6,7-dimethyl-2-(toluene-4-sulfonyloxymethyl)-2,3-dihydro-benzo[1,4]dioxine | 3635-70-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6,7-dimethyl-2-(toluene-4-sulfonyloxymethyl)-2,3-dihydro-benzo[1,4]dioxine
• 英文别名: 6,7-Dimethyl-2-p-toluolsulfonyloxymethyl-1,4-benzodioxan；(6,7-Dimethyl-2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-3-yl)methyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 3635-70-9
• 化学式: C₁₈H₂₀O₅S
• 分子量: 348.42
• InChiKey: XHGPGXZZPWIQAM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-dimethyl-2-(toluene-4-sulfonyloxymethyl)-2,3-dihydro-benzo[1,4]dioxine 、 5-氯-1,3-二氢-1-(4-哌啶基)-2H-苯并咪唑-2-酮 在 三乙胺 、 potassium iodide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 20.0h， 以55%的产率得到1-[(6,7-Dimethyl-benzo-1,4-dioxan-2-yl)-methyl]-4-(5-chlorobenzimidazol-2-on-1-yl)-piperidine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and neuroleptic activity of a series of 1-[1-(benzo-1,4-dioxan-2-ylmethyl)-4-piperidinyl]benzimidazolone derivatives

  摘要：

  A series of 1-[1-(benzo-1,4-dioxan-2-ylmethyl)-4-piperidinyl]benzimid azolones with various substituents in both aromatic rings have been synthesized and tested for neuroleptic activity (antiapomorphine effects and [3H]spiroperidol binding) as well as extrapyramidal effects (cataleptogenic effect). A strong dependence of activity on the 5-substituent in the benzimidazolone moiety could be demonstrated. Some compounds show a large split between the desired antiapomorphine and the undesired extrapyramidal effect. From these, 1-[1-(benzo-1,4-dioxan-2-ylmethyl)-4-piperidinyl]-5-chlor obenzimidazol-2-one hydrochloride (HR 723), 12, has been selected for further preclinical and toxicological profiling.

  DOI：

  10.1021/jm00388a012

文献信息

• HENNING R.; LATTRELL R.; GARHARDS H. J.; LEVEN M., J. MED. CHEM., 30,(1987) N 5, 814-819
  作者：HENNING R.、 LATTRELL R.、 GARHARDS H. J.、 LEVEN M.

  DOI：——

  日期：——
• US4470989A
  申请人：——

  公开号：US4470989A

  公开（公告）日：1984-09-11