2'-(4-methoxy-phenyl)-5-(4-methyl-piperazin-1-yl)-1(3)H,1'(3')H-[2,5']bibenzoimidazolyl | 23623-06-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2'-(4-methoxy-phenyl)-5-(4-methyl-piperazin-1-yl)-1(3)H,1'(3')H-[2,5']bibenzoimidazolyl
• 英文别名: Hoechst 33342；2-(4-methoxyphenyl)-6-[6-(4-methylpiperazin-1-yl)-1H-benzimidazol-2-yl]-1H-benzimidazole
• CAS: 23623-06-5
• 化学式: C₂₆H₂₆N₆O
• 分子量: 438.532
• InChiKey: ZEEIKPHYGCYRRH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  721.5±70.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.294±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  25℃：DMSO或水 避光

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  73.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

制备方法与用途

生物活性方面，HOE 32021是一种用于细胞内DNA染色的试剂。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3,4-二氨基苯基)甲醇 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2'-(4-methoxy-phenyl)-5-(4-methyl-piperazin-1-yl)-1(3)H,1'(3')H-[2,5']bibenzoimidazolyl
  参考文献：
  名称：

  催化 Fe(III)/Fe(II) 氧化还原循环向稠杂环的合成效用：取代苯并咪唑、双苯并咪唑和咪唑并吡啶衍生物的简便方法

  摘要：

  已经研究了催化 Fe(III)/Fe(II) 氧化还原循环方法，并将其应用于通过芳香邻二胺与芳香醛和杂环醛的氧化偶联来合成各种苯并咪唑、双苯并咪唑和咪唑并吡啶衍生物不同类型的取代基。进一步证明，这种通用且方便的方法特别适用于迅速提供许多新型双苯并咪唑类 Hoechst 33 258 类似物，以作为荧光核酸结合探针的潜在开发。这里介绍了三十种不同化合物的成功制备和表征。

  DOI：

  10.1055/s-2000-7111

文献信息

• [EN] FLUORESCENT RHODAMINE DYES WITH ENHANCED CELL PERMEABILITY<br/>[FR] COLORANTS FLUORESCENTS À BASE DE RHODAMINE À PERMÉABILITÉ CELLULAIRE AMÉLIORÉE
  申请人：MAX PLANCK GESELLSCHAFT

  公开号：WO2021160732A1

  公开（公告）日：2021-08-19

  The invention relates to novel fluorescent rhodamine dyes with enhanced cell permeability which are rhodamine 4´-isomers having the following general structural formula A: wherein Z is selected from O(alkyl), O(aryl), S(aryl), S(O)(alkyl), S(O)(aryl), S(O)2(alkyl), S(O)2(aryl), S(O)2(-O-alkyl), S(O)2(-O-aryl), S(O)2NH(alkyl), S(O)2NH(aryl), S(O)2N(alkyl)2, S(O)2N(aryl)2, S(O)2N(alkyl)(aryl), C(O)O(alkyl), C(O)O(aryl), C(O)(alkyl), C(O)(aryl), P(O)OH(-NH-alkyl), P(O)OH(-O-alkyl), P(O)OH(-NH-aryl), P(O)OH(-O- aryl), P(O)(-O-alkyl)2, P(O)(-NH-alkyl)2, P(O)OH(-N(alkyl)2), P(O)OH(-N(aryl)2), P(O)(-N(aryl)2)2, P(O) (-N(alkyl)2)(-N(alkyl)2), P(O)(-O-aryl)2, P(O)(-NH-aryl)2, P(O)(-O-alkyl)(-O-aryl), P(O)(-NH-alkyl)(-O-aryl), P(O)(- O-alkyl)(-NH-aryl), P(O)(-NH-alkyl)(-NH-aryl), C(O)OH, C(O)NH(alkyl), C(O)NH(aryl), CON(alkyl)2, CON(aryl)2, in particular C(O)OH, C(O)NH(alkyl), C(O)NH(aryl), CON(alkyl)2, CON(aryl)2, C(O)O(alkyl) and C(O)O(aryl), or any group which is neither Cl, NH2 or NO2 and which induces a neighboring group effect via steric, ionic or bonding interactions with the adjacent carboxyl group resulting in a shift of the equilibrium between zwitterionic form and spirolactone form towards the spirolactone form. The invention further relates to 4´-isomer derivatives and probes comprising such 4´-isomers coupled to at least one reactive group or ligand which is capable to interact with or bind to other molecules, wherein said reactive group or ligand may be coupled to the rhodamine 4´-isomer fluorophore either directly or via a linker. Another aspect of the invention relates to the use of these compounds and conjugates as labels in microscopic, spectroscopic and other imaging techniques and/or as cell permeable substances penetrating through membranes of living and fixed cells in vivo or in vitro.

