triethyl (2S)-2-phenylpropane-1,1,1-tricarboxylate | 666824-74-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: triethyl (2S)-2-phenylpropane-1,1,1-tricarboxylate
• CAS: 666824-74-4
• 化学式: C₁₈H₂₄O₆
• 分子量: 336.385
• InChiKey: VRSSRYMPTUXMOL-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 沸点：
  412.1±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.126±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  triethyl (2S)-2-phenylpropane-1,1,1-tricarboxylate 在 水 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (S)-3-苯基丁酸
  参考文献：
  名称：

  WO2019195634A5

  摘要：

  公开号：

  WO2019195634A5
• 作为产物：
  描述：

  甲烷三羧酸三乙酯 、 (R)-(+)-1-苯基乙醇 在 偶氮二甲酸二乙酯 、 三甲基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 triethyl (2S)-2-phenylpropane-1,1,1-tricarboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] BETA-TETRAZOLYL-PROPIONIC ACIDS AS METALLO-BETA-LACTAMASE INHIBITORS
  [FR] ACIDES BÊTA-TÉTRAZOLYLE-PROPIONIQUES UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS DES MÉTALLO-BÊTA-LACTAMASES

  摘要：

  本发明涉及公式I的化合物，这些化合物是金属β-内酰胺酶抑制剂，以及这些化合物的合成和与β-内酰胺类抗生素一起使用以克服抗性的用途。

  公开号：

  WO2015171474A1

文献信息

• N-benzylpiperidinol derivatives as novel USP7 inhibitors: Structure–activity relationships and X-ray crystallographic studies
  作者：Minglei Li、Shengjie Liu、Hui Chen、Xinyu Zhou、Jin Zhou、Shuxi Zhou、Haoliang Yuan、Qing-Long Xu、Jun Liu、Keguang Cheng、Hongbin Sun、Yue Wang、Caiping Chen、Xiaoan Wen

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112279

  日期：2020.8

  including MDM2 and DNMT1, and thus represents a potential anticancer target. Through comparative analysis of USP7 co-crystal structures in complex with the reported piperidinol inhibitors, we noticed that the USP7 Phe409 sub-site might have good adaptability to the ligands. Based on this observation, 55 N-aromatic and N-benzyl piperidinol derivatives were designed, synthesized and biologically evaluated

  USP7作为一种去泛素酶，在调节某些癌蛋白（包括MDM2和DNMT1）的稳定性中起着重要作用，因此代表了潜在的抗癌靶标。通过对USP7共晶体结构与已报告的哌啶醇抑制剂的复合物进行比较分析，我们注意到USP7 Phe409亚位点可能对配体具有良好的适应性。基于此观察结果，设计，合成和生物学评估了55种N-芳族和N-苄基哌啶醇衍生物，其中化合物L55被鉴定为高度选择性和有效的USP7抑制剂（IC 50  = 40.8 nM，K D  = 78.3 nM）。 。X射线晶体学研究表明L55与USP7结合的新姿势与先前报道的抑制剂大不相同。细胞分析的结果表明，L55对LNCaP（IC 50  = 29.6 nM）和RS4具有很强的抗肿瘤活性。11个（IC 50  = 41.6 nM）细胞，可能是通过诱导细胞死亡并限制G0 / G1和S期。此外，L55剂量依赖性地降低了MDM2和DNMT1的蛋白质水平
• A One-Pot Preparation of 1,3-Disubstituted Azetidines
  作者：Michael C. Hillier、Cheng-yi Chen

  DOI：10.1021/jo061147x

  日期：2006.9.1

  A straightforward synthesis of 1,3-disubstituted azetidines has been accomplished via the alkylation of a primary amine with the bis-triflate of a 2-substituted-1,3-propanediol species. This transformation is carried out in one reaction vessel, and elimination of the alkylating reagent is generally not a major byproduct. The scope of this methodology has been investigated using a variety 2-substituted-1

  通过伯胺与2-取代的1，3-丙二醇的双三氟甲磺酸酯的烷基化，已经完成了1，3-二取代的氮杂环丁烷的直接合成。该转化是在一个反应​​容器中进行的，烷基化试剂的消除通常不是主要的副产物。已经使用各种2-取代的1,3-丙二醇和胺亲核试剂研究了该方法的范围。
• Stereoselective Carbon−Carbon Bond Formation via the Mitsunobu Displacement of Chiral Secondary Benzylic Alcohols
  作者：Michael C. Hillier、Jean-Nicolas Desrosiers、Jean-François Marcoux、Edward J. J. Grabowski

  DOI：10.1021/ol036380l

  日期：2004.2.1

  [reaction: see text] The stereoselective displacement of a variety of chiral benzylic alcohols with triethylmethanetricarboxylate (TEMT) under Mitsunobu conditions (DEAD, PMe(3)) has been demonstrated to proceed in good yield (70-94%) and with a high degree of inversion. Subsequent saponification and decarboxylation of the products thus obtained provide chiral 3-aryl-3-substituted propanoic acids without

  [反应：见正文]在Mitsunobu条件下（DEAD，PMe（3））用三乙基三羧酸三乙酯（TEMT）立体选择性置换各种手性苄醇已证明收率高（70-94％），且收率高。反转程度。由此获得的产物的随后的皂化和脱羧提供了手性的3-芳基-3-取代的丙酸而没有外消旋化。
• Stereoselective Carbon–Carbon Bond Forming Reactions between Various Chiral Alkyl Aryl Carbinols and Triethyl Methanetricarboxylate by Oxidation–Reduction Condensation Using Alkyl Diphenylphosphinites
  作者：Teruaki Mukaiyama、Yuzo Nagata、Kazuhiro Ikegai

  DOI：10.1246/cl.2005.1676

  日期：2005.12

  Oxidation–reduction condensation reactions between alkyl diphenylphosphinites derived from chiral alkyl aryl carbinols and triethyl methanetricarboxylate proceeded smoothly to afford the correspond...

  手性烷基芳基甲醇衍生的烷基二苯基次膦酸酯与甲烷三羧酸三乙酯之间的氧化还原缩合反应顺利进行，得到相应的...
• BETA-TETRAZOLYL-PROPIONIC ACIDS AS METALLO-BETA-LACTAMASE INHIBITORS
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：US20170173035A1

  公开（公告）日：2017-06-22

  The present invention relates to compounds of formula I that are metallo-β-lactamase inhibitors, the synthesis of such compounds, and the use of such compounds for use with β-lactam antibiotics for overcoming resistance.