(R)-1-phenyl-1-(trichlorosilyl)ethane | 38053-75-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-1-phenyl-1-(trichlorosilyl)ethane
• 英文别名: (R)-1-phenyl-1-trichlorosilylethane；(R)-trichloro(1-phenylethyl)silane；1-phenyl-1-(trichlorosilyl)ethane；1-trichlorosilyl-1-phenyl-ethane；1-trichlorosilyl-1-phenylethane；trichloro(1-phenylethyl)silane；trichloro-[(1R)-1-phenylethyl]silane
• CAS: 38053-75-7
• 化学式: C₈H₉Cl₃Si
• 分子量: 239.604
• InChiKey: LPEPXQRITZMOPR-SSDOTTSWSA-N

物化性质

• 沸点：
  197.9±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.242±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.98
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-phenyl-1-(trichlorosilyl)ethane 在 potassium fluoride 、 双氧水 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (R)-(+)-1-苯基乙醇
  参考文献：
  名称：

  芳烃的高度对映选择性氢化硅烷化

  摘要：

  目前，将烯烃转化为旋光醇的最有效和最经济的方法是两步序列：氢化硅烷化/氧化。许多工作致力于阐明该过程的有效催化剂，但迄今为止只有一种有效且高度立体选择性的过程可用。在此，我们提出了一种用于芳族烯烃不对称氢化硅烷化的新型催化体系，该体系以高产率和对该反应观察到的最高对映选择性（高达 99% ee）得到产物。该反应对各种取代的芳族烯烃有效，在 Tamao 氧化后可以高产率获得几乎光学纯的苄醇。

  DOI：

  10.1021/ja025617q
• 作为产物：
  描述：

  苯乙烯 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 三氯硅烷 作用下， 以 正辛烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以88%的产率得到(R)-1-phenyl-1-(trichlorosilyl)ethane
  参考文献：
  名称：

  带有 (S)-3-Octyloxymethyl 侧链的聚 (quinoxaline-2,3-diyl)s 作为烷烃溶剂效应的有效放大器，导致主链螺旋手性的转换

  摘要：

  合成了含有 (S)-3-辛氧基甲基侧链的聚 (quinoxaline-2,3-diyl) 以研究在各种烷烃溶剂中对主链的单手螺旋意义的诱导。该聚合物在正辛烷（M-螺旋）和环辛烷（P-螺旋）之间显示出有效的溶剂依赖性螺旋反转。经过烷烃溶剂的筛选，发现分子纵横比大的直链烷烃产生M-螺旋结构，分子纵横比小的支链或环状烷烃产生P-螺旋结构。含有（S）-3-辛氧基甲基侧链和二苯基膦侧链的聚合物配体也表现出正辛烷和环辛烷之间的溶剂依赖性螺旋反转，

  DOI：

  10.1021/ja509531t

文献信息

• High-Molecular-Weight Polyquinoxaline-Based Helically Chiral Phosphine (PQXphos) as Chirality-Switchable, Reusable, and Highly Enantioselective Monodentate Ligand in Catalytic Asymmetric Hydrosilylation of Styrenes
  作者：Takeshi Yamamoto、Tetsuya Yamada、Yuuya Nagata、Michinori Suginome

  DOI：10.1021/ja102428q

  日期：2010.6.16

  A polyquinoxaline-based helical polymer ligand bearing both helical-sense-determining chiral side chains and coordinating diarylphosphino side chains exhibits solvent-dependent formation of P- or M-helical structures, with which either the S- or R-hydrosilylation product was obtained with high (>93% enantiomeric excess) enantioselectivities.

  基于聚喹喔啉的螺旋聚合物配体同时带有螺旋义决定手性侧链和配位二芳基膦基侧链，表现出溶剂依赖性的 P- 或 M- 螺旋结构形成，其中 S- 或 R- 氢化硅烷化产物是通过以下方式获得的高（> 93% 对映体过量）对映选择性。
• Highly Enantioselective Hydrosilylation of Aromatic Alkenes
  作者：Jakob F. Jensen、Bo Y. Svendsen、Thomas V. la Cour、Henriette L. Pedersen、Mogens Johannsen

  DOI：10.1021/ja025617q

  日期：2002.5.1

  Currently, the most effective and economic way to convert an alkene into an optically active alcohol is the two-step sequence: hydrosilylation/oxidation. Much work has been devoted to elucidating effective catalysts for this process, but hitherto only one effective and highly stereoselective process has been available. Herein we present a novel catalytic system for the asymmetric hydrosilylation of

