2-乙基3-氧代哌啶-1-叔丁基1,2-二羧酸酯 | 1245782-62-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-乙基3-氧代哌啶-1-叔丁基1,2-二羧酸酯
• 英文名称: 1-(tert-butyl) 2-ethyl 3-oxopiperidine-1,2-dicarboxylate
• 英文别名: 1-tert-Butyl 2-ethyl 3-oxopiperidine-1,2-dicarboxylate；1-O-tert-butyl 2-O-ethyl 3-oxopiperidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 1245782-62-0
• 化学式: C₁₃H₂₁NO₅
• 分子量: 271.313
• InChiKey: GEBLXHUPYRYFEX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  364.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.152±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙基3-氧代哌啶-1-叔丁基1,2-二羧酸酯 在 NADP-dependen tketoreductase P₁B₂ 、 烟酰胺腺嘌呤双核苷酸磷酸盐 、 异丙醇 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 21.0h， 以92%的产率得到1-(tert-butyl) 2-ethyl (2S,3R)-3-hydroxypiperidine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  酮还原酶催化的动态动力学还原立体异构合成3-羟基脯氨酸和3-羟基哌酸

  摘要：

  我们报告了一种实用的酶促方法，用于立体选择性地合成羟基化的环状氨基酸。使用酮还原酶，通过动态动力学还原反应，以高非对映异构和对映选择性将环状酮酸酯转化为3-羟基脯氨酸和3-羟基哌酸的所有异构体。这项工作强调了酶为立体选择性合成中的挑战提供解决方案的能力。

  DOI：

  10.1002/adsc.201900871

文献信息

• FUSED CYCLIC COMPOUNDS AND USE THEREOF
  申请人：[en]JACOBIO PHARMACEUTICALS CO., LTD.

  公开号：WO2024120433A1

  公开（公告）日：2024-06-13

  The invention relates to fused cyclic compounds, a composition containing the same and the use thereof.
• Stereodivergent Synthesis of 3‐Hydroxyprolines and 3‐Hydroxypipecolic Acids via Ketoreductase‐Catalyzed Dynamic Kinetic Reduction
  作者：Christopher K. Prier、Michael M.‐C. Lo、Hongming Li、Nobuyoshi Yasuda

  DOI：10.1002/adsc.201900871

  日期：2019.11.19

  for the stereoselective synthesis of hydroxylated cyclic amino acids. Using ketoreductases, cyclic ketoesters are converted with high diastereo‐ and enantioselectivity to all isomers of 3‐hydroxyproline and 3‐hydroxypipecolic acid via a dynamic kinetic reduction reaction. This work highlights the ability of enzymes to provide solutions to challenges in stereoselective synthesis.

  我们报告了一种实用的酶促方法，用于立体选择性地合成羟基化的环状氨基酸。使用酮还原酶，通过动态动力学还原反应，以高非对映异构和对映选择性将环状酮酸酯转化为3-羟基脯氨酸和3-羟基哌酸的所有异构体。这项工作强调了酶为立体选择性合成中的挑战提供解决方案的能力。