during the alkaline hydrolysis of S,S-diphenyl-N-halosulfilimines to the corresponding sulfoximine in methanol was assigned to PhS(OMe)(≡N)Ph, S,S-diphenyl-S-methoxythiazyne, on the basis of spectroscopic analyses and chemical reactions.

  在甲醇中将S，S-二苯基-N-卤代亚硫胺碱水解为相应的亚砜亚胺期间形成的化合物的结构分配为PhS（OMe）（≡N）Ph，S，S-二苯基-S-甲氧基硫代ia光谱分析和化学反应的基础。
• YOSHIMURA, TOSHIAKI;TSUKURIMICHI, EIICHI;KITA, HIROSHI;FUJII, HIROSHI;SHI+, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N6, C. 6339-6340
  作者：YOSHIMURA, TOSHIAKI、TSUKURIMICHI, EIICHI、KITA, HIROSHI、FUJII, HIROSHI、SHI+

  DOI：——

  日期：——