tert-butyl 4-(5-chloro-2-oxo-2,3-dihydro-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)piperidine-1-carboxylate | 460047-90-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: tert-butyl 4-(5-chloro-2-oxo-2,3-dihydro-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)piperidine-1-carboxylate
• 英文别名: 4-(5-Chloro-2-oxo-2,3-dihydro-benzoimidazol-1-yl)-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester；tert-butyl 4-(5-chloro-2-oxo-3H-benzimidazol-1-yl)piperidine-1-carboxylate
• CAS: 460047-90-9
• 化学式: C₁₇H₂₂ClN₃O₃
• 分子量: 351.833
• InChiKey: BNTWYIQQOQGFAO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.291±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  61.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 4-(5-chloro-2-oxo-2,3-dihydro-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)piperidine-1-carboxylate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以91 %的产率得到5-氯-1,3-二氢-1-(4-哌啶基)-2H-苯并咪唑-2-酮
  参考文献：
  名称：

  N-酰基吩噻嗪作为分枝杆菌 ATP 合酶抑制剂：针对药物敏感、RR 和 MDR-TB 的合理设计、合成和体外评价

  摘要：

  分枝杆菌 F-ATP 合酶负责分枝杆菌的最佳生长、代谢和活力，使其成为抗结核治疗药物开发的有效靶标。在此，我们报告了一种名为 β-酰基吩噻嗪衍生物的发现，其靶向分枝杆菌 F-ATP 合酶。对药物敏感、利福平耐药以及多重耐药结核菌株具有杀菌作用。该化合物对 F-ATP 合成具有显着的抑制作用，在 IMV 中的 IC 值为 0.788 µM，并且观察到它可以消耗细胞内 ATP 水平，表现出的 IC 值为 30 µM。与线粒体 ATP 合酶相比，对分枝杆菌 ATP 合酶表现出高选择性。化合物与利福平和异烟肼联合使用时显示出较小的协同作用。通过评估其对 VERO 细胞系的毒性证实了其无细胞毒性。此外，通过分子对接、Prime MM/GBSA、DFT 和 ADMET 分析等技术验证了其结合机制和活性特征。这些结果表明，这为发现一类新型分枝杆菌 F-ATP 合酶抑制剂提供了有吸引力的先导。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2024.107702
• 作为产物：
  描述：

  5-氯-2-氟硝基苯 在 氢气 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 potassium iodide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 tert-butyl 4-(5-chloro-2-oxo-2,3-dihydro-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] 1,3,4-OXADIAZOLE DERIVATIVE COMPOUNDS AS HISTONE DEACETYLASE 6 INHIBITOR, AND THE PHARMACEUTICAL COMPOSITION COMPRISING THE SAME
  [FR] COMPOSÉS DÉRIVÉS DE 1,3,4-OXADIAZOLE UTILISÉS COMME INHIBITEURS D'HISTONE DÉSACÉTYLASE 6, ET COMPOSITION PHARMACEUTIQUE LES COMPRENANT

  摘要：

  本发明涉及具有组蛋白去乙酰化酶6（HDAC6）抑制活性的1,3,4-噁二唑衍生物化合物，其立体异构体或其药学上可接受的盐，以及其在药物制备中的用途，包括相同的药物组成、使用该组成的治疗方法，以及制备该组成的方法，其中1,3,4-噁二唑衍生物化合物由以下化学式（I）表示。

  公开号：

  WO2020240492A1

文献信息

• [EN] 1-(4-PIPERIDINYL) BENZIMIDAZOLONES AS HISTAMINE H3 ANTAGONISTS<br/>[FR] 1-(4-PIPERIDINYL) BENZIMIDAZOLONES UTILISES EN TANT QU'ANTAGONISTES DU RECEPTEUR H3 DE L'HISTAMINE
  申请人：SCHERING CORP

  公开号：WO2003103669A1

  公开（公告）日：2003-12-18

  Disclosed are histamine H3 antagonists of the formula (I) wherein R1 is benzimidazolone derivative, M1 and M2 are optionally substituted carbon or nitrogen, R2 includes optionally substituted aryl or heteroaryl, and the remaining variables are as defined in the specification. Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising the compounds of formula (I). Also disclosed are methods of treating various diseases or conditions, such as, for example, allergy, allergy-induced airway responses, and congestion (e.g., nasal congestion) using the compounds of Formula (I). Also disclosed are methods of treating various diseases or conditions, such as, for example, allergy, allergy-induced airway responses, and congestion (e.g., nasal congestion) using the compounds of formula (I) in combination with a H1 receptor antagonist.

