3-cyclohexylpropanyl hydroxamic acid | 651738-74-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-cyclohexylpropanyl hydroxamic acid
• 英文别名: 3-cyclohexyl-N-hydroxypropanamide
• CAS: 651738-74-8
• 化学式: C₉H₁₇NO₂
• mdl: MFCD09941484
• 分子量: 171.239
• InChiKey: QUWOBGFJSZIJBK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.888
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-cyclohexylpropanyl hydroxamic acid 在 C₁₈H₂₄ClIrN₃⁽¹⁺⁾*Cl^(1-) 、 四(3,5-二(三氟甲基)苯基)硼酸钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-氮杂螺[4.5]-2-癸酮
  参考文献：
  名称：

  通过Ir催化的CH酰胺化反应（涉及Ir-硝烯中间体）合成内酰胺。

  摘要：

  我们已经开发了一种通过sp3 CH键的酰胺化或Ir-nitrene中间体亲电取代芳烃来合成五元和六元内酰胺的策略。通过在二氯甲烷或六氟-2-丙醇中使用易于获得的铱催化剂，以高至优异的产率和高选择性合成了多种内酰胺。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c00157
• 作为产物：
  描述：

  3-环己基丙酰氯 在 盐酸羟胺 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以58%的产率得到3-cyclohexylpropanyl hydroxamic acid
  参考文献：
  名称：

  Novel compounds as histone deacetylase inhibitors

  摘要：

  本发明涉及一般式(I)的化合物或其药用可接受的盐或生理功能衍生物，其中：n是一个含有两至七个碳原子的非芳香环系统，其中该环系统可以包含一个或两个双键；X是C、CH或CH2；Y从C、CH、CH2、S、NR、CH2-CH2、H2C—CH、HC—CH2、C—CH2、H2C—C或C—C中选择；其中一个或多个氢原子可以选择性地被一个或多个取代基R′取代；每个虚线表示单键、双键或三键，不包括三键与三键的组合和双键与三键的组合；R′独立地是H、—CN、烷基、环烷基、氨基烷基、烷基氨基、烷氧基、—OH、—SH、烷基硫基、羟基烷基、羟基氨基烷基、卤素、卤代烷基、卤代烷氧基；R是H、烷基或环烷基；Z是CH、C或P；p是0或1。

  公开号：

  US20050176686A1

文献信息

• Controlling Plasma Stability of Hydroxamic Acids: A MedChem Toolbox
  作者：Paul Hermant、Damien Bosc、Catherine Piveteau、Ronan Gealageas、BaoVy Lam、Cyril Ronco、Matthieu Roignant、Hasina Tolojanahary、Ludovic Jean、Pierre-Yves Renard、Mohamed Lemdani、Marilyne Bourotte、Adrien Herledan、Corentin Bedart、Alexandre Biela、Florence Leroux、Benoit Deprez、Rebecca Deprez-Poulain

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b01444

  日期：2017.11.9

  Hydroxamic acids are outstanding zinc chelating groups that can be used to design potent and selective metalloenzyme inhibitors in various therapeutic areas. Some hydroxamic acids display a high plasma clearance resulting in poor in vivo activity, though they may be very potent compounds in vitro. We designed a 57-member library of hydroxamic acids to explore the structure–plasma stability relationships

  异羟肟酸是杰出的锌螯合基团，可用于设计各种治疗领域中的有效和选择性金属酶抑制剂。一些异羟肟酸显示出较高的血浆清除率，导致体内活性差，尽管它们在体外可能是非常有效的化合物。我们设计了一个由57名成员组成的异羟肟酸文库，以探索这些系列中结构与血浆的稳定性关系，并确定哪些酶和哪些药效团对血浆稳定性至关重要。芳基酯酶和羧酸酯酶被确定为异羟肟酸的主要代谢酶。最后，我们建议引入或删除结构特征以提高稳定性。因此，这项工作提供了第一个药物化学工具箱（实验程序和结构指导），用于评估和控制异羟肟酸的血浆稳定性，并充分发挥其作为体内药理探针和治疗剂的潜力。这项研究与临床前开发特别相关，因为它允许获得在人和啮齿动物模型中同样稳定的化合物。
• A two-step tandem reaction to prepare hydroxamic acids directly from alcohols
  作者：Giovanna Dettori、Silvia Gaspa、Andrea Porcheddu、Lidia De Luca

  DOI：10.1039/c4ob00693c

  日期：——

  The first synthesis of hydroxamic acids from alcohols has been developed. Both benzylic and aliphatic alcohols can be tolerated and applied in this reaction. The methodology is economical, environmentally benign and high yielding.

