1-methyl-3-(11-ethoxycarbonyl-undecyl)imidazolium hexafluorophosphate | 1000995-40-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1-methyl-3-(11-ethoxycarbonyl-undecyl)imidazolium hexafluorophosphate
• 英文别名: 1-methyl-3-(10-(ethoxycarbonyl)decyl)imidazolium hexafluorophosphate；[C10O2EtMIM][PF6]；Ethyl 11-(3-methylimidazol-3-ium-1-yl)undecanoate;hexafluorophosphate
• CAS: 1000995-40-3
• 化学式: C₁₇H₃₁N₂O₂*F₆P
• 分子量: 440.41
• InChiKey: XSNOCZUEJAKRCJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  <35 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.77
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  35.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-3-(11-ethoxycarbonyl-undecyl)imidazolium hexafluorophosphate 在 Candida antarctica lipase B 、 potassium hydroxide 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  的酶动力学拆分秒-醇使用离子性液体酸酐作为酰化剂

  摘要：

  通过碳二亚胺介导的偶联反应，首次以高收率（83％）合成了带有酸酐部分的特定任务离子液体。一系列的对映体分离秒经由酶促动力学拆分进行醇的，采用离子酸酐作为酰化剂和念珠菌南极脂肪酶B作为生物催化剂。两种对映体的快速和有效的恢复是由于酰基供体的离子性质，与进行在有机溶剂中的酶催化步骤的可能性相结合分别实现。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2014.05.001
• 作为产物：
  描述：

  1-methyl-3-(11-ethoxycarbonyl-undecyl)imidazolium bromide 在 六氟磷酸钾 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以90%的产率得到1-methyl-3-(11-ethoxycarbonyl-undecyl)imidazolium hexafluorophosphate
  参考文献：
  名称：

  用于酶解离子液体中仲醇的离子酰化剂

  摘要：

  已经筛选了含有侧链离子基团的潜在酰化剂，用于以 CAL-B 作为生物催化剂的离子液体中外消旋仲醇的酶动力学拆分。该研究允许鉴定通过 C 10 -烷基链连接到羧酸盐基团的 1-甲基-3-烷基咪唑鎓阳离子作为该转化的有效酰化剂。该策略应用于 2-羟基环己烷甲腈的拆分，其中 1R,2S 对映体以 35% ee（73% 产率）分离，1S,2R 对映体以 97% ee（23% 产率）分离。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000640
• 作为试剂：
  描述：

  苏合香醇 在 CAL B 、 1-methyl-3-(11-ethoxycarbonyl-undecyl)imidazolium hexafluorophosphate 作用下， 35.0 ℃ 、13.33 kPa 条件下， 反应 48.0h， 生成 (S)-(-)-1-苯乙醇 、 (R)-(+)-1-苯基乙醇
  参考文献：
  名称：

  用于酶解离子液体中仲醇的离子酰化剂

  摘要：

  已经筛选了含有侧链离子基团的潜在酰化剂，用于以 CAL-B 作为生物催化剂的离子液体中外消旋仲醇的酶动力学拆分。该研究允许鉴定通过 C 10 -烷基链连接到羧酸盐基团的 1-甲基-3-烷基咪唑鎓阳离子作为该转化的有效酰化剂。该策略应用于 2-羟基环己烷甲腈的拆分，其中 1R,2S 对映体以 35% ee（73% 产率）分离，1S,2R 对映体以 97% ee（23% 产率）分离。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000640

文献信息

• One-Pot Enzymatic Resolution and Separation ofsec-Alcohols Based on Ionic Acylating Agents
  作者：Nuno M. T. Lourenço、Carlos A. M. Afonso

  DOI：10.1002/anie.200701774

  日期：2007.11.5
• Enzymatic kinetic resolution of sec-alcohols using an ionic liquid anhydride as acylating agent
  作者：Raquel Teixeira、Nuno M.T. Lourenço

  DOI：10.1016/j.tetasy.2014.05.001

  日期：2014.6

  A task-specific ionic liquid bearing an anhydride moiety was synthesized for the first time in good yield (83%) through a carbodiimide-mediated coupling reaction. The enantiomeric separation of a series of sec-alcohols was performed via enzymatic kinetic resolution, employing an ionic anhydride as acylating agent and Candidaantarctica Lipase B as a biocatalyst. A fast and efficient recovery of both

  通过碳二亚胺介导的偶联反应，首次以高收率（83％）合成了带有酸酐部分的特定任务离子液体。一系列的对映体分离秒经由酶促动力学拆分进行醇的，采用离子酸酐作为酰化剂和念珠菌南极脂肪酶B作为生物催化剂。两种对映体的快速和有效的恢复是由于酰基供体的离子性质，与进行在有机溶剂中的酶催化步骤的可能性相结合分别实现。
• Ionic Acylating Agents for the Enzymatic Resolution of sec-Alcohols in Ionic Liquids
  作者：Nuno M. T. Lourenço、Carlos M. Monteiro、Carlos A. M. Afonso

  DOI：10.1002/ejoc.201000640

  日期：2010.12

  Potential acylating agents containing pendant ionic groups have been screened for the enzymatic kinetic resolution of rac-secondary alcohols in ionic liquids with CAL-B as bio-catalyst. This study has allowed the identification of the 1-methyl-3-alkylimidazolium cation attached to a carboxylate group through a C 10 -alkyl chain as an efficient acylating agent for this transformation. This strategy

  已经筛选了含有侧链离子基团的潜在酰化剂，用于以 CAL-B 作为生物催化剂的离子液体中外消旋仲醇的酶动力学拆分。该研究允许鉴定通过 C 10 -烷基链连接到羧酸盐基团的 1-甲基-3-烷基咪唑鎓阳离子作为该转化的有效酰化剂。该策略应用于 2-羟基环己烷甲腈的拆分，其中 1R,2S 对映体以 35% ee（73% 产率）分离，1S,2R 对映体以 97% ee（23% 产率）分离。