  揭示了公式（I）中的组胺H3拮抗剂，其中R1是苯并咪唑酮衍生物，M1和M2是可选择地取代的碳或氮，R2包括可选择地取代的芳基或杂环基，其余变量如规范中所定义。还揭示了包括公式（I）化合物的药物组合物。还揭示了使用公式（I）化合物治疗各种疾病或症状的方法，例如过敏、过敏引起的气道反应和充血（例如，鼻塞）的方法。还揭示了使用公式（I）化合物与H1受体拮抗剂结合治疗各种疾病或症状的方法，例如过敏、过敏引起的气道反应和充血（例如，鼻塞）。
• [EN] 1,3,4-OXADIAZOLE DERIVATIVE COMPOUNDS AS HISTONE DEACETYLASE 6 INHIBITOR, AND THE PHARMACEUTICAL COMPOSITION COMPRISING THE SAME<br/>[FR] COMPOSÉS DÉRIVÉS DE 1,3,4-OXADIAZOLE UTILISÉS COMME INHIBITEURS D'HISTONE DÉSACÉTYLASE 6, ET COMPOSITION PHARMACEUTIQUE LES COMPRENANT
  申请人：CHONG KUN DANG PHARMACEUTICAL CORP

  公开号：WO2020240492A1

  公开（公告）日：2020-12-03

  The present invention relates to 1,3,4-oxadiazole derivative compounds having a histone deacetylase 6 (HDAC6) inhibitory activity, stereoisomers thereof or pharmaceutically acceptable salts thereof, a use thereof in preparation of a medicament, a pharmaceutical composition comprising the same, a therapeutic method using the composition, and a method for preparing the same, and the 1,3,4-oxadiazole derivative compounds are represented by a following chemical formula (I).

  本发明涉及具有组蛋白去乙酰化酶6（HDAC6）抑制活性的1,3,4-噁二唑衍生物化合物，其立体异构体或其药学上可接受的盐，以及其在药物制备中的用途，包括相同的药物组成、使用该组成的治疗方法，以及制备该组成的方法，其中1,3,4-噁二唑衍生物化合物由以下化学式（I）表示。
• [EN] NOVEL PIPERIDINE DERIVATIVES<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS DE PIPÉRIDINE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2016087352A1

  公开（公告）日：2016-06-09

  The invention relates to a compound of formula (I) wherein A1, A2 and R1to R3 are defined as in the description and in the claims. The compound of formula (I) can be used as a medicament.

  这项发明涉及一种化合物，其化学式为（I），其中A1，A2和R1至R3的定义如描述和索赔中所述。化合物的化学式（I）可用作药物。
• Benzimidazol derivatives modulate chemokine receptors
  申请人：——

  公开号：US20040116435A1

  公开（公告）日：2004-06-17

  The invention provides compounds of general formula (I) wherein A, X, m, R 1 , N, R 2 , Z 1 , Z 2 , Q, R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , t and R 16 are as defined in the specification, processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them and their use in therapy. 1

  本发明提供了一般式（I）的化合物，其中A、X、m、R1、N、R2、Z1、Z2、Q、R3、R4、R5、R6、R7、R8、t和R16如规范中所定义，其制备过程、包含它们的制药组合物以及它们在治疗中的使用。
• D2 ANTAGONISTS, METHODS OF SYNTHESIS AND METHODS OF USE
  申请人：Luehr Gary W.

  公开号：US20120010228A1

  公开（公告）日：2012-01-12

  Provided are D 2 or D 3 antagonist compounds and pharmaceutical compositions of formula I and pharmaceutically acceptable salts thereof, or isomers thereof, wherein R 1 , R 2 and R 3 are as defined herein. The invention further comprises methods for making the compounds of the invention and methods for the treatment of conditions mediated by the dopamine D 2 or D 3 receptor from the compounds of the invention.

  提供了D2或D3拮抗剂化合物及其制备方法，以及公式I的制药组合物及其药学上可接受的盐或同分异构体，其中R1、R2和R3如本文所定义。本发明还涉及制备本发明化合物的方法，以及利用本发明化合物治疗由多巴胺D2或D3受体介导的疾病的方法。