  目前，将烯烃转化为旋光醇的最有效和最经济的方法是两步序列：氢化硅烷化/氧化。许多工作致力于阐明该过程的有效催化剂，但迄今为止只有一种有效且高度立体选择性的过程可用。在此，我们提出了一种用于芳族烯烃不对称氢化硅烷化的新型催化体系，该体系以高产率和对该反应观察到的最高对映选择性（高达 99% ee）得到产物。该反应对各种取代的芳族烯烃有效，在 Tamao 氧化后可以高产率获得几乎光学纯的苄醇。
• Palladium-catalysed asymmetric hydrosilylation of styrenes with a new chiral monodentate phosphine ligand
  作者：Kenji Kitayama、Yasuhiro Uozumi、Tamio Hayashi

  DOI：10.1039/c39950001533

  日期：——

  hydrosilylation of styrenes (ArCHCHR) with trichlorosilane in the presence of a palladium catalyst (0.1 mol%) bearing a new chiral monodentate phosphine ligand, (S)-2-diphenylphosphino-1,1′-binaphthyl [(S)-H-MOP], followed by oxidation of the resulting 1-aryl-1-silylalkanes, gives optically active benzylic alcohols of up to 96% enantiomeric excess (e.e.).

  在带有新型手性单齿膦配体（S）-2-二苯基膦-1,1'-联萘基[（S）-H]的钯催化剂（0.1 mol％）存在下，苯乙烯（ArCH CHR）与三氯硅烷的不对称氢化硅烷化-MOP]，然后氧化所得的1-芳基-1-甲硅烷基烷烃，得到旋光性苄醇，其对映体过量最多为96％（ee）。
• When Chirality Meets “Buchwald-Type” Phosphines: Synthesis and Evaluation in Frustrated Lewis Pair-, Lewis Base- and Palladium-Promoted Asymmetric Catalysis
  作者：Mickaël J. Fer、Joséphine Cinqualbre、Julien Bortoluzzi、Matthieu Chessé、Frédéric R. Leroux、Armen Panossian

  DOI：10.1002/ejoc.201600727

  日期：2016.9

  “Buchwald ligand”-like biphenylphosphines in highly enantioenriched form. These monodentate phosphines, biphenyl analogues of Hayashi's MOP ligands, were evaluated in phosphine-promoted organocatalysis and in hydrosilylations catalyzed by palladium or by frustrated Lewis pairs. As expected, the title phosphines appeared best suited for transition metal catalysis where they provided higher asymmetric induction

  我们描述了高度对映体富集形式的轴向手性“Buchwald 配体”样联苯膦的合成。这些单齿膦，Hayashi 的 MOP 配体的联苯类似物，在膦促进的有机催化和由钯或受挫的路易斯对催化的氢化硅烷化中进行了评估。正如预期的那样，标题膦似乎最适合过渡金属催化，因为它们提供了更高的不对称诱导。
• A Versatile Approach to Planar Chiral Monophosphane Ligands
  作者：Susan Gibson、Jacob Rendell、Matthew Rudd

  DOI：10.1055/s-2006-950291

  日期：2006.11

  The enantioselective reaction of a chiral bisamide and an electrophile with benzyl ether complexes of arene tricarbonyl chromium(0) was used to introduce the asymmetry into a synthesis of novel enantiopure planar chiral ligands. Elaboration of the resulting ether complexes [η 6 -4-t-BuC 6 H 4 CHE 1 (OR)]Cr(CO)3 via a diastereoselective ortholithiation/chlorophosphane quench protocol led to the synthesis

  手性双酰胺和亲电试剂与芳烃三羰基铬 (0) 的苄基醚配合物的对映选择性反应用于将不对称性引入新型对映纯平面手性配体的合成中。通过非对映选择性正锂化/氯膦淬灭方案制备得到的醚配合物 [η 6 -4-t-BuC 6 H 4 CHE 1 (OR)]Cr(CO)3 导致合成具有高对映体纯度的平面手性单膦配合物（通常为 96-98% ee）用于评估钯催化的苯乙烯不对称氢化硅烷化。发现苄基取代基 E 1 的身份（使用手性碱反应安装）对所得催化剂的对映选择性有显着影响。