  该发明涉及具有增强细胞渗透性的新型荧光罗丹明染料，其为具有以下一般结构式A的罗丹明4´-异构体：其中Z从O（烷基）、O（芳基）、S（芳基）、S（O）（烷基）、S（O）（芳基）、S（O）2（烷基）、S（O）2（芳基）、S（O）2（-O-烷基）、S（O）2（-O-芳基）、S（O）2NH（烷基）、S（O）2NH（芳基）、S（O）2N（烷基）2、S（O）2N（芳基）2、S（O）2N（烷基）（芳基）、C（O）O（烷基）、C（O）O（芳基）、C（O）（烷基）、C（O）（芳基）、P（O）OH（-NH-烷基）、P（O）OH（-O-烷基）、P（O）OH（-NH-芳基）、P（O）OH（-O-芳基）、P（O）（-O-烷基）2、P（O）（-NH-烷基）2、P（O）OH（-N（烷基）2）、P（O）OH（-N（芳基）2）、P（O）（-N（芳基）2）2、P（O）（-N（烷基）2）（-N（烷基）2）、P（O）（-O-芳基）2、P（O）（-NH-芳基）2、P（O）（-O-烷基）（-O-芳基）、P（O）（-NH-烷基）（-O-芳基）、P（O）（-O-烷基）（-NH-芳基）、P（O）（-NH-烷基）（-NH-芳基）、C（O）OH、C（O）NH（烷基）、C（O）NH（芳基）、CON（烷基）2、CON（芳基）2，特别是C（O）OH、C（O）NH（烷基）、C（O）NH（芳基）、CON（烷基）2、CON（芳基）2、C（O）O（烷基）和C（O）O（芳基），或者任何既非Cl、NH2或NO2又通过立体、离子或键合相互作用与相邻羧基引起邻基效应的基团，导致席洛内酮形式和螺内酯形式之间的平衡向螺内酯形式的转变。该发明还涉及4´-异构体衍生物和探针，其包括将这种4´-异构体偶联到至少一个能够与其他分子相互作用或结合的反应性基团或配体，其中所述反应性基团或配体可以直接或通过连接剂偶联到罗丹明4´-异构体荧光团。该发明的另一个方面涉及将这些化合物和结合物用作显微镜、光谱和其他成像技术中的标记，和/或作为穿透活体或体外固定细胞膜的细胞渗透性物质。
• Synthesis and investigation of novel benzimidazole derivatives as antifungal agents
  作者：Nishad Thamban Chandrika、Sanjib K. Shrestha、Huy X. Ngo、Sylvie Garneau-Tsodikova

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.06.010

  日期：2016.8

  pathogenic fungal strains have resulted in an increase in demand for new antifungal agents. Various heterocyclic scaffolds with different mechanisms of action against fungi have been investigated in the past. Herein, we report the synthesis and antifungal activities of 18 alkylated mono-, bis-, and trisbenzimidazole derivatives, their toxicities against mammalian cells, as well as their ability to induce

  多种病原性真菌菌株对抗真菌药物的抵抗性的上升和出现导致对新抗真菌药物的需求增加。过去已经研究了具有不同作用机理的多种杂环支架。本文中，我们报道了18种烷基化的单，双和三苯并咪唑衍生物的合成和抗真菌活性，它们对哺乳动物细胞的毒性以及在酵母细胞中诱导活性氧（ROS）的能力。我们的许多双苯并咪唑化合物对所有测试的真菌菌株均表现出中等至出色的抗真菌活性，MIC值为15.6至0.975μg/ mL。发现我们的双苯并咪唑类的真菌活性谱取决于烷基链长。
• MINOR GROOVE BINDER PHOSPHORAMIDITES AND METHODS OF USE
  申请人：Vorobiev Alexei

  公开号：US20130030166A1

  公开（公告）日：2013-01-31

  Minor groove binder phosphoramidites having unique structures have been synthesized according to particular methods. These minor groove binder phosphoramidites are useful in the preparation of oligonucleotide conjugates, particularly those for use as probes and primers.

  根据特定方法合成了具有独特结构的小沟结合剂磷酰胺酰胺。这些小沟结合剂磷酰胺酰胺在制备寡核苷酸共轭物中很有用，特别是用作探针和引物的情况。
• Selective Inhibition of Bacterial Topoisomerase I
  申请人：THE FLORIDA INTERNATIONAL BOARD OF TRUSTEES MODESTO A. MAIDIQUE CAMPUS

  公开号：US20160229810A1

  公开（公告）日：2016-08-11

  The present invention provides novel bisbenzimidazole compounds and methods of using the compounds as antibacterial agents.

  本发明提供了一种新型的双苯并咪唑化合物以及使用该化合物作为抗菌剂的方法。
• FLUORESCENT RHODAMINE DYES WITH ENHANCED CELL PERMEABILITY
  申请人：Max-Planck-Gesellschaft zur Förderung der Wissenschaften e.V.