  已经开发了从醇类中首次合成异羟肟酸。苄醇和脂族醇均可被接受并用于该反应。该方法是经济的，环境友好的和高产率的。
• [EN] NOVEL COMPOUNDS AS HISTONE DEACETYLASE INHIBITORS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSES UTILISES COMME INHIBITEURS DE L'HISTONE-DEACETYLASE
  申请人：4SC AG

  公开号：WO2004009536A1

  公开（公告）日：2004-01-29

  The present invention is directed to compounds of the general formula (I) or pharmaceutical acceptable salts or physiologically functional derivatives thereof wherein: n is a non-aromatic ring system containing two to seven carbon atoms, wherein the ring system can contain one ore two double bonds; X is C, CH or CH2; Y is selected from C, CH, CH2, S, NR, CH2-CH2, H2C- -CH, HC- -CH2, C- -CH2, H2C- -C,or C - -C; one or more of the hydrogen atoms can opionally be substituted by one or more substituents R ; each of the dotted lines means a single, a double or triple bond with the exclusion of a combination of a triple with triple bond and a double with a triple bond; R is independently H, -CN, alkyl, cycloalkyl, aminoalkyl, alkylamino, alkoxy, -OH, -SH, alkylthio, hydroxyalkyl, hydroxyalkylamino, halogene, haloalkyl, haloalkyloxy; R is H, an alkyl or cycloalkyl group; Z is CH, C, or P; p is 0 or 1.

  本发明涉及通式（I）的化合物或其药用可接受盐或生理功能衍生物，其中：n是一个非芳香环系统，含有两至七个碳原子，环系统可以包含一个或两个双键；X是C、CH或CH2；Y从C、CH、CH2、S、NR、CH2-CH2、H2C--CH、HC--CH2、C--CH2、H2C--C或C--C中选择；一个或多个氢原子可以选择性地被一个或多个取代基R取代；每个虚线表示单键、双键或三键，但不包括三键与三键的组合和双键与三键的组合；R独立地是H、-CN、烷基、环烷基、氨基烷基、烷基氨基、烷氧基、-OH、-SH、烷基硫基、羟基烷基、羟基烷基氨基、卤素、卤代烷基、卤代烷氧基；R是H、烷基或环烷基；Z是CH、C或P；p为0或1。
• Metal complex, method for producing same, and method for producing gamma-lactam compound using same
  申请人：INSTITUTE FOR BASIC SCIENCE

  公开号：US11344872B2

  公开（公告）日：2022-05-31

  The present invention relates to a novel metal complex, a method for producing same, and a method for producing a gamma-lactam compound using same, and the metal complex according to the present invention is used as a catalyst for producing a gamma-lactam compound and can efficiently produce a gamma-lactam compound with an excellent yield and excellent selectivity.

  本发明涉及一种新型金属配合物、其制备方法以及使用该金属配合物制备γ-内酰胺化合物的方法。本发明的金属配合物用作制备γ-内酰胺化合物的催化剂，能够高效地产生具有优异收率和选择性的γ-内酰胺化合物。
• NOVEL COMPOUNDS AS HISTONE DEACETYLASE INHIBITORS
  申请人：Maurer Alexander B.

  公开号：US20090088478A1

  公开（公告）日：2009-04-02

  The present invention relates to compounds as inhibitors of enzymes having histone deacetylase activity, to the processes for the preparation of those compounds, and to their use for the treatment of diseases which are associated with hypoacetylation of histones and/or other molecules, or in which induction of hyperacetylation has a beneficial effect for example by inhibition of proliferation and/or induction of differentiation and/or induction of apoptosis in transformed cells, such as cancer. Furthermore, the compounds are useful for the treatment of other proliferative diseases, for therapy or prophylaxis of conditions associated with abnormal gene expression.

  本发明涉及化合物，作为组织脱乙酰化酶活性的抑制剂，以及制备这些化合物的方法，以及它们用于治疗与组织缺乏乙酰化和/或其他分子相关的疾病，或者诱导过度乙酰化具有益处的疾病，例如通过抑制增殖和/或诱导转化细胞中的分化和/或诱导凋亡，如癌症。此外，这些化合物对于治疗其他增生性疾病，治疗或预防与异常基因表达相关的疾病也有用。