ethyl 4-methoxy-6-phenyl-[2,2'-bipyridine]-5-carboxylate | 1351822-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: ethyl 4-methoxy-6-phenyl-[2,2'-bipyridine]-5-carboxylate
• CAS: 1351822-83-7
• 化学式: C₂₀H₁₈N₂O₃
• 分子量: 334.375
• InChiKey: OOVMTKFBKZUHLD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.0
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  61.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-吡啶甲酰氯 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 ethyl 4-methoxy-6-phenyl-[2,2'-bipyridine]-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  基于Blaise反应的功能化2,2'-联吡啶的四组分合成

  摘要：

  Lee和他的同事报道，Blaise中间体的原位C-酰化作用提供了α-酰基-β-烯氨基酯，这些酯是制备N杂环的通用构建基块。相应的N-酰化的β-酮烯酰胺可用于合成4-羟基吡啶衍生物。α-酰基-β-烯胺酸酯与2-吡啶甲基氯的N-酰化提供了β-酮烯酰胺，随后的TMSOTf /碱促进的分子内缩合反应导致了4-羟基-2,2'-联吡啶衍生物。转化为2,2'-联吡啶-4-基壬酸酯可以实现进一步的功能化，例如钯催化的偶联反应。 缩合-2,2'-联吡啶-β-酮烯酰胺-多组分反应-壬酸酯-吡啶

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260304

文献信息

• Four-Component Synthesis of Functionalized 2,2′-Bipyridines Based on the Blaise Reaction
  作者：Hans-Ulrich Reissig、Paul Hommes、Phillip Jungk

  DOI：10.1055/s-0030-1260304

  日期：2011.10

  In situ C-acylation of the Blaise intermediate - as reported by Lee and coworkers - provides α-acyl-β-enamino esters that are versatile building blocks for the preparation of N-heterocycles. The corresponding N-acylated β-ketoenamides can be employed in the synthesis of 4-hydroxypyridine derivatives. N-Acylation of the α-acyl-β-enamino esters with 2-picolyl chloride furnished β-keto­enamides, and the

  Lee和他的同事报道，Blaise中间体的原位C-酰化作用提供了α-酰基-β-烯氨基酯，这些酯是制备N杂环的通用构建基块。相应的N-酰化的β-酮烯酰胺可用于合成4-羟基吡啶衍生物。α-酰基-β-烯胺酸酯与2-吡啶甲基氯的N-酰化提供了β-酮烯酰胺，随后的TMSOTf /碱促进的分子内缩合反应导致了4-羟基-2,2'-联吡啶衍生物。转化为2,2'-联吡啶-4-基壬酸酯可以实现进一步的功能化，例如钯催化的偶联反应。 缩合-2,2'-联吡啶-β-酮烯酰胺-多组分反应-壬酸酯-吡啶