N,N-diethylcarbacholine | 63981-51-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N,N-diethylcarbacholine
• 英文别名: (2-diethylcarbamoyloxy-ethyl)-trimethyl-ammonium; iodide；(2-Diaethylcarbamoyloxy-aethyl)-trimethyl-ammonium; Jodid；Carbamic acid, diethyl-, 2-(trimethylammonio)ethyl ester, iodide；2-(diethylcarbamoyloxy)ethyl-trimethylazanium;iodide
• CAS: 63981-51-1
• 化学式: C₁₀H₂₃N₂O₂*I
• 分子量: 330.209
• InChiKey: OSZVTAHCWZLNGT-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.82
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯乙基N,N-二乙基氨基甲酸酯 在 甲醇 、 丙酮 、 sodium iodide 作用下， 生成 N,N-diethylcarbacholine
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of N-Substituted Choline Carbamates and Trimethyl-β-phenylaminoethylammonium Chloride

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01853a064

文献信息

• Analogues of Carbacholine: Synthesis and Relationship between Structure and Affinity for Muscarinic and Nicotinic Acetylcholine Receptors
  作者：Birgitte Søkilde、Ivan Mikkelsen、Tine B. Stensbøl、Birgit Andersen、Søren Ebdrup、Povl Krogsgaard-Larsen、Erik Falch

  DOI：10.1002/ardp.19963290207

  日期：——

  highest nicotinic receptor affinity. The tertiary amine, 17k showed much higher nicotinic receptor affinity than the acyclic analogue, 4 (IC50 = 5.7 μM), and the N/M selectivity factor determined for 17k (150) is an order of magnitude lower than that of nicotine (1400). The N/M selectivity factors for MCC (2) and DMCC (3), previously reported to be highly selective nicotinic receptor ligands, were shown

  以 N-甲基胆碱 (MCC, 2)、N, N-二甲基胆碱 (DMCC, 3) 和相应的叔胺 (4) 为先导合成了一系列胆碱 (1) 的无环和杂环类似物。而烟碱乙酰胆碱受体亲和力是使用 [3H] 尼古丁作为放射性配体来确定的，[3H] oxotremorine-M ([3H] Oxo-M) 和 [3H] 奎宁环苯甲酸 ([3H] QNB)，在某些情况下补充 [3H] QNB 3H] 哌仑西平 ([3H] PZ) 被用作大鼠脑膜上毒蕈碱乙酰胆碱受体的放射性配体。根据受体结合数据，确定烟碱/毒蕈碱（N/M）选择性因子，并估计毒蕈碱受体功效（M激动剂指数）和M1选择性（M2/M1指数）。在大多数情况下，季铵化类似物比相应的叔胺对毒蕈碱和，特别是烟碱受体位点。在新化合物中，N,N-二乙基氨基甲胆碱（9e）（IC50=0.046 μM），（S）-1-甲基-2-（N，N-二乙基-氨基羰基氧甲基）吡咯烷（17k）（IC50=0