  公开号：EP3865544A1

  公开（公告）日：2021-08-18

  The invention relates to novel fluorescent rhodamine dyes with enhanced cell permeability which are rhodamine 4'-isomers having the following general structural formula A: wherein Z is selected from O(alkyl), O(aryl), S(alkyl), S(aryl), S(O)(alkyl), S(O)(aryl), S(O)2(alkyl), S(O)2(aryl), S(O)2(-O-alkyl), S(O)2(-O-aryl), S(O)2NH(alkyl), S(O)2NH(aryl), S(O)2N(alkyl)2, S(O)2N(aryl)2, S(O)2N(alkyl)(aryl), NH(alkyl), N(alkyl)2, N(alkyl)(aryl), NH(aryl), N(aryl)2, C(O)O(alkyl), C(O)O(aryl), C(O)(alkyl), C(O)(aryl), P(O)OH(-NH-alkyl), P(O)OH(-O-alkyl), P(O)OH(-NH-aryl), P(O)OH(-O-aryl), P(O)(-O-alkyl)2, P(O)(-NH-alkyl)2, P(O)OH(-N(alkyl)2), P(O)OH(-N(aryl)2), P(O)(-N(aryl)2)2, P(O)(-N(alkyl)2)(-N(alkyl)2), P(O)(-O-aryl)2, P(O)(-NH-aryl)2, P(O)(-O-alkyl)(-O-aryl), P(O)(-NH-alkyl)(-O-aryl), P(O)(-O-alkyl)(-NH-aryl), P(O)(-NH-alkyl)(-NH-aryl), in particularly -C(O)OH, -C(O)NH(alkyl), C(O)NH(aryl), CON(alkyl)2, or any group which induces a neighboring group effect via steric, ionic or bonding interactions with the adjacent carboxyl group resulting in a shift of the equilibrium between zwitterionic form and spirolactone form towards the spirolactone form. The invention further relates to 4'-isomer derivatives and probes comprising such 4'-isomers coupled to at least one reactive group or ligand which is capable to interact with or bind to other molecules, wherein said reactive group or ligand may be coupled to the rhodamine 4'-isomer fluorophore either directly or via a linker. Another aspect of the invention relates to the use of these compounds and conjugates as labels in microscopic, spectroscopic and other imaging techniques and/or as cell permeable substances penetrating through membranes of living and fixed cells in vivo or in vitro.

  本发明涉及具有增强细胞渗透性的新型荧光罗丹明染料，它们是罗丹明 4'-异构体，具有以下结构通式 A： 其中 Z 选自 O(烷基)、O(芳基)、S(烷基)、S(芳基)、S(O)(烷基)、S(O)(芳基)、S(O)2(烷基)、S(O)2(芳基)、S(O)2(-O-烷基)，S(O)2(-O-芳基)，S(O)2NH(烷基)，S(O)2NH(芳基)，S(O)2N(烷基)2，S(O)2N(芳基)2，S(O)2N(烷基)(芳基)，NH(烷基)、N(烷基)2、N(烷基)(芳基)、NH(芳基)、N(芳基)2、C(O)O(烷基)、C(O)O(芳基)、C(O)(烷基)、C(O)(芳基)、P(O)OH(-NH-烷基)、P(O)OH(-O- 烷基)、P(O)OH(-NH-芳基)、P(O)OH(-O-芳基)、P(O)(-O-烷基)2、P(O)(-NH-烷基)2、P(O)OH(-N(烷基)2)、P(O)OH(-N(芳基)2)、P(O)(-N(芳基)2)2、P(O)(-N(烷基)2)(-N(烷基)2)、P(O)(-O-芳基)2、P(O)(-NH-芳基)2、P(O)(-O-烷基)(-O-芳基)、P(O)(-NH-烷基)(-O-芳基)P(O)(-O-烷基)(-NH-芳基)、P(O)(-NH-烷基)(-NH-芳基)，特别是-C(O)OH、-C(O)NH(烷基)、C(O)NH(芳基)、CON(烷基)2、或任何通过与相邻羧基的立体、离子或键合作用产生邻位基团效应的基团，导致齐聚物形式和螺内酯形式之间的平衡向螺内酯形式移动。 本发明进一步涉及 4'-异构体衍生物和探针，其包含与至少一个反应基团或配体偶联的 4'-异构体，该反应基团或配体能够与其他分子相互作用或结合，其中所述反应基团或配体可直接或通过连接体与罗丹明 4'-异构体荧光团偶联。 本发明的另一方面涉及将这些化合物和共轭物用作显微镜、光谱学和其他成像技术中的标签，和/或用作在体内或体外穿透活细胞和固定细胞膜的细胞渗透